桂哌齐特杂质 | 1352050-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 桂哌齐特杂质
• 英文名称: (2E,2'E)-1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one)
• 英文别名: (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-4-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoyl]piperazino-2-propen-1-one；(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-[4-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]piperazin-1-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1352050-81-7
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₈
• 分子量: 526.587
• InChiKey: PHBFAEGGBMUDPF-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 桂哌齐特杂质
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺二聚体的合成作为潜在的抗菌和抗真菌剂

  摘要：

  合成了一系列新的肉桂酰胺二聚体（5a-6a），并评估了它们的抗微生物和抗真菌活性。所有研究的化合物均显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及极少数真菌菌株的显着抗菌活性。具有吸气基团的化合物比其前体具有显着的生物学活性。而且，所有含有吸电子取代基的化合物均与标准品相比具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157018011797655205

文献信息

• A simple synthesis of trans-3,4,5-trimethoxycinnamamides and evaluation of their biologic activity
  作者：Jae-Chul Jung、Dongguk Min、Heena Lim、Sohyeon Moon、Mankil Jung、Seikwan Oh

  DOI：10.1007/s00044-012-0415-1

  日期：2013.10

  A simple synthesis and biologic evaluation of trans-3,4,5-trimethoxycinnamamides 10a–e and 11 as novel antinarcotic agents is described. The synthetic key strategies involve condensation reaction and coupling reaction to generate trans-3,4,5-trimethoxycinnamamides 10a–e and 11. They were evaluated for free radical scavenging, inhibitory action for neurotoxicity in cultured neurons, and antinarcotic

  一个简单的合成和生物评价反式-3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺10a-e和11作为新型抗麻醉药。合成关键策略涉及缩合反应和偶联反应，以生成反式-3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺10a–e和11。对它们的自由基清除，培养的神经元对神经毒性的抑制作用以及小鼠的抗麻醉活性进行了评估。研究发现，化合物10a，10d和10e对谷氨酸诱导的神经毒性具有明显的抑制作用，而10a–e和11则具有抑制作用。 在小鼠中显示出高的抗麻醉活性。
• Discovery of new cinnamic derivatives as anti‐inflammatory agents for treating acute lung injury in mice
  作者：Pengqin Chen、Zhengwei Xu、Xiemin Wang、Jie He、Jun Yang、Jun Wang、Nipon Chattipakorn、Di Wu、Qidong Tang、Guang Liang、Ting Chen

  DOI：10.1002/ardp.202200191

  日期：2023.2

  cytokines by anti-inflammatory natural products has been proven therapeutically beneficial in the treatment of acute lung injury (ALI). Given the fact that cinnamic acid has been proven to have significant anti-inflammatory activity, we selected it as a promising lead compound to develop more effective analogs in treating ALI. Learning from the symmetric structure of curcumin, 32 new symmetric cinnamic derivatives

  抗炎天然产物对促炎细胞因子过度表达的阻断已被证明对治疗急性肺损伤 (ALI) 有治疗作用。鉴于肉桂酸已被证明具有显着的抗炎活性，我们选择它作为一种有前途的先导化合物来开发更有效的治疗 ALI 的类似物。借鉴姜黄素的对称结构，设计、合成了 32 种新的对称肉桂酸衍生物，并评估了它们的抗炎活性。其中，6h不仅在体外表现出显着的抑制活性（IL-6 和 TNF-α 分别为 85.9% 和 65.7%）无细胞毒性，但化学结构稳定。此外，小鼠体内研究表明，给药6h可显着减轻脂多糖诱导的 ALI，为开发治疗 ALI 的抗炎药物提供新的先导结构。