1-(5-乙酰基吡嗪-2-基)乙酮 | 39248-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-乙酰基吡嗪-2-基)乙酮
• 英文名称: 2,5-diacetylpyrazine
• 英文别名: 1,1'-(pyrazine-2,5-diyl)bis(ethan-1-one)；1-(5-acetylpyrazin-2-yl)ethanone
• CAS: 39248-49-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: KQKTVKWKCBHDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-乙酰基吡嗪-2-基)乙酮 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-二乙基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的吡嗪和吡啶的超音速射流研究。最小能量构象和扭转运动

  摘要：

  甲基、乙基、丙基和异丙基取代的吡嗪和吡啶的构象偏好通过质量分辨激发光谱 (MRES) 和 MOPAC 5/PM3 半经验计算确定。这些研究的结果表明，烷基取代的吡嗪和吡啶的构象行为不同于烷基取代的苯。根据本文报道的实验和半经验理论结果以及公布的从头计算，这种差异可归因于烷基取代基的 α-氢原子与环氮原子上相邻的孤对非键电子之间的稳定相互作用

  DOI：

  10.1021/ja00039a044
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 、 乙醛 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) sulfate 作用下， 以28%的产率得到1-(5-乙酰基吡嗪-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Di-[1,10]-phenanthrolinyl Diazines:  A New Family of Bis-tridentate Chelators

  摘要：

  [GRAPHIC]A series of three bis-tridentate bridging ligands has been prepared in which two 1,10-phenanthroline units have been symmetrically appended to a central pyridazine, pyrimidine, or pyrazine ring. These ligands have been treated with [Ru(tpy-d(11))Cl-3] to afford both mono- and bimetallic complexes that show very self-consistent NMR properties.

  DOI：

  10.1021/ol0172572

文献信息

• Iron-catalyzed Minisci acylation of N-heteroarenes with α-keto acids
  作者：Xiu-Zhi Wang、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.060

  日期：2019.3

  protocol has been developed for the Minisci acylation reactions of nitrogen-containing heteroarenes with α-keto acids. Distinct from the conventional Minisci acylation conditions, the chemistry was performed using non-noble metal Fe(II), instead of expensive Ag(I) salt, as catalyst. A wide range of substrates, including aliphatic or aromatic α-keto acids, as well as various N-heteroarenes, proved to

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于含氮杂芳烃与α-酮酸的Minisci酰化反应。与常规的Minisci酰化条件不同，该化学过程是使用非贵金属Fe（II）代替昂贵的Ag（I）盐作为催化剂进行的。各种底物，包括脂族或芳族α-酮酸，以及各种N-杂芳烃，都证明与该方案兼容。放大实验也证明了该方法的实用性。
• New chiral pyrazine-based ligands for self-assembly reactions
  作者：Thomas Bark、Helen Stoeckli-Evans、Alexander von Zelewsky

  DOI：10.1039/b205563p

  日期：2002.8.8

  The syntheses of two families of ditopic N-heterocyclic ligands are described. All the compounds contain a central pyrazine ring connected to peripheral pyridine or bipyridine moieties, providing bipyridine- and terpyridine-like binding sites, respectively. Annellated terpene fragments render these metal chelators chiral. Thus they face the challenge of introducing stereoselectivity into the formation of chiral, multinuclear co-ordination species.

  本文介绍了两个二位 N-杂环配体家族的合成过程。所有化合物都含有一个与外围吡啶或联吡啶分子相连的中央吡嗪环，分别提供了类似联吡啶和萜吡啶的结合位点。缀合的萜烯片段使这些金属螯合剂具有手性。因此，它们面临着将立体选择性引入手性多核配位物形成的挑战。
• Bis(imino)pyrazine-Supported Iron Complexes: Ligand-Based Redox Chemistry, Dearomatization, and Reversible C–C Bond Formation
  作者：Nicolas I. Regenauer、Simon Settele、Eckhard Bill、Hubert Wadepohl、Dragoş-Adrian Roşca

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03665

  日期：2020.2.17

  core and not the imine functionality, as observed in the case of the pyridinediimine-ligated iron analogues. The resulting ligand-based radical is prone to dimerization through the formation of a long carbon-carbon bond, which can be subsequently cleaved under mild oxidative conditions.

  新型π-酸性双（亚氨基）吡嗪（PPzDI）配体支持的铁配合物可以在未连接的氮原子上官能化，这对所得配合物的氧化还原性能具有显着影响。如在与吡啶二亚胺连接的铁类似物的情况下观察到的，在钴茂的存在下观察到脱芳香化作用，这可逆地降低了吡嗪核心而不是亚胺官能度。所得的基于配体的自由基易于通过形成长碳-碳键而二聚，随后可在温和的氧化条件下将其裂解。
• The Preparation and Study of Bis(2‐quinolyl) and Bis(2‐[1,8]naphthyridyl) Derivatives of Pyrimidine and Pyrazine as Bridging Ligands for Ru ^II
  作者：Darren Brown、Seema Muranjan、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1002/ejic.200300185

  日期：2003.10

  The 2:1 Friedlander condensation of 2-aminobenzaldehyde or 2-aminonicotinaldehyde with either 4,6-diacetylpyrimidine or 2,5-diacetylpyrazine leads to a family of four new bis(bidentate) bridging ligands. Subsequent complexation of these ligands with [RuCl2(bpy)2] (bpy = 2,2′-bipyridine) leads to the corresponding mononuclear and dinuclear mixed-ligand RuII complexes. Analysis of the 1H NMR spectra

  2-氨基苯甲醛或 2-氨基烟碱醛与 4,6-二乙酰嘧啶或 2,5-二乙酰吡嗪的 2:1 Friedlander 缩合产生了四个新的双（二齿）桥连配体。这些配体与 [RuCl2(bpy)2]（bpy = 2,2'-联吡啶）的后续络合导致相应的单核和双核混合配体 RuII 复合物。对这些系统的 1H NMR 光谱的分析提供了对其构象特性的一些了解。配合物的电子光谱证明了两个长波长吸收带，它们对应于典型的金属到配体的电荷转移状态。这些状态的能量可以通过桥配体上悬垂环的电负性以及中心环上的取代模式来解释。对于双核配合物，最低的能量吸收显示与垂饰和中心环的配位相关的成分。两种基于金属的氧化的出现为强金属间相互作用提供了很好的证据，所有系统都遵循 Koopman 定理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Stabilization of biochemically interesting intermediates by metal coordination. Part 5.—Complexes of ZnII, CuI, ReI and RuII with singly reduced 2,5-diacetylpyrazine
  作者：Christian Bessenbacher、Sylvia Ernst、Stephan Kohlmann、Wolfgang Kaim、Volker Kasack、Eberhard Roth、Jeanne Jordanov

  DOI：10.1039/f19898504075

  日期：——

  Homobinuclear chelate complexes of the 2,5-diacetylpyrazine anion radical with the d10 and d6 metal fragments Zn2+, [(PPh3)2Cu]+, (OC)3ClRe and [(bpy)2Ru]2+ have been studied by ESR and cyclic voltammetry. The radical state of this centrosymmetric ligand with two biochemically relevant α-carbonylpyrazine chelate sites is considerably stabilized by coordination.

  我们通过 ESR 和循环伏安法研究了 2,5-二乙酰基吡嗪阴离子基与 d10 和 d6 金属片段 Zn2+、[(PPh3)2Cu]+、(OC)3ClRe 和 [(bpy)2Ru]2+ 的同核螯合物。这种中心对称配体具有两个生化相关的δ-羰基吡嗪螯合位点，其自由基状态因配位而大大稳定。