1-(5-乙酰基-4-呋喃-2-基-2,6-二甲基-1,4-二氢-吡啶-3-基)-乙酮 | 112230-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-乙酰基-4-呋喃-2-基-2,6-二甲基-1,4-二氢-吡啶-3-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(5-acetyl-4-furan-2-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridin-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 3,5-diacetyl-4-(2'-furyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine；3,5-diacetyl-4-(2-furyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine；4-(2-furyl)-3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine；1-[5-Acetyl-4-(furan-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 112230-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: DPNJTOQYSOFMJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-乙酰基-4-呋喃-2-基-2,6-二甲基-1,4-二氢-吡啶-3-基)-乙酮 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到3,5-二乙酰基-2,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二乙酰-1,4-二氢吡啶的合成与光化学

  摘要：

   合成了一些新颖的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶衍生物。在氧气或氩气气氛下研究了它们的光化学行为。这些化合物的辐照导致环的芳构化和3，5-二乙酰基吡啶衍生物的形成。氧的存在在氧化的类型，速率或失败中起重要作用。在氩气下的4位上用2-呋喃基或5-甲基-2-呋喃基取代基辐照这些化合物会导致形成吡啶环，并保留这些取代基，而在照射下，观察到这些取代基的丢失和环芳构化氧。

  DOI：

  10.1007/s007060200038
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙酰丙酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(5-乙酰基-4-呋喃-2-基-2,6-二甲基-1,4-二氢-吡啶-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二乙酰-1,4-二氢吡啶的合成与光化学

  摘要：

   合成了一些新颖的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶衍生物。在氧气或氩气气氛下研究了它们的光化学行为。这些化合物的辐照导致环的芳构化和3，5-二乙酰基吡啶衍生物的形成。氧的存在在氧化的类型，速率或失败中起重要作用。在氩气下的4位上用2-呋喃基或5-甲基-2-呋喃基取代基辐照这些化合物会导致形成吡啶环，并保留这些取代基，而在照射下，观察到这些取代基的丢失和环芳构化氧。

  DOI：

  10.1007/s007060200038

文献信息

• Rapid and cleaner synthesis of 1,4-dihydropyridines in aqueous medium
  作者：V. Sivamurugan、A. Vinu、M. Palanichamy、V. Murugesan

  DOI：10.1002/hc.20197

  日期：2006.4

  complex, Zn[(L)proline]2 catalyzed Hantzsch 1,4-dihydropyridine derivatives syntheses in aqueous medium assisted by microwave irradiation. The microwave promoted syntheses in aqueous medium afforded moderate to excellent yield (up to 98%) within short reaction time and allowed the reaction to take place with low microwave power (200 W). This synthetic methodology provides easier separation of products

  本研究涉及一种新型水溶性路易斯酸配合物 Zn[(L)proline]2 催化 Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物在微波辐射辅助的水介质中合成。微波在水性介质中促进合成，在较短的反应时间内提供了中等至极好的收率（高达 98%），并允许反应在低微波功率（200 W）下进行。这种合成方法提供了更容易的产品分离，并且催化剂表现出回收能力，而不会损失其催化活性，最多五个反应循环。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:267–271, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20197
• Triton-X-100 catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines and their aromatization to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines using visible light in aqueous media
  作者：Partha Pratim Ghosh、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra40706c

  日期：——

  temperature. A greener method to synthesize pyridine derivatives has also been developed by the oxidation of 1,4-dihydropyridine derivatives with almost 100% yields and also in a one pot synthesis, employing an aldehyde, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in an aqueous micellar medium by irradiation with potassium persulphate in the presence of visible light. The one pot protocol offered excellent

  已经开发出一种现实且方便的合成方法，用于在室温下在水性介质中在非离子表面活性剂Triton X-100存在下轻松合成1,4-二氢吡啶衍生物。通过以几乎100％的收率氧化1,4-二氢吡啶衍生物，并且还在通过在胶束介质中的醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵进行辐射的单罐合成中，已经开发了一种更绿色的合成吡啶衍生物的方法。在可见光下用过硫酸钾。一锅操作方案可在室温下非常短的时间内提供优异的目标产物收率，而且非离子表面活性剂催化剂可以很容易地回收。我们还观察到在反应过程中形成了胶束，来自非离子表面活性剂和水中反应混合物的胶束状或胶束状胶体聚集体，通过动态光散射法测量并通过光学显微镜观察。该方法是有利的，因为在绝对中性的条件下从铵盐中产生氨，并且产物的纯化遵循组助剂纯化化学过程（GAP）。
• Ionic Liquid [EMIM]OAc under Ultrasonic Irradiation towards Synthesis of 1,4-DHP's
  作者：B. Palakshi Reddy、K. Rajesh、V. Vijayakumar

  DOI：10.1002/jccs.201190041

  日期：2011.6

  The ionic liquid 1‐ethyl‐3‐methylimidazole acetate ([EMIM]OAc) was found to be a mild and effective catalyst for the efficient, one‐pot, three‐component synthesis of 1,4‐dihydropyridines from arylaldehydes, ethylacetoacetate/acetylacetone and ammonium acetate at room temperature under sonication. The developed method has many advantages, including devoid of harmful catalysts, reacting at room temperature

  发现离子液体1-乙基-3-甲基咪唑乙酸酯（[EMIM] OAc）是一种温和而有效的催化剂，可从芳基醛，乙酰乙酸乙酯/乙酰丙酮高效，一锅，三组分合成1,4-二氢吡啶和乙酸铵在室温下超声处理。所开发的方法具有许多优点，包括没有有害的催化剂，在室温下反应，以简单的方法或操作方便的更高产率。
• Ultrasound-mediated, uranyl nitrate hexahydrate-catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines under mild conditions
  作者：B. Palakshi Reddy、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-014-1784-5

  日期：2015.9

  Synthesis of 1,4-dihydropyridines by three-component condensation reaction of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate have been found to be efficiently catalyzed by uranyl nitrate hexahydrate [UO2(NO3)2 · 6H2O] at room temperature under ultrasound irradiation. This novel synthetic method offers the advantages of high yields, short reaction times, simplicity, and easy workup compared

  通过醛，1,3-二羰基化合物和乙酸铵的三组分缩合反应合成1,4-二氢吡啶被发现可被六水合硝酸铀酰[UO 2（NO 3）2 · 6H 2 O]有效地催化。在室温下超声照射下。与文献中报道的常规方法相比，这种新颖的合成方法具有高收率，反应时间短，简单且易于后处理的优点。
• Synthesis of hantzsch 1,4-dihydropyridines under solvent-free condition using zn[(L)proline]₂as lewis acid catalyst
  作者：V. Sivamurugan、R. Suresh Kumar、M. Palanichamy、V. Murugesan

  DOI：10.1002/jhet.5570420534

  日期：2005.7

  The present short communication describes a Lewis acid (Zn[(L)proline]2) catalysed one pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine (DHP) derivatives under solvent-free condition by conventional heating and microwave irradiation. The Lewis acid catalyst Zn[(L)proline]2 used in this reaction afford moderate to good yield. The catalyst is reusable upto five cycles without appreciable loss of its catalytic

  本简短的交流描述了路易斯酸（Zn [（L）脯氨酸] 2）在无溶剂条件下通过常规加热和微波辐射催化一锅合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物。在该反应中使用的路易斯酸催化剂Zn [（L）脯氨酸] 2提供中等至良好的产率。该催化剂可重复使用多达五个循环，而不会明显丧失其催化活性。