3-(2,3-dihydroxyisopentyl)-4-hydroxyacetophenone | 142784-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3-dihydroxyisopentyl)-4-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-[3-(2,3-Dihydroxy-3-methyl-butyl)-4-hydroxy-phenyl]ethanone；1-[3-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-4-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 142784-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: MVXOAXKXHPEDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3-methyl-3-butenyl)-acetophenone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3-(2,3-dihydroxyisopentyl)-4-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  关于 3-(2,3-二羟基-异戊基)-4-羟基苯乙酮分子间相互作用的重要性：晶体结构、光谱和赫氏表面分析

  摘要：

  摘要 合成了化合物 3-(2,3-二羟基-异戊基)-4-羟基苯乙酮，并通过 1H 核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 和拉曼光谱对其进行了表征，并通过单晶 X-射线衍射。通过执行密度泛函理论 (DFT) 计算，从理论上研究化合物的分子几何结构，以获得可靠的实验数据结果。该物质在三斜 P 1 晶系中结晶，每个晶胞有 Z = 2 个分子。该化合物的晶体结构显示，与 C11 原子相连的两个甲基与 C9 亚甲基呈 gauche 构象，而 C9 亚甲基又相对于 C11 羟基是反周平面的。观察到 C13 甲基与 C10 羟基的相似排列。通过构象分析获得的最稳定的构象异构体显示 O3-H3 和 O4-H4 羟基处于反构象。观察到的实验结果和计算结果之间的差异是根据晶体堆积中的分子间相互作用来解释的。该结构表明晶体堆积受O-H⋯O氢键和弱C-H⋯O和C-H⋯π非共价相互作用控制。对 Hirshfeld 表面及其相关

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128393

文献信息

• A combined experimental and theoretical study of the supramolecular self-assembly of the natural benzopyran 2,2-dimethyl-3-hydroxy-6-acetyl-chromane and its isomeric benzofuran 10,11-dihydro-10-hydroxytremetone
  作者：Diego M. Gil、E. Lizarraga、G.A. Echeverría、O.E. Piro、C.A.N. Catalán、A. Ben Altabef

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.137

  日期：2017.10

  at room temperature the epoxide is completely solvolyzed to give the corresponding diol (hydrolysis) or vicinal hydroxyl-methoxy (methanolysis) derivative. All the compounds involved in the above reactions were characterized by IR, Raman, H NMR and UV–vis spectroscopies, and by mass spectrometry. Density functional theory (DFT) computations were used to optimize the structure conformations. The optimized

  摘要 药用植物 Sencecionutans 的主要代谢物 4HMBA 的环氧化作用会产生一种不稳定的环氧化物，最终形成四种衍生物的混合物，其中三种以前报道为天然产物。环氧化物产物很容易受到酚羟基对环氧基碳的分子内攻击，以产生苯并呋喃或色烷衍生物。当在室温下溶解在甲醇-水混合物中时，环氧化物完全溶解，得到相应的二醇（水解）或邻位羟基-甲氧基（甲醇分解）衍生物。参与上述反应的所有化合物均通过红外、拉曼、核磁共振和紫外-可见光谱以及质谱进行表征。密度泛函理论（DFT）计算用于优化结构构象。优化后的结构进一步进行了自然键轨道 (NBO) 和静电势分析。标题化合物（分别简称为3和4）的晶体结构通过X射线衍射法测定。化合物 3 在三斜 P-1 空间群中结晶，a = 6.4289 (6) A, b = 8.7120 (6) A, c = 10.952 (1) A, α = 92.280 (7)°, β