1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙醇 | 20498-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙醇
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-ol；2-phenyl-1-(p-tolyl)ethanol
• CAS: 20498-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• mdl: MFCD12153489
• 分子量: 212.291
• InChiKey: RKSRLMKFBRVJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  327.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙醇 在 palladium on activated charcoal Amberlyst-15 strong acid resin 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-甲基-4-(2-苯基乙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Carbon-hydrogen vs. carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diarylethane radical cations in acetonitrile-water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a023
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(2-苯基乙基)-苯 在 copper(II) perchlorate 高氯酸 、 peroxodisulfate ion 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Carbon-hydrogen vs. carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diarylethane radical cations in acetonitrile-water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a023

文献信息

• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Visible-Light-Induced Oxidative Lignin C–C Bond Cleavage to Aldehydes Using Vanadium Catalysts
  作者：Huifang Liu、Hongji Li、Nengchao Luo、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03768

  日期：2020.1.3

  and extracts by an oxidative protocol. Visible light irradiation triggered single electron transfer between the substrate and the catalyst, which further induced the selective Cα–Cβ bond cleavage and generated the final aromatic products through radical intermediates. Using this photocatalytic chemistry, the reactivity of lignin models and the selectivity of Cα–Cβ bond cleavage were significantly improved

  木质素是地球上最大的芳烃载体，其解聚作用可提供增值的芳烃产品。木质素键中C–C键的直接裂解很重要，但是要获得低分子量的芳族单体却具有挑战性。在本文中，我们使用可见光下的钒催化剂，选择性裂解木质素模型中封闭的β-1和β-O-4互连中的C–C键，并通过氧化方案提取。可见光照射引发的底物和催化剂，从而进一步诱导选择性℃之间单电子转移α -C β键断裂和产生通过自由基中间体的最终芳族产物。利用这种光催化化学，木质素模型的反应和C的选择性α-C β键裂解物显著改善。更重要的是，该协议即使在室温下也能通过有机溶剂木质素的断裂而提供芳族单体，这表明在环境条件下木质素键的光催化C–C键裂解的潜力。
• Elimination reactions of 1,2-diaryl-1-chloroethanes promoted by sodium ethoxide in ethanol. The kinetic effects of α- and β-phenyl substituents
  作者：Enrico Baciocchi、Piero Perucci、Cesare Rol

  DOI：10.1039/p29750000329

  日期：——

  The kinetics of the elimination reactions of several substituted 1,2-diaryl-1-chloroethanes promoted by sodium ethoxide in ethanol have been studied. On the basis of the kinetic effects of β-phenyl substituents a ρ value of +2·26 has been calculated. This value is slightly less positive than that (+2·50) found in the corresponding elimination from substituted phenylethyl chlorides, thus showing that

  研究了乙醇钠促进乙醇中几种取代的1,2-二芳基-1-氯乙烷的消除反应动力学。根据β-苯基取代基的动力学效应，已计算出+ 2·26的ρ值。该值比从取代的苯乙基氯的相应消除中发现的（+ 2·50）略低，因此表明在消除反应中引入α-苯基基本上不会改变过渡态的碳负离子特性。 β-苯基活化的底物。对于α-苯基取代基观察到小的动力学效应。吸电子的α-苯基取代基可提高反应速率：β处于过渡状态。
• C–H Alkylation of Aldehydes by Merging TBADT Hydrogen Atom Transfer with Nickel Catalysis
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anirban Ganguly、Ardra Karthika、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01716

  日期：2021.7.16

  functionalization is a challenging but powerful tool in organic synthesis. Polarity-matched and sterically controlled hydrogen atom transfer (HAT) provides an excellent opportunity for site-selective functionalization. As such, the dual Ni/photoredox system was successfully employed to generate acyl radicals from aldehydes via selective formyl C–H activation and subsequently cross-coupled to generate ketones, a ubiquitous

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。
• SUBSTITUTED ARYLCYCLOPENTENES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20090270387A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, are disclosed, wherein Y, A, and B are as described. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  包含Y、A和B的化合物或其药用盐或前药的方法、组合物和药物也被揭示。