格忌素 | 436-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 格忌素
• 中文别名: 1H-吡唑并[4,3-c]吡啶,4,5,6,7-四氢-1-苯基-
• 英文名称: geigerin
• 英文别名: (1R,3aR,5S,5aR,9S,9aS)-9-hydroxy-1,5,8-trimethyl-1,3a,4,5,5a,6,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,7-dione
• CAS: 436-45-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: BFWXQSLJSDLIAA-IHVHESTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	geigerin acetate	6990-11-0	C17H22O5	306.359

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  格忌素 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 生成 (3aR)-3c,5,8-trimethyl-(3ar,9ac)-3a,7,9,9a-tetrahydro-3H,4H-azuleno[6,5-b]furan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  912.倍半萜。第十一部分。geigerin的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004518
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,5S,5aR,9aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5,8-trimethyl-3a,4,5,5a,6,9a-hexahydro-1H-azuleno[6,5-b]furan-2-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 silica gel 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 格忌素
  参考文献：
  名称：

  受倍半萜激发的衍生物的合成，用于共价结合及其对NF-κB途径的抑制作用†

  摘要：

  很大一部分具有生物活性的次生代谢产物具有反应性功能，可以与其靶标共价相互作用。倍半萜烯内酯尤其富含与半胱氨酸反应的迈克尔受体。几种来自全合成的多环支架或容易获得的多环萜烯被用作合成文库的起点，该文库旨在预测具有不同几何形状的轻度反应性官能团（迈克尔受体或氯乙酸酯）。筛选抑制NF-κB途径的文库揭示了几种有效的抑制剂，这些抑制剂在化学上容易获得。

  DOI：

  10.1039/c3ob42049c

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Diverse Polycyclic Scaffolds Inspired by the Logic of Sesquiterpene Lactones Biosynthesis
  作者：Gaëlle Valot、José Garcia、Vincent Duplan、Christelle Serba、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.201201157

  日期：2012.5.29

  acyclic chain containing an ene‐yne‐ene motif, in analogy to farnesyl diphosphate, was cyclized to obtain six distinct scaffolds using different transition‐metal catalysts (see scheme). Notably, the guaianolide framework was accessed through enynene metathesis enabling the synthesis of three natural products.

  自然选择：类似于法呢基二磷酸酯，将包含烯-炔-烯基序的无环链环化，以使用不同的过渡金属催化剂获得六个不同的支架（请参见方案）。值得注意的是，愈创木酚内酯框架是通过烯炔复分解获得的，从而可以合成三种天然产物。
• Access to Guaianolides: Highly Efficient Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Geigerin
  作者：Sébastien Carret、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1002/anie.200702031

  日期：2007.9.10
• de Waal, The Onderstepoort journal of veterinary science and animal industry, 1938, vol. 10, p. 395,398
  作者：de Waal

  DOI：——

  日期：——
• 9. The structure of geigerin
  作者：G. W. Perold

  DOI：10.1039/jr9570000047

  日期：——
• Rimington; Roets, The Onderstepoort journal of veterinary science and animal industry, 1936, vol. 7, p. 485,499
  作者：Rimington、Roets

  DOI：——

  日期：——