1-(4-联苯基)-2-甲氧基乙酮 | 96187-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-联苯基)-2-甲氧基乙酮
• 英文名称: 1-(4-biphenylyl)-2-methoxyethanone
• 英文别名: α-Methoxy-p-phenylacetophenon；α-Methoxy-4-phenyl-acetophenon；2-Methoxy-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 96187-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: KPSKDVSOWRYCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(4-联苯基)-2-甲氧基乙酮 在 水 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1-methoxy-4'-(2-methoxyacetyl)-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无活性联苯电氧化脱芳构化为环己二烯酮

  摘要：

  在温和且易于操作的条件下，已开发出一种有效的非活性联苯的电氧化脱芳构化方法。该协议为以中等至高产率快速合成环己二烯酮提供了强大的工具，具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，甚至对氧化敏感的基序也是如此。该方法为构建具有高区域选择性的C-O键提供了一种环境友好且直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02278
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 N-methoxy-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到1-(4-联苯基)-2-甲氧基乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过Weinreb酰胺与[小α]氧化有机锂的同系物高效合成官能化的[小α]氧化酮

  摘要：

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...

  DOI：

  10.1039/c6cc03532a

文献信息

• 10.1002/cjoc.202400602
  作者：Tan, Yan、Yang, Bo、Ying, Jiale、Yu, Bing、Lu, Zhan

  DOI：10.1002/cjoc.202400602

  日期：——

  A mechanistically distinctive visible-light-promoted metal-free aerobic oxidation of alkenyl silanes with alcohols was disclosed to efficiently construct α-alkoxy ketones under mild conditions. The primary, secondary, and tertiary alcohols could be used as reactants. The protocol could be carried out on a gram-scale. Various derivatizations of products could be conducted. Mechanistic studies indicated

  揭示了一种机制上独特的可见光促进的烯基硅烷与醇的无金属有氧氧化，可在温和条件下有效地构建α-烷氧基酮。伯醇、仲醇和叔醇可用作反应物。该协议可以在克级上执行。可以进行各种产品的衍生化。机理研究表明，该反应是由烯基硅烷的单电子氧化引发的，而不是烯基硅烷的自由基加成。
• Highly efficient synthesis of functionalized α-oxyketones via Weinreb amides homologation with α-oxygenated organolithiums
  作者：Vittorio Pace、Irene Murgia、Sophie Westermayer、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c6cc03532a

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of Weinreb amides to the corresponding variously substituted [small alpha]-oxyketones has been developed via the addition of lithiated [small alpha]-oxygenated species. This one-step, experimentally easy, high yielding protocol...

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...
• Electrooxidative Dearomatization of Inactive Biphenyls to Cyclohexadienones
  作者：Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Qiansong Gao、Chengcheng Sun、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02278

  日期：2022.8.12

  An efficient electrooxidative dearomatization of inactive biphenyls has been developed under mild and easy-to-operate conditions. The protocol provides a powerful tool for the rapid synthesis of cyclohexadienones in moderate to high yields with wide substrate scope and good functional group compatibility even to oxidation-sensitive motifs. This method provides an environment-friendly and direct approach

  在温和且易于操作的条件下，已开发出一种有效的非活性联苯的电氧化脱芳构化方法。该协议为以中等至高产率快速合成环己二烯酮提供了强大的工具，具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，甚至对氧化敏感的基序也是如此。该方法为构建具有高区域选择性的C-O键提供了一种环境友好且直接的方法。