ethyl 1-(3-methoxyphenyl)-1,4-pentandione-3-carboxylate | 83490-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-(3-methoxyphenyl)-1,4-pentandione-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate；2-acetyl-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid ethyl ester；2-Acetyl-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-buttersaeure-aethylester；2-(4-Methoxy-phenacyl)-acetessigsaeure-aethylester
• CAS: 83490-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: HJAAQGWRRFXKKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-methoxyphenyl)-1,4-pentandione-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Scalzo; Porretta; Chimenti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 9, p. 677 - 691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 ethyl 1-(3-methoxyphenyl)-1,4-pentandione-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 3-(p-Hydroxyphenyl)-cyclopentanone-1 and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01218a042

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Nitrogen–Nitrogen Biaryl Atropisomers via Copper-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Xiao-Mei Wang、Peng Zhang、Qi Xu、Chang-Qiu Guo、De-Bing Zhang、Chuan-Jun Lu、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07741

  日期：2021.9.22

  bioactive compounds. However, the atropisomerism arising from a restricted rotation around an N–N bond is largely overlooked. Here, we describe a method to access the first enantioselective synthesis of N–N biaryl atropisomers via a Cu-bisoxazoline-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction. A wide range of axially chiral N–N bisazaheterocycle compounds were efficiently prepared in high yields with

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。
• Tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030144338A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A compound of the formula (I): 1 wherein X 1 and X 2 are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 atom(s) in the main chain; one of R 1 and R 2 is a cycle group having substituent(s) selected from 1) an optionally substituted carboxy-C 1-6 alkoxy group and 2) an optionally substituted carboxy-C 1-6 aliphatic hydrocarbon group, wherein the cycle group optionally has additional substituent(s), and the other is an optionally substituted cycle group or a hydrogen atom; and R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and each is a hydrogen atom or a substituent, or R 4 may link together with R 3 or R 5 to form an optionally substituted ring; provided that when R 3 is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-cyclohexylphenyl; when R 3 is 4-methoxyphenyl, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-methoxyphenyl; and when R 1 or R 2 is a hydrogen atom, the adjacent X 1 or X 2 is not a C 1-7 alkylene; or a salt thereof exhibits a protein tyrosine phosphatase inhibitory action and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes or the like.

  式（I）的化合物： 其中X1和X2相同或不同，每个都是主链中具有1至20个原子的键或间隔物； R1和R2中的一个是具有取代基的环基，所述取代基选自1）可选择地取代的羧基-C1-6烷氧基和2）可选择地取代的羧基-C1-6脂肪烃基，其中所述环基可选择地具有额外的取代基，另一个是可选择地取代的环基或氢原子；以及 R3、R4和R5相同或不同，每个是氢原子或取代基，或R4可以与R3或R5结合形成可选择地取代的环； 但是当R3是氢原子时，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-环己基苯基；当R3是4-甲氧基苯基，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-甲氧基苯基；当R1或R2是氢原子时，相邻的X1或X2不是C1-7烷基； 或其盐具有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并且可用作糖尿病等疾病的预防或治疗剂。
• Access to Highly Functionalized Indanes from Arynes and α,γ-Diketo Esters
  作者：Wanyao Hu、Cong Zhang、Jie Huang、Yingying Guo、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03919

  日期：2019.2.15

  An unprecedented method for the synthesis of highly functionalized indanes from arynes and α,γ-diketo esters is described. Importantly, mild and nearly pH-neutral conditions ensure excellent functional group tolerance. Theoretical studies indicated that the reaction proceeds through a benzocyclobutane intermediate.

  描述了一种从芳烃和α，γ-二酮酯合成高度官能化的茚满酮的空前方法。重要的是，温和且接近pH中性的条件可确保出色的官能团耐受性。理论研究表明该反应通过苯并环丁烷中间体进行。
• Some pyrrole substituted aryl pyridazinone and phthalazinone derivatives and their antihypertensive activities
  作者：Seref Demirayak、Ahmet Cagri Karaburun、Rana Beis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.005

  日期：2004.12

  ethyl)-6-[4-(substituted pyrrol-1-yl)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, derivatives and 2-nonsubstituted/2-methyl- 4-[4-(substituted pyrrol-1-yl)phenyl]-1(2H)-phthalazinone derivatives were synthesised by reacting hexan-2,5-dion or 1-aryl-3-carbethoxypent-1,4-diones with corresponding 2-substituted/nonsubstituted 6-(4'-aminophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone or 2-substituted/nonsubstitute

  在这项工作中，一些2-非取代的/ 2-甲基-/ 2-（2-乙酰氧基乙基）-6- [4-（取代的吡咯-1-基）苯基] -4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮，己烯-2,5-二价壬基或1-芳基-苯甲酸酯反应，合成衍生物和2-非取代/ 2-甲基-4- [4-（取代吡咯-1-基）苯基] -1（2H）-酞嗪酮衍生物。 3-乙氧基戊-1,4-二酮与相应的2-取代/未取代的6-（4'-氨基苯基）-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮或2-取代/未取代的4-（4'- Paal-Knorr吡咯合成条件下的氨基苯基）-（2H）-酞嗪酮。在体外和体内均检查了该化合物的降压活性。一些哒嗪酮衍生物显示出明显的活性。
• Synthesis of C8-Aminated Pyrrolo-Phenanthridines or -Indoles via Series C(sp² or sp³)–H Activation and Fluorescence Study
  作者：Bo-Sheng Zhang、Wan-Yuan Jia、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Fan Wang、Yi-Ming Wang、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00318

  日期：2022.3.25

  This report developed a method for the synthesis of C8-aminated pyrrolo-phenanthridines or -indoles by series ortho C(sp2)–H amination/ipso C(sp2)–H or C(sp3)–H arylation. N-benzoyloxyamines, as electrophilic amination reagents, did not undergo an electrophilic substitution reaction with the pyrrole side, but they did undergo a site-selective C–H amination reaction with the benzene side via Pd/NBE catalysis

  本报告开发了一种通过系列邻C(sp 2 )-H 胺化/同样C(sp 2 )-H 或 C(sp 3 )-H 芳基化合成 C8-胺化吡咯并菲啶或 -吲哚的方法。N-苯甲酰氧基胺作为亲电胺化试剂，不与吡咯侧发生亲电取代反应，但通过 Pd/NBE 催化与苯侧发生位点选择性 C-H 胺化反应。C8-胺化的吡咯并菲啶在溶液和固态都具有强荧光。X射线单晶衍射表明氨基和邻苯环的空间位阻可能抑制聚集引起的猝灭(ACQ)。