1-(4-羟基丁基)环己醇 | 57740-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基丁基)环己醇
• 英文名称: 1-(4-hydroxybutyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(4'-Hydroxy-n-butyl)-1-cyclohexanol；1-(4-hydroxybutyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 57740-07-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: NBPGWKWPMXDJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  100-104 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基丁基)环己醇 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-氧杂螺[5.5]十一烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  One-step annulation. A convenient method for the preparation of diols, spirolactones, and spiroethers from lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a016
• 作为产物：
  描述：

  [2-(5-Bromo-pentyl)-[1,3]dithian-2-yl]-but-3-enyl-dimethyl-silane 在 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-羟基丁基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  通过酰基硅烷的串联自由基环化将基团从硅转移到碳

  摘要：

  具有连接到硅上的烯烃或炔烃官能团的酰基硅烷的串联自由基环化提供了环状甲硅烷基醚，其被氧化水解以得到二醇或酮醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01773-x

文献信息

• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• A general electron transfer reduction of lactones using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Karl D. Collins、Neal J. Fazakerley、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c2ob00017b

  日期：——

  transfer reduction of lactones of all ring sizes and topologies using SmI2–H2O and a Lewis base to tune the redox properties of the complex. The current protocol permits instantaneous reduction of lactones to the corresponding diols in excellent yields, under mild reaction conditions and with useful chemoselectivity. We demonstrate the broad utility of this transformation through the reduction of complex

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。
• The study of intramolecular tandem radical cyclizations of acylsilanes with radicalphiles attached on silicon
  作者：Kuo-Hsiang Tang、Fang-Yu Liao、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.053

  日期：2005.2

  Radical cyclizations of acylsilanes with radicalphilic pendant introduced on silicon proceeded in a tandem fashion to give spiro products containing a cyclic silyl ether skeleton. Because the alkoxysilyl group can be replaced with a hydroxy group through oxidation, the spiro silyl ethers can be converted into diols. In the case with a radical intermediate carrying 2-oxa-3-sila-6-heptenyl skeleton,

  带有在硅上引入的具有自由基的侧基的酰基硅烷的自由基环化以串联方式进行，以得到含有环状甲硅烷基醚骨架的螺环产物。因为烷氧基甲硅烷基可以通过氧化被羟基取代，所以螺硅烷基醚可以转化为二醇。在与自由基中间输送2-氧杂-3-硅杂-6-庚烯基骨架的情况下，产品从1,7-衍生内环化反应以良好产率获得。
• IMINOSUGAR COMPOUNDS WITH ANTIFLAVIRUS ACTIVITY
  申请人：Gu Baohua

  公开号：US20090042268A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  An anti-viral compounds effective against viruses belonging to the Flaviviridae family, wherein the anti-viral compounds are 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol derivative compounds having the general formula (I) wherein R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, acyl, benzyl, alkyl, aryl, sulfonyl, phosphonyl, silyl, R6 is at least one of alkyl or branched alkyl, heteroalkyl or aryl, R 6′ is a bridging group selected from at least one of bicycle[2.2.1]heptyl, bicycle[3.2.1]octyl, oxa analogs, admonyl and cubyl, n′=2-10, n″=1-10, enantiomers and stereoisomers of said compounds and physiologically acceptable salts or solvates of said compounds, enantiomer or stereoisomer.

  一种有效抗击黄病毒科病毒的抗病毒化合物，其中该抗病毒化合物是1,5-二脱氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇衍生物化合物，具有通式(I)，其中R2、R3、R4和R5相同或不同，选自氢、酰基、苄基、烷基、芳基、磺酰基、膦酰基、硅烷基中的一种或多种，R6至少为烷基或支链烷基、杂原子烷基或芳基中的一种或多种，R6'是选择自至少一种自行车[2.2.1]庚基、自行车[3.2.1]辛基、氧杂环类似物、阿德蒙基和立方基的桥接基，n'=2-10，n"=1-10，所述化合物的对映体和立体异构体以及所述化合物、对映体或立体异构体的生理上可接受的盐或溶剂。
• Iminosugar compounds with antiflavirus activity
  申请人：Philadelphia Health & Education Corporation

  公开号：US08097728B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  An anti-viral compounds effective against viruses belonging to the Flaviviridae family, wherein the anti-viral compounds are 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol derivative compounds having the general formula (I) wherein R2, R3, R4 and R5 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, acyl, benzyl, alkyl, aryl, sulfonyl, phosphonyl, silyl, R6 is at least one of alkyl or branched alkyl, heteroalkyl or aryl, R6′ is a bridging group selected from at least one of bicycle[2.2.1]heptyl, bicycle[3.2.1]octyl, oxa analogs, admonyl and cubyl, n′=2-10, n″=1-10, enantiomers and stereoisomers of said compounds and physiologically acceptable salts or solvates of said compounds, enantiomer or stereoisomer.

  一种有效抗击属于黄病毒科病毒的抗病毒化合物，其中抗病毒化合物是具有通式(I)的1,5-二脱氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇衍生物化合物，其中R2、R3、R4和R5相同或不同，选自氢、酰基、苄基、烷基、芳基、磺酰基、膦酸基、硅烷基中的一种或多种，R6至少为烷基或支链烷基、杂环烷基或芳基中的一种，R6'为至少选择自二环[2.2.1]庚基、二环[3.2.1]辛基、氧杂环类似物、腺基和立方基的桥接基，n'=2-10，n"=1-10，所述化合物的对映体和立体异构体以及所述化合物、对映体或立体异构体的生理学上可接受的盐或溶剂。