4-<1-(hydroxycyclohexyl)>pentanal | 150239-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<1-(hydroxycyclohexyl)>pentanal
• 英文别名: 1-(4'-Formyl-n-butyl)-1-cyclohexanol；5-(1-hydroxycyclohexyl)pentanal
• CAS: 150239-12-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: NEFJKKLQDYVQLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1-(hydroxycyclohexyl)>pentanal 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到5-环己基戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  新型被掩盖的δ-硫代羰基化合物：制备和合成应用

  摘要：

  2-（4-氯丁基）-1,3-二氧戊环（1a–c）或2-（4-氯丁基）-2-乙基-1,3-二硫杂环丁烷（1d）与过量的锂粉和在-78°C下萘在THF中的催化量（8 mol％）导致相应的被掩盖的δ-烯醇锂2溶液，其与不同的亲电试剂（水，氘化氢，羰基化合物，羧酸衍生物，二苄基二硫化物）反应（或亚苄基苯胺）产生预期的产物3-15。在催化量的CuBr.Me 2 S存在下，中间体2a与环己-2-烯酮反应，通过共轭加成得到化合物16a。化合物10a的脱保护，12a，16a和4b–6b加上2 N HCl分别给出了预期的官能化羰基化合物17a–19a和20b–22b。最后，使用硅试剂，可以分别从原位生成的17a型羟醛与三乙基硅烷，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物制备醇20a-25a，二烯醇26a-29a和氰基氧杂环戊烷30a-33a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80409-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(1-hydroxycyclohexyl)butyl]-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-<1-(hydroxycyclohexyl)>pentanal
  参考文献：
  名称：

  新型被掩盖的δ-硫代羰基化合物：制备和合成应用

  摘要：

  2-（4-氯丁基）-1,3-二氧戊环（1a–c）或2-（4-氯丁基）-2-乙基-1,3-二硫杂环丁烷（1d）与过量的锂粉和在-78°C下萘在THF中的催化量（8 mol％）导致相应的被掩盖的δ-烯醇锂2溶液，其与不同的亲电试剂（水，氘化氢，羰基化合物，羧酸衍生物，二苄基二硫化物）反应（或亚苄基苯胺）产生预期的产物3-15。在催化量的CuBr.Me 2 S存在下，中间体2a与环己-2-烯酮反应，通过共轭加成得到化合物16a。化合物10a的脱保护，12a，16a和4b–6b加上2 N HCl分别给出了预期的官能化羰基化合物17a–19a和20b–22b。最后，使用硅试剂，可以分别从原位生成的17a型羟醛与三乙基硅烷，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物制备醇20a-25a，二烯醇26a-29a和氰基氧杂环戊烷30a-33a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80409-9

文献信息

• Use of a Semihollow-Shaped Triethynylphosphane Ligand for Efficient Formation of Six- and Seven-Membered Ring Ethers through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Hydroxy-Tethered Propargylic Esters
  作者：Hideto Ito、Ayumi Harada、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201200949

  日期：2013.3.11

  The formation of six‐ and seven‐membered ring ethers from hydroxy‐tethered propargylic esters was efficiently catalyzed by a cationic gold(I) complex with a semihollow‐shaped triethynylphosphane ligand. This gold catalysis showed a tolerance toward the reactions of primary, secondary, and tertiary alcohol substrates with various substitution patterns. A sterically congested 2,2,6,6‐tetraalkyl‐substituted

  带有半空心形状的三乙炔基膦配体的阳离子金（I）配合物可有效地催化羟基拴住的炔丙基酯形成六元和七元环醚。这种金催化显示出对具有各种取代方式的伯，仲和叔醇底物反应的耐受性。得到了有用的收率的2,2,6,6-四烷基取代的四氢吡喃衍生物以及6,6-和7,6-稠合的双环二醚的空间拥挤状态。此外，金催化还适用于磺酰胺连接的炔丙基酯反应生成哌啶衍生物。
• IMINOSUGAR COMPOUNDS WITH ANTIFLAVIRUS ACTIVITY
  申请人：Gu Baohua

