6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman | 34253-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)ethanone；rac-(RS)-2,2-dimethyl-3-hydroxy-6-acetylchroman；2,2-Dimethyl-3-hydroxy-6-acetylchroman；1-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone；1-(3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 34253-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IRQRBOZPLBEYPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman 、 乙酸酐 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 6-acetyl-2,2-dimethyl-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的二聚倍半萜烯和来自智利 Baccharis 物种的其他成分

  摘要：

  摘要 B. santelicis 的地上部分提供了几种已知的呋喃环丙烷和酚类物质。除了已知化合物外，还从 B. petiolata 中分离出了一种不寻常的二聚倍半萜烯和五种拉丹烷衍生物。通过高场核磁共振技术和一些化学转化阐明了结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84215-e
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基)乙酮 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Stoehr, Frank-Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 2, p. 185 - 191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A combined experimental and theoretical study of the supramolecular self-assembly of the natural benzopyran 2,2-dimethyl-3-hydroxy-6-acetyl-chromane and its isomeric benzofuran 10,11-dihydro-10-hydroxytremetone
  作者：Diego M. Gil、E. Lizarraga、G.A. Echeverría、O.E. Piro、C.A.N. Catalán、A. Ben Altabef

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.137

  日期：2017.10

  at room temperature the epoxide is completely solvolyzed to give the corresponding diol (hydrolysis) or vicinal hydroxyl-methoxy (methanolysis) derivative. All the compounds involved in the above reactions were characterized by IR, Raman, H NMR and UV–vis spectroscopies, and by mass spectrometry. Density functional theory (DFT) computations were used to optimize the structure conformations. The optimized

  摘要 药用植物 Sencecionutans 的主要代谢物 4HMBA 的环氧化作用会产生一种不稳定的环氧化物，最终形成四种衍生物的混合物，其中三种以前报道为天然产物。环氧化物产物很容易受到酚羟基对环氧基碳的分子内攻击，以产生苯并呋喃或色烷衍生物。当在室温下溶解在甲醇-水混合物中时，环氧化物完全溶解，得到相应的二醇（水解）或邻位羟基-甲氧基（甲醇分解）衍生物。参与上述反应的所有化合物均通过红外、拉曼、核磁共振和紫外-可见光谱以及质谱进行表征。密度泛函理论（DFT）计算用于优化结构构象。优化后的结构进一步进行了自然键轨道 (NBO) 和静电势分析。标题化合物（分别简称为3和4）的晶体结构通过X射线衍射法测定。化合物 3 在三斜 P-1 空间群中结晶，a = 6.4289 (6) A, b = 8.7120 (6) A, c = 10.952 (1) A, α = 92.280 (7)°, β
• 1,2,4-Triazole derivatives, their preparation and their use for treating hypertension or respiratory tract disorders
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0399834A2

