6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman | 34253-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)ethanone；rac-(RS)-2,2-dimethyl-3-hydroxy-6-acetylchroman；2,2-Dimethyl-3-hydroxy-6-acetylchroman；1-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone；1-(3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 34253-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IRQRBOZPLBEYPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman 、 乙酸酐 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 6-acetyl-2,2-dimethyl-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的二聚倍半萜烯和来自智利 Baccharis 物种的其他成分

  摘要：

  摘要 B. santelicis 的地上部分提供了几种已知的呋喃环丙烷和酚类物质。除了已知化合物外，还从 B. petiolata 中分离出了一种不寻常的二聚倍半萜烯和五种拉丹烷衍生物。通过高场核磁共振技术和一些化学转化阐明了结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84215-e
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基)乙酮 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Stoehr, Frank-Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 2, p. 185 - 191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A combined experimental and theoretical study of the supramolecular self-assembly of the natural benzopyran 2,2-dimethyl-3-hydroxy-6-acetyl-chromane and its isomeric benzofuran 10,11-dihydro-10-hydroxytremetone
  作者：Diego M. Gil、E. Lizarraga、G.A. Echeverría、O.E. Piro、C.A.N. Catalán、A. Ben Altabef

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.137

  日期：2017.10

  at room temperature the epoxide is completely solvolyzed to give the corresponding diol (hydrolysis) or vicinal hydroxyl-methoxy (methanolysis) derivative. All the compounds involved in the above reactions were characterized by IR, Raman, H NMR and UV–vis spectroscopies, and by mass spectrometry. Density functional theory (DFT) computations were used to optimize the structure conformations. The optimized

  摘要 药用植物 Sencecionutans 的主要代谢物 4HMBA 的环氧化作用会产生一种不稳定的环氧化物，最终形成四种衍生物的混合物，其中三种以前报道为天然产物。环氧化物产物很容易受到酚羟基对环氧基碳的分子内攻击，以产生苯并呋喃或色烷衍生物。当在室温下溶解在甲醇-水混合物中时，环氧化物完全溶解，得到相应的二醇（水解）或邻位羟基-甲氧基（甲醇分解）衍生物。参与上述反应的所有化合物均通过红外、拉曼、核磁共振和紫外-可见光谱以及质谱进行表征。密度泛函理论（DFT）计算用于优化结构构象。优化后的结构进一步进行了自然键轨道 (NBO) 和静电势分析。标题化合物（分别简称为3和4）的晶体结构通过X射线衍射法测定。化合物 3 在三斜 P-1 空间群中结晶，a = 6.4289 (6) A, b = 8.7120 (6) A, c = 10.952 (1) A, α = 92.280 (7)°, β
• 1,2,4-Triazole derivatives, their preparation and their use for treating hypertension or respiratory tract disorders
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0399834A2

