1-(5-溴噻吩-2-基)-2,2,2-三氟乙酮 | 34773-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴噻吩-2-基)-2,2,2-三氟乙酮
• 英文名称: 1-(5-bromothiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 34773-51-8
• 化学式: C₆H₂BrF₃OS
• mdl: MFCD07380810
• 分子量: 259.046
• InChiKey: QXMOQHVZCMIYOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴噻吩-2-基)-2,2,2-三氟乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到1-(5-bromothiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  一种对可溶性 tau 聚集蛋白具有选择性的荧光分子成像探针

  摘要：

  可溶形式的聚集 tau 错误折叠蛋白（通常称为寡聚物）被认为是神经退行性疾病病理成分不同组装状态中毒性最强的物种。因此，生物医学界迫切需要能够识别和量化它们的成像探针。我们设计并合成了一种新型荧光探针pTP-TFE ，评估了其对聚集 tau 和 Aβ 蛋白的结合和选择性特征。我们的结果表明，pTP-TFE对早期形式的可溶性 tau 聚集体具有选择性，解离常数 ( K d ) = 66 nM具有高亲和力，选择性是成熟 tau 原纤维的十倍。此外，我们发现pTP-TFE对 tau 蛋白的选择性优于 Aβ 聚集体，并且具有良好的细胞通透性。pTP-TFE对早期形式的体外聚集 tau 蛋白的选择性也得到了对含有 tau 和 Aβ 病理学的人脑组织的研究的支持。据我们所知，这是第一个被报道具有这种形式选择性特征的荧光分子，这表明pTP-TFE是一种独特的候选探针，用于基于成像的阿尔茨海默病和其他 tau蛋白病的早期阶段检测。

  DOI：

  10.1039/c9sc05620c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-羰酰氯 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1-(5-溴噻吩-2-基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h
• 作为试剂：
  描述：

  1-(5-bromothiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol 、 钠 、 水 在 四丁基硫酸氢铵 二氯甲烷 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 1-(5-溴噻吩-2-基)-2,2,2-三氟乙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 1-(5-溴噻吩-2-基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing trifluoromethyl ketones

  摘要：

  本发明提供了一种制备式I的三氟甲基酮的方法：##STR1## 其中R具有给定的含义，其中将式II的醇与式IV YO.sub.n H (IV)的化合物反应，其中n具有给定的含义。

  公开号：

  US05608062A1

文献信息

• Targeting prostate cancer with compounds possessing dual activity as androgen receptor antagonists and HDAC6 inhibitors
  作者：Pradeep S. Jadhavar、Sreekanth A. Ramachandran、Eduardo Riquelme、Ashu Gupta、Kevin P. Quinn、Devleena Shivakumar、Soumya Ray、Dnyaneshwar Zende、Anjan K. Nayak、Sandeep K. Miglani、Balaji D. Sathe、Mohd. Raja、Olivia Farias、Ivan Alfaro、Sebastián Belmar、Javier Guerrero、Sebastián Bernales、Sarvajit Chakravarty、David T. Hung、Jeffrey N. Lindquist、Roopa Rai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.058

  日期：2016.11

  for treatment of metastatic castration-resistant prostate cancer (mCRPC), approximately 20–40% of patients have no response to these agents. It has been stipulated that the lack of response and the development of secondary resistance to these drugs may be due to the presence of AR splice variants. HDAC6 has a role in regulating the androgen receptor (AR) by modulating heat shock protein 90 (Hsp90)

  尽管恩杂鲁胺和阿比特龙被批准用于治疗转移性去势抵抗性前列腺癌（mCRPC），但大约20–40％的患者对这些药物无反应。已经规定对这些药物缺乏应答和继发性耐药的发展可能是由于AR剪接变体的存在。HDAC6通过调节热休克蛋白90（Hsp90）乙酰化来调节雄激素受体（AR）的作用，该过程可控制雄激素依赖性和独立情况下AR的核定位和激活。使用双作用AR–HDAC6抑制剂，应该有可能靶向对恩杂鲁胺无反应的患者。在本文中，我们描述了靶向AR且对HDAC6特异的双作用化合物的设计，合成和生物学评估。10，其被发现具有强效的双重活性（IC HDAC6 50  = 0.0356μM和AR结合IC 50  = <0.03μM）。进一步评价化合物10的拮抗剂和其他基于细胞的活性，体外稳定性和药代动力学。
• NITROGEN-CONTAINING FUSED RING COMPOUND, NITROGEN-CONTAINING FUSED RING POLYMER, ORGANIC THIN FILM, AND ORGANIC THIN FILM ELEMENT
  申请人：Ie Yutaka

  公开号：US20130041123A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Nitrogen-containing fused ring compound having at least one structural unit selected from the group consisting of a structural unit represented by the formula (1-1) and a structural unit represented by the formula (1-2).

  含氮融合环化合物，其至少具有从由式(1-1)表示的结构单元和由式(1-2)表示的结构单元组成的群体中选择的一个结构单元。
• Oxidation of α-trifluoromethyl and non-fluorinated alcohols<i>via</i>the merger of oxoammonium cations and photoredox catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Joshua M. Paolillo、Kathryn A. Bisset、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c8ob01063c

  日期：——

  present an alcohol oxidation strategy to access α-trifluoromethyl ketones (TFMKs) merging catalytic oxoammonium cation oxidation with visible-light photoredox catalysis. This work uses 4-acetamido-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl)oxyl as an organic oxidant capable of generating TFMKs in good yields. The methodology serves as an improvement over previous reports of an analogous oxidation strategy requiring

  我们提出了一种醇氧化策略，以访问α-三氟甲基酮（TFMKs）合并可见光氧化还原催化的催化氧代铵阳离子氧化。这项工作使用4-乙酰氨基-（2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-基）氧基作为有机氧化剂，能够以高收率产生TFMK。该方法是对先前报道的需要超化学计量量的氧化剂的类似氧化策略的改进。伯和仲非氟化醇都可以高收率被氧化。
• Thiophene and Thiazole Substituted Trifluoroethanone Derivatives as Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors
  申请人：Ferrigno Federica

  公开号：US20090076101A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and tautomers thereof. Compounds of the present invention are inhibitors of histone deacetylase (HDAC) and are useful for treating cellular proliferative diseases, including cancer. They are also useful for treating neurodegenerative diseases, mental retardation, 10 schizophrenia, inflammatory diseases, restenosis, immune disorders, diabetes, cardiovascular disorders and asthma.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和互变异构体。本发明的化合物是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂，可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。它们还可用于治疗神经退行性疾病、智力低下、精神分裂症、炎症性疾病、再狭窄、免疫系统疾病、糖尿病、心血管疾病和哮喘。
• Thiophene and thiazole substituted trifluoroethanone derivatives as histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  申请人：Istituto di Ricerche di Biologia Molecolare P. Angeletti SpA

  公开号：US07799825B2

  公开（公告）日：2010-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and tautomers thereof. Compounds of the present invention are inhibitors of histone deacetylase (HDAC) and are useful for treating cellular proliferative diseases, including cancer. They are also useful for treating neurodegenerative diseases, mental retardation, 10 schizophrenia, inflammatory diseases, restenosis, immune disorders, diabetes, cardiovascular disorders and asthma.

  本发明涉及式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐和互变异构体。本发明的化合物是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂，可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。它们还可用于治疗神经退行性疾病、智力低下、精神分裂症、炎症性疾病、再狭窄、免疫紊乱、糖尿病、心血管疾病和哮喘。