  公开（公告）日：1990-11-28

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein either one of R₁ and R₂ is hydrogen and the other is nitro, cyano, halo, CF₃ C₂F₅, formyl, aldoxime, CF₃O, NO₂-CH=CH-, NC-CH=CH-; a group RxX-­wherein Rx is C₁₋₆ alkyl, aryl or heteroaryl either of which may be optionally substituted by one, two or three of C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, nitro, halo, CF₃ and cyano; and x is C=O, O.C=O, C=O.O, CHOH, SO, SO₂, O.SO, O.SO₂, CONH, O.CONH, C=S, O.C=S, C=S.O, CH.SH, SONH, SO₂NH, O.SONH, O.SO₂NH, CO-CH=CH, C=NHOH, C=NNH₂; or a group RyRzNZ- wherein Ry and Rz are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl and Z is C=O, SO or SO₂; or a group (RwO)₂P(O)W wherein Rw is hydrogen or C₁₋₆ alkyl and W is O or a bond; or R₁ is a C₃₋₈ cycloalkyl group or a C₁₋₆ alkyl group optionally substituted by a group which is hydroxy, C₁₋₆ alkoxy, amino optionally substituted by one or two C₁₋₆ alkyl groups, C₁₋₇ alkanoylamino, C₃₋₈ cycloalkyloxy or C₃₋₈ cycloalkylamino; and R₂ is hydrogen; or one of R₁ and R₂ is nitro, cyano or C₁₋₃ alkylcarbonyl and the other is a different group selected from nitro, cyano, halo, C₁₋₃ alkylcarbonyl, methoxy or amino optionally substituted by one or two C₁₋₆ alkyl or by C₂₋₇ alkanoyl; or R₁ and R₂ together with the carbon atoms to which they are attached, form 2,1,3-oxadiazole; either one of R₃ and R₄ is hydrogen or C₁₋₄ alkyl and the other is C₁₋₄ alkyl; or R₃ and R₄ together are C₂₋₅ polymethylene; R₅ is hydrogen, hydroxy, C₁₋₆ alkoxy or C₁₋₇ acyloxy; and R₆ is hydrogen; or R₅ and R₆ together form a bond; R₇ is C₁₋₆ alkyl or phenyl C₁₋₄ alkyl optionally substituted in the phenyl ring by up to three moieties selected from C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy or halo; and R₈ is amino, hydrogen or methyl; which are potassium channel activators, a process for their preparation and their pharmaceutical use.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 R₁ 和 R₂ 中的一个是氢，另一个是硝基、氰基、卤素、CF₃ C₂F₅、甲酰基、醛肟、CF₃O、NO₂-CH=CH-、NC-CH=CH-；基团 RxX，其中 Rx 是 C₁₋₆烷基、芳基或杂芳基，其中任一芳基可任选被 C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、硝基、卤代、CF₃ 和氰基中的一、二或三者取代；且 x 是 C=O、O.c=o、c=o.o、choh、so、so₂、o.so、o.so₂、conh、o.conh、c=s、o.c=s、c=s.o、ch.sh、sonh、so₂nh、o.sonh、o.SO₂NH、CO-CH=CH、C=NHOH、C=NNH₂；或基团 RyRzNZ-，其中 Ry 和 Rz 独立地为氢或 C₁₋₆烷基，Z 为 C=O、SO 或 SO₂；或基团 (RwO)₂P(O)W，其中 Rw 为氢或 C₁₋₆ 烷基，W 为 O 或键；或 R₁ 是 C₃₋₈ 环烷基或任选被羟基、C₁₋₆ 烷氧基取代的 C₁₋₆ 烷基、可选择被一个或两个 C₁₋₆烷基、C₁₋₇烷酰氨基、C₃₋₈ 环烷氧基或 C₃₋₈ 环烷基氨基取代的氨基；且 R₂ 为氢；或 R₁ 和 R₂ 中的一个是硝基、氰基或 C₁₋₃烷基羰基，另一个是选自硝基、氰基、卤代、C₁₋₃烷基羰基的不同基团、卤素、C₁₋₃烷基羰基、甲氧基或被一个或两个 C₁₋₆ 烷基或 C₂₋₇ 烷酰基任选取代的氨基；或 R₁ 和 R₂ 与它们所连接的碳原子一起形成 2,1,3-噁二唑； R₃ 和 R₄ 中的一个是氢或 C₁₋₄ 烷基，另一个是 C₁₋₄ 烷基；或 R₃ 和 R₄ 合在一起是 C₂₋₅ 聚亚甲基； R₅ 是氢、羟基、C₁₋₆ 烷氧基或 C₁₋₇酰氧基；和 R₆ 是氢；或 R₅ 和 R₆ 共同形成一个键； R₇ 是 C₁₋₆烷基或苯基 C₁₋₄ 烷基，可选择在苯基环上被选自 C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基或卤素的最多三个分子取代；和 R₈ 是氨基、氢或甲基； 是钾通道激活剂，其制备方法和药物用途。
• Bohlmann, Ferdinand; Stoehr, Frank-Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 2, p. 185 - 191
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Stoehr, Frank-Michael

  DOI：——

  日期：——
• An unusual dimeric sesquiterpene and other constituents from Chilean Baccharis species
  作者：C. Zdero、F. Bohlmann、H.M. Niemeyer

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84215-e

  日期：1991.1

  Abstract The aerial parts of B. santelicis afforded several known furoclerodanes and phenolics. In addition to known compounds an unusual dimeric sesquiterpene and five labdane derivatives were isolated from B. petiolata . The structures were elucidated by high field NMR techniques and a few chemical transformations.

  摘要 B. santelicis 的地上部分提供了几种已知的呋喃环丙烷和酚类物质。除了已知化合物外，还从 B. petiolata 中分离出了一种不寻常的二聚倍半萜烯和五种拉丹烷衍生物。通过高场核磁共振技术和一些化学转化阐明了结构。