1-(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二酮 | 2108-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)pentane-1,4-dione
• CAS: 2108-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CVFRDQUUQZKDMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5-57 °C
• 沸点：
  102 °C(Press: 0.80 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Galyk, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 509 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 草酰氯 、 1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现烯丙醇中的 1,3-烷基转位

  摘要：

  描述了一种通过 1,3-烷基转位将无环烯丙醇异构化为 β-官能化酮的方法。该反应通过光驱动的质子耦合电子转移 (PCET) 激活烯丙醇底物中的 O-H 键，随后产生的烷氧基自由基的 C-C β-断裂来进行。在断裂事件中产生的瞬态烷基自由基和烯酮受体随后通过自由基共轭加成重组以提供 β-官能化酮产物。多种带有烷基和酰基迁移基团的烯丙醇底物被成功地调节。来自机理研究的见解导致改进的反应方案提高了对具有挑战性的底物的反应性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202105285

文献信息

• In vivo potent BM635 analogue with improved drug-like properties
  作者：Giovanna Poce、Martina Cocozza、Salvatore Alfonso、Sara Consalvi、Giulia Venditti、Raquel Fernandez-Menendez、Robert H. Bates、David Barros Aguirre、Lluis Ballell、Alessandro De Logu、Giulio Vistoli、Mariangela Biava

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.075

  日期：2018.2

  design, synthesis, biological evaluation, pharmacokinetic analysis, as well as in vivo TB mouse efficacy studies of novel BM635 analogues that show improved physicochemical properties. This hit-to-lead campaign led to the identification of a new analogue, 4-((1-isopropyl-5-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)morpholine (17), that shows excellent activity (MIC = 0.15 μM; SI = 133) against

  BM635 是一种很有前途的抗结核化合物类别中的热门化合物。在此，我们报告了 BM635 中央吡咯核心周围的系统变化，并描述了新型 BM635 类似物的设计、合成、生物学评价、药代动力学分析以及 体内结核病小鼠疗效研究，这些类似物显示出改善的物理化学性质。这种从苗头化合物到先导化合物的活动导致鉴定出一种新的类似物 4-（（1-异丙基-5-（4-异丙基苯基）-2-甲基-1H-吡咯-3-基）甲基）吗啉 （17），它显示出优异的活性 （MIC = 0.15 μM;SI = 133） 对药物敏感的结核分枝杆菌菌株，以及在结核病感染小鼠模型中的疗效。
• Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds from Silyl Enol Ethers and Bromocarbonyls, Catalyzed by an Organic Dye under Visible-Light Irradiation with Perfect Selectivity for the Halide Moiety over the Carbonyl Group
  作者：Naoto Esumi、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02869

  日期：2016.11.4

  We report the visible-light-induced radical coupling reaction of silyl enol ethers with α-bromocarbonyl compounds to give 1,4-dicarbonyls. The reaction was effectively accelerated using an inexpensive organic dye (eosin Y) as a photoredox catalyst. 1,4-Dicarbonyl compounds alone were afforded, without the generation of carbonyl adducts of the α-halocarbonyls, which are usually generated in the presence

  我们报道了可见光诱导的甲硅烷基烯醇醚与α-溴羰基化合物的自由基偶联反应，得到1,4-二羰基。使用廉价的有机染料（曙红Y）作为光氧化还原催化剂可有效地促进反应。仅提供1，4-二羰基化合物，而没有生成α-卤代羰基的羰基加合物，α-卤代羰基的羰基加合物通常是在氟阴离子或路易斯酸的存在下生成的。将多种甲硅烷基烯醇醚，α-溴代酮，α-溴代酸酯和α-溴代酰胺应用于该系统以产生偶联化合物。
• [EN] AGONISTS OF THE CHEMOKINE RECEPTOR CXCR3<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE CXCR3
  申请人：FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITÄT ERLANGEN-NÜRNBERG

  公开号：WO2017063910A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to agonists of the chemokine receptor CXCR3, methods of their synthesis and uses thereof.

  这项发明涉及趋化因子受体CXCR3的激动剂，其合成方法及其用途。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Oxyalkylation of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of γ-Diketones and γ-Ketonitriles
  作者：Yi Li、Jia-Qi Shang、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Tao Yang、Yangchun Xin、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00520

  日期：2019.4.5

  A novel copper-catalyzed decarboxylative oxyalkylation of alkynyl carboxylic acids with ketones and alkylnitriles via direct C(sp3)–H bond functionalization to construct new C–C bonds and C–O double bonds was developed. This transformation is featured by wide functional group compatibility and the use of readily available reagents, thus affording a general approach to γ-diketones and γ-ketonitriles

  通过直接的C（sp 3）-H键官能化来构建新的C-C键和C-O双键的新型铜催化的炔基羧酸与酮和烷基腈的脱羧氧化烷基化反应得到了发展。这种转变的特征是广泛的官能团相容性和易于使用的试剂的使用，从而为γ-二酮和γ-酮腈提供了一种通用方法。提出了一种可能的机制。
• Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Daniele Mazzarella、Matteo Balletti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d0sc02313b

  日期：——

  detail a strategy that uses a commercially available nucleophilic organic catalyst to generate acyl and carbamoyl radicals upon activation of the corresponding chlorides and anhydrides via a nucleophilic acyl substitution path. The resulting nucleophilic radicals are then intercepted by a variety of electron-poor olefins in a Giese-type addition process. The chemistry requires low-energy photons (blue

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。