1-(4-甲酰基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 | 18189-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲酰基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 4-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Oxo-2-phenylacetyl)benzaldehyde
• CAS: 18189-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: OLVDPXWVDDUZOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲酰基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 在 potassium permanganate 作用下， 生成 4-(2-氧代-2-苯基乙酰基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Krieg,B.; Manecke,G., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 4, p. 1480 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯乙炔基)苯甲醛 在 2,3-二氯吡啶 1-氧化物 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-(4-甲酰基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过固定在 MCM-41 上的金 (I) 催化的炔烃氧化获得 1,2-二羰基的实用途径

  摘要：

  通过使用 2,3-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂和 MCM-41 锚定的二苯基膦-金 (I) 络合物 [MCM-41-Ph 2 P-AuNTf 2 ]实现了多相金 (I) 催化的炔烃氧化作为在温和和无酸条件下的催化剂，可产生多种 1,2-二羰基化合物，收率良好至极好，且金催化剂易于回收。所开发的方法适用于多种炔烃，包括内部或末端炔烃、炔基醚或硫醚和炔酰胺，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122435

文献信息

• Mild Mn(OAc)₃-Mediated Aerobic Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylboronic Acids and Arylpropiolic Acids: Direct Access to Diaryl 1,2-Diketones
  作者：Wen-Xin Lv、Yao-Fu Zeng、Shang-Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01265

  日期：2015.6.19

  A simple and efficient method for the synthesis of diaryl 1,2-diketones has been developed. The reaction represents the first example of diaryl 1,2-diketones that are synthesized directly from arylboronic acids and arylpropiolic acids by a radical pathway in moderate to good yields. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with good tolerance of a variety of functional groups. Preliminary

  已经开发了一种简单有效的合成二芳基1,2-二酮的方法。该反应代表二芳基1,2-二酮的第一个实例，该二芳基1,2-二酮是通过自由基途径由芳基硼酸和芳基丙酸直接合成的，产率中等至良好。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有良好的耐受性。进行了初步的力学研究。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Diaryl 1,2-Diketones from Aryl Iodides and Propiolic Acids
  作者：Hongkeun Min、Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Jinil Hwang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo501089k

  日期：2014.7.3

  via the direct decarboxylative coupling reaction of aryl propiolic acids and their oxidation. The optimized conditions are that the reaction of aryl propiolic acids and aryl iodides is conducted at 140 °C for 6 h in the presence of 10 mol % CuI/Cu(OTf)2 and Cs2CO3, after which HI (aq) is added and further reacted. The method shows good functional group tolerance toward ester, aldehyde, cyano, and nitro

  通过芳基丙酸的直接脱羧偶联反应及其氧化反应合成苯甲醚衍生物，例如二芳基1,2-二酮。优化的条件是在10 mol％CuI / Cu（OTf）2和Cs 2 CO 3的存在下，芳基丙酸和芳基碘化物的反应在140°C下进行6 h ，之后HI（aq）为加入并进一步反应。该方法显示出对酯，醛，氰基和硝基的良好官能团耐受性。另外，在钯和铜催化剂的存在下，从芳基碘化物和丙酸获得对称的二芳基1,2-二酮。
• Catalyst-Free and Transition-Metal-Free Approach to 1,2-Diketones via Aerobic Alkyne Oxidation
  作者：Duyi Shen、Hongyan Wang、Yanan Zheng、Xinjing Zhu、Peiwei Gong、Bin Wang、Jinmao You、Yulei Zhao、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03010

  日期：2021.4.2

  A catalyst-free and transition-metal-free method for the synthesis of 1,2-diketones from aerobic alkyne oxidation was reported. The oxidation of various internal alkynes, especially more challenging aryl-alkyl acetylenes, proceeded smoothly with inexpensive, easily handled, and commercially available potassium persulfate and an ambient air balloon, achieving the corresponding 1,2-diketones with up

  报道了由好氧炔烃氧化合成1,2-二酮的无催化剂和无过渡金属的方法。各种内部炔烃（尤其是更具挑战性的芳基-烷基乙炔）的氧化反应进行得很顺利，且价格低廉，易于处理且可商购获得的过硫酸钾和环境气球，以高达85％的收率实现了相应的1,2-二酮。同时，机理研究表明它是一个自由基过程，1,2-二酮中的两个氧原子最有可能分别来自过硫酸盐和分子氧，而不是水。
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• Synthesis of a new class of cationic Pd(II) complexes with 1,2,3-triazol-5-ylidene ligand and their catalytic application in the conversion of internal alkynes to 1,2-diketones
  作者：Jeelani Basha Shaik、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.011

  日期：2018.4

  Pd(II) complexes of the type [Pd(Tz)(Cl)(bipy)]+Cl− and [Pd (Tz)(Cl)(phen)]+Cl− (Tz = 1,4-diaryl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene, bipy = 2,2′-bipyridine and phen = 1,10-phenanthroline) with various wing tip groups were synthesized from the corresponding 1,2,3-triazolium iodide via the corresponding chloro bridged dinuclear complexes [(Tz)(Cl)Pd(μ-Cl)2Pd(Cl)(Tz)]. The synthesized cationic complexes were

  一类新的式[钯（TZ）（CL）（联吡啶）]的阳离子的Pd（II）配合物的+氯-和[钯（TZ）（CL）（phen）的] +氯-（TZ = 1,4从相应的1,2，合成具有各种侧翼末端基团的（-diaryl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ydlene，bipy = 2,2'-bipyridine和phen = 1,10-phenothroline），通过相应的氯桥联双核络合物[（Tz）（Cl）Pd（μ-Cl）2 Pd（Cl）（Tz）]生成碘化3-三唑鎓。筛选了合成的阳离子络合物的炔烃水合催化活性，发现其对内炔烃以良好的收率选择性转化为相应的1,2-二酮极好。提出了一种合理的机制进行这种转换。