1-(6-氟吡啶)-2-乙酮 | 84331-14-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(6-氟吡啶)-2-乙酮
• 中文别名: 1-(6-氟-3-吡啶)乙酮；2-氟-5-乙酰基吡啶；5-乙酰基-2-氟吡啶
• 英文名称: 1-(6-fluoropyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-fluoropyridin-3-yl)ethanone；5-Acetyl-2-fluoropyridine
• CAS: 84331-14-6
• 化学式: C₇H₆FNO
• mdl: MFCD07375076
• 分子量: 139.129
• InChiKey: BQQPPKSWFCUWCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±20.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  103.0±21.8℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

简介

1-(6-氟吡啶)-2-乙酮是酮类衍生物，作为此类化合物的关键中间体，在合成过程中扮演重要角色。该吡啶衍生物不仅酮羰基可以参与亲核或氧化等有机化学反应，而且吡啶环上的卤原子也能被其他原子或基团取代，衍生出更多的吡啶化合物。

合成路线

1-(6-氟吡啶)-2-乙酮的合成反应式如下图：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氟吡啶)-2-乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(6-fluoropyridin-3-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  WO2006/82392

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-乙酰基吡啶 在 18-冠醚-6 、 四甲基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到1-(6-氟吡啶)-2-乙酮
  参考文献：
  名称：

  协同催化实现杂芳基氯化物和芳基三氟甲磺酸酯的亲核氟化

  摘要：

  芳基和杂芳基氟化物正日益成为制药和农用化学品中的主要基序，但在自然和日用化学品中均很少见。结果，迫切需要开发温和的，成本有效的和可扩展的氟化方法。合成芳基氟化物的最直接途径是通过卤化物交换“ halex”反应，但是条件，成本和原子经济性阻止了大规模生产过程中大多数可用的方法。我们报告了一种新的方法，该方法利用18冠6醚和四甲基氯化铵的协同作用来催化访问四甲基氟化铵的反应性，并在温和的条件下实现易于操作的卤代氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02845

文献信息

• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• BTK INHIBITOR
  申请人：Hubei Bio-Pharmaceutical Industrial Technological Institute Inc.

  公开号：US20170313683A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided are a series of BTK inhibitors, and specifically disclosed are a compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, tautomer thereof or prodrug thereof represented by formula (I), (II), (III) or (IV).

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。
• 作为RET抑制剂的甲基吡唑类衍生物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN113135896A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本申请涉及作为RET抑制剂的甲基吡唑类衍生物，具体涉及式(I)所示化合物、其立体异构体及其药学上可接受的盐，其制备方法及其药物组合物。本申请所述式(I)化合物可用于预防或治疗由异常RET活性介导的疾病。
• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。