1-(4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基)乙酮 | 26932-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone；4-hydroxy-3(isopenten-2-yl)-acetophenone；3-prenyl-4-hydroxyacetophenone；4'-hydroxy-3'-(3-methylbut-2-enyl)acetophenone
• CAS: 26932-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QJAPFSSVKIZTMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  354.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基)乙酮 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Stoehr, Frank-Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 2, p. 185 - 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)phenyl)ethanone 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到1-(4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过水加速[3,3]-Sigmatropic重排首次全合成高抗炎活性甘草查耳酮D

  摘要：

  E-mail: [e-mail] September 14, 2012, Accepted October 4, 2012 甘草干燥根中提取的甘草查耳酮据报道具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗寄生虫、抗寄生虫、抗氧化、清除超氧化物、抗菌和 PTP1B 活性。甘草查耳酮D在A环上具有烯丙基而不是B环，然而，大多数其他天然甘草查耳酮在B环上具有烯丙基。甘草查耳酮D的全合成尚未见报道，甚至具有最强的抗炎活性。因此，利用水加速的[3,3]-sigmatropic重排方法开发了第一个甘草查耳酮全合成方法。关键词：甘草查耳酮D，抗炎活性，膨胀甘草，水加速的[3,3]-sigma -热带重排，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.54

文献信息

• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Combined 3D-QSAR and docking analysis for the design and synthesis of chalcones as potent and selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Marco Mellado、César González、Jaime Mella、Luis F. Aguilar、Dolores Viña、Eugenio Uriarte、Mauricio Cuellar、Maria J. Matos

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104689

  日期：2021.3

  was corroborated by studying twenty-three synthetized chalcones (151–173) based on the generated information. All the synthetized molecules proved to inhibit MAO-B, being ten out of them MAO-B potent and selective inhibitors, with IC50 against this isoform in the nanomolar range, being (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,2-dimethylchroman-6-yl)prop-2-en-1-one (152) the best MAO-B inhibitor (IC50 of 170 nM).

  单胺氧化酶 (MAO) 是药物化学中的重要目标，因为它们的抑制可能会改变大脑中不同神经递质的水平，以及氧化应激物质的产生。能够与 MAO 亚型之一选择性相互作用的新化学实体正在被广泛研究，查尔酮被证明是有前途的分子。在目前的工作中，我们将注意力集中在理解可能预测新查耳酮的 MAO-B 活性和选择性的理论模型上。3D-QSAR 模型，特别是 CoMFA 和 CoMSIA，以及对接模拟分析已经进行，并且通过研究 23 种合成查耳酮 ( 151 – 173 ) 证实了它们的成功实施) 基于生成的信息。所有合成的分子都被证明可以抑制 MAO-B，其中有 10 个是 MAO-B 的有效和选择性抑制剂，针对这种同工型的IC 50在纳摩尔范围内，是 ( E )-3-(4-羟基苯基)-1- (2,2-二甲基色满-6-基)prop-2-en-1-one ( 152 ) 最好的 MAO-B 抑制剂（IC 50为
• Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with ortho-prenylphenol derivatives
  作者：Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、David Guilet、Denis Séraphin、David Rondeau、Pascal Richomme

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00733-6

  日期：2003.6

  The ene reaction of singlet oxygen with prenylated dihydroxyacetophenones led to the 2-hydroperoxy-3-methylbut-3-enyl derivatives as the major product. This original regioselectivity outlined a new effect, in competition with the previously established large group non-bonding effect. The oxidation products distribution could be explained by a stabilising interaction between the phenolic hydrogen, ortho

  单线态氧与烯丙基化的二羟基苯乙酮的烯反应导致以2-氢过氧-3-甲基丁-3-烯基衍生物为主要产物。这种原始的区域选择性概述了一种新的作用，与先前确立的大分子非键合作用相竞争。氧化产物的分布可以通过在异戊二烯基侧链邻位的酚氢与过氧化物中间体之间的稳定相互作用来解释。
• [DE] SUBSTITUIERTE HYDROXYACETOPHENONDERIVATIVE<br/>[EN] SUBSTITUTED HYDROXYACETOPHENON DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYACETOPHENONE SUBSTITUES
  申请人：RIEMSER ARZNEIMITTEL AG

  公开号：WO2006003010A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Die Erfindung bezieht sich auf substituierte Hydroxyacetophenonderivate, die antiproliferative und antimikrobielle Eigenschaften aufweisen, Arzneimittel die diese enthalten, sowie auf ein Verfahren zu deren Herstellung. Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Hydroxyacetophenonderivate als organische Zwischenprodukte für die Herstellung biologisch aktiver Verbindungen dienen.

  该发明涉及替代羟基苯乙酮衍生物，其具有抗增殖和抗微生物特性，含有这些衍生物的药物，以及其制备方法。此外，该发明中的羟基苯乙酮衍生物可用作生物活性化合物的有机中间体。
• A combined experimental and theoretical study of the supramolecular self-assembly of the natural benzopyran 2,2-dimethyl-3-hydroxy-6-acetyl-chromane and its isomeric benzofuran 10,11-dihydro-10-hydroxytremetone
  作者：Diego M. Gil、E. Lizarraga、G.A. Echeverría、O.E. Piro、C.A.N. Catalán、A. Ben Altabef

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.137

  日期：2017.10

  at room temperature the epoxide is completely solvolyzed to give the corresponding diol (hydrolysis) or vicinal hydroxyl-methoxy (methanolysis) derivative. All the compounds involved in the above reactions were characterized by IR, Raman, H NMR and UV–vis spectroscopies, and by mass spectrometry. Density functional theory (DFT) computations were used to optimize the structure conformations. The optimized

  摘要 药用植物 Sencecionutans 的主要代谢物 4HMBA 的环氧化作用会产生一种不稳定的环氧化物，最终形成四种衍生物的混合物，其中三种以前报道为天然产物。环氧化物产物很容易受到酚羟基对环氧基碳的分子内攻击，以产生苯并呋喃或色烷衍生物。当在室温下溶解在甲醇-水混合物中时，环氧化物完全溶解，得到相应的二醇（水解）或邻位羟基-甲氧基（甲醇分解）衍生物。参与上述反应的所有化合物均通过红外、拉曼、核磁共振和紫外-可见光谱以及质谱进行表征。密度泛函理论（DFT）计算用于优化结构构象。优化后的结构进一步进行了自然键轨道 (NBO) 和静电势分析。标题化合物（分别简称为3和4）的晶体结构通过X射线衍射法测定。化合物 3 在三斜 P-1 空间群中结晶，a = 6.4289 (6) A, b = 8.7120 (6) A, c = 10.952 (1) A, α = 92.280 (7)°, β