  公开（公告）日：1990-11-28

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein either one of R₁ and R₂ is hydrogen and the other is nitro, cyano, halo, CF₃ C₂F₅, formyl, aldoxime, CF₃O, NO₂-CH=CH-, NC-CH=CH-; a group RxX-­wherein Rx is C₁₋₆ alkyl, aryl or heteroaryl either of which may be optionally substituted by one, two or three of C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, nitro, halo, CF₃ and cyano; and x is C=O, O.C=O, C=O.O, CHOH, SO, SO₂, O.SO, O.SO₂, CONH, O.CONH, C=S, O.C=S, C=S.O, CH.SH, SONH, SO₂NH, O.SONH, O.SO₂NH, CO-CH=CH, C=NHOH, C=NNH₂; or a group RyRzNZ- wherein Ry and Rz are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl and Z is C=O, SO or SO₂; or a group (RwO)₂P(O)W wherein Rw is hydrogen or C₁₋₆ alkyl and W is O or a bond; or R₁ is a C₃₋₈ cycloalkyl group or a C₁₋₆ alkyl group optionally substituted by a group which is hydroxy, C₁₋₆ alkoxy, amino optionally substituted by one or two C₁₋₆ alkyl groups, C₁₋₇ alkanoylamino, C₃₋₈ cycloalkyloxy or C₃₋₈ cycloalkylamino; and R₂ is hydrogen; or one of R₁ and R₂ is nitro, cyano or C₁₋₃ alkylcarbonyl and the other is a different group selected from nitro, cyano, halo, C₁₋₃ alkylcarbonyl, methoxy or amino optionally substituted by one or two C₁₋₆ alkyl or by C₂₋₇ alkanoyl; or R₁ and R₂ together with the carbon atoms to which they are attached, form 2,1,3-oxadiazole; either one of R₃ and R₄ is hydrogen or C₁₋₄ alkyl and the other is C₁₋₄ alkyl; or R₃ and R₄ together are C₂₋₅ polymethylene; R₅ is hydrogen, hydroxy, C₁₋₆ alkoxy or C₁₋₇ acyloxy; and R₆ is hydrogen; or R₅ and R₆ together form a bond; R₇ is C₁₋₆ alkyl or phenyl C₁₋₄ alkyl optionally substituted in the phenyl ring by up to three moieties selected from C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy or halo; and R₈ is amino, hydrogen or methyl; which are potassium channel activators, a process for their preparation and their pharmaceutical use.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 R₁ 和 R₂ 中的一个是氢，另一个是硝基、氰基、卤素、CF₃ C₂F₅、甲酰基、醛肟、CF₃O、NO₂-CH=CH-、NC-CH=CH-；基团 RxX，其中 Rx 是 C₁₋₆烷基、芳基或杂芳基，其中任一芳基可任选被 C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、硝基、卤代、CF₃ 和氰基中的一、二或三者取代；且 x 是 C=O、O.c=o、c=o.o、choh、so、so₂、o.so、o.so₂、conh、o.conh、c=s、o.c=s、c=s.o、ch.sh、sonh、so₂nh、o.sonh、o.SO₂NH、CO-CH=CH、C=NHOH、C=NNH₂；或基团 RyRzNZ-，其中 Ry 和 Rz 独立地为氢或 C₁₋₆烷基，Z 为 C=O、SO 或 SO₂；或基团 (RwO)₂P(O)W，其中 Rw 为氢或 C₁₋₆ 烷基，W 为 O 或键；或 R₁ 是 C₃₋₈ 环烷基或任选被羟基、C₁₋₆ 烷氧基取代的 C₁₋₆ 烷基、可选择被一个或两个 C₁₋₆烷基、C₁₋₇烷酰氨基、C₃₋₈ 环烷氧基或 C₃₋₈ 环烷基氨基取代的氨基；且 R₂ 为氢；或 R₁ 和 R₂ 中的一个是硝基、氰基或 C₁₋₃烷基羰基，另一个是选自硝基、氰基、卤代、C₁₋₃烷基羰基的不同基团、卤素、C₁₋₃烷基羰基、甲氧基或被一个或两个 C₁₋₆ 烷基或 C₂₋₇ 烷酰基任选取代的氨基；或 R₁ 和 R₂ 与它们所连接的碳原子一起形成 2,1,3-噁二唑； R₃ 和 R₄ 中的一个是氢或 C₁₋₄ 烷基，另一个是 C₁₋₄ 烷基；或 R₃ 和 R₄ 合在一起是 C₂₋₅ 聚亚甲基； R₅ 是氢、羟基、C₁₋₆ 烷氧基或 C₁₋₇酰氧基；和 R₆ 是氢；或 R₅ 和 R₆ 共同形成一个键； R₇ 是 C₁₋₆烷基或苯基 C₁₋₄ 烷基，可选择在苯基环上被选自 C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基或卤素的最多三个分子取代；和 R₈ 是氨基、氢或甲基； 是钾通道激活剂，其制备方法和药物用途。