  公开号：US20090042268A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  An anti-viral compounds effective against viruses belonging to the Flaviviridae family, wherein the anti-viral compounds are 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol derivative compounds having the general formula (I) wherein R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, acyl, benzyl, alkyl, aryl, sulfonyl, phosphonyl, silyl, R6 is at least one of alkyl or branched alkyl, heteroalkyl or aryl, R 6′ is a bridging group selected from at least one of bicycle[2.2.1]heptyl, bicycle[3.2.1]octyl, oxa analogs, admonyl and cubyl, n′=2-10, n″=1-10, enantiomers and stereoisomers of said compounds and physiologically acceptable salts or solvates of said compounds, enantiomer or stereoisomer.

  一种有效抗击黄病毒科病毒的抗病毒化合物，其中该抗病毒化合物是1,5-二脱氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇衍生物化合物，具有通式(I)，其中R2、R3、R4和R5相同或不同，选自氢、酰基、苄基、烷基、芳基、磺酰基、膦酰基、硅烷基中的一种或多种，R6至少为烷基或支链烷基、杂原子烷基或芳基中的一种或多种，R6'是选择自至少一种自行车[2.2.1]庚基、自行车[3.2.1]辛基、氧杂环类似物、阿德蒙基和立方基的桥接基，n'=2-10，n"=1-10，所述化合物的对映体和立体异构体以及所述化合物、对映体或立体异构体的生理上可接受的盐或溶剂。
• Iminosugar compounds with antiflavirus activity
  申请人：Philadelphia Health & Education Corporation

  公开号：US08097728B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  An anti-viral compounds effective against viruses belonging to the Flaviviridae family, wherein the anti-viral compounds are 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol derivative compounds having the general formula (I) wherein R2, R3, R4 and R5 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, acyl, benzyl, alkyl, aryl, sulfonyl, phosphonyl, silyl, R6 is at least one of alkyl or branched alkyl, heteroalkyl or aryl, R6′ is a bridging group selected from at least one of bicycle[2.2.1]heptyl, bicycle[3.2.1]octyl, oxa analogs, admonyl and cubyl, n′=2-10, n″=1-10, enantiomers and stereoisomers of said compounds and physiologically acceptable salts or solvates of said compounds, enantiomer or stereoisomer.

  一种有效抗击属于黄病毒科病毒的抗病毒化合物，其中抗病毒化合物是具有通式(I)的1,5-二脱氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇衍生物化合物，其中R2、R3、R4和R5相同或不同，选自氢、酰基、苄基、烷基、芳基、磺酰基、膦酸基、硅烷基中的一种或多种，R6至少为烷基或支链烷基、杂环烷基或芳基中的一种，R6'为至少选择自二环[2.2.1]庚基、二环[3.2.1]辛基、氧杂环类似物、腺基和立方基的桥接基，n'=2-10，n"=1-10，所述化合物的对映体和立体异构体以及所述化合物、对映体或立体异构体的生理学上可接受的盐或溶剂。
• Intramolecular 1,6-hydride transfer in acyclic 1,6-diols: A mechanistic study
  作者：Juan F Gil、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85254-6

  日期：1994.1

  The reaction of acyclic 1,6-diol 11a with 85% phosphoric acid at toluene reflux yields ketone 13a through an intramolecular 1,6-hydride transfer. This fact is proven by using a deuterated 1,6-diol (19), in which the corresponding 1,6-deuteride transfer occurs. A mechanistic proposal through a protonated oxepane (II) is formulated, which implies an actual 1,3-hydride transfer; this mechanism differs from the reported one in the literature for cyclic 1,6-diols, in which a real 1,6-hydride transfer takes place due to a proximity effect.
• US8097728B2
  申请人：——

  公开号：US8097728B2

  公开（公告）日：2012-01-17