1-(二氯甲基)-4-硝基苯 | 619-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二氯甲基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-dichloromethyl-4-nitrobenzene
• 英文别名: p-nitrobenzal chloride；p-Nitrobenzylidenchlorid；p-Nitrobenzylidendichlorid；4-nitrobenzylidene dichloride；1-(dichloromethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 619-78-3
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00193240
• 分子量: 206.028
• InChiKey: KWWRZTBCOVYCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氯甲基)-4-硝基苯 在 iron(II) oxalate dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到trans-4,4'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Reductive Coupling of Geminal Dichlorides by Iron(II) Oxalate Dihydrate

  摘要：

  本文描述了一种简便的方法，通过在氮气气氛下，以二水合草酸亚铁作为催化剂，在无水二甲基甲酰胺中回流反应，将偕二氯化合物定量转化为E型烯烃。反应过程中经历了相应的邻二氯化物中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26998
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 1-甲酰吡咯烷 、 邻苯二甲酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-(二氯甲基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化促进醛向二氯化锗的转化

  摘要：

  抽象的 在此，公开了一种以邻苯二甲酰氯为试剂，以N-甲酰基吡咯烷为路易斯碱催化剂，将醛类转化为双氯化物的新方法。在温和的反应条件下，当前协议的特点是功能组兼容性高和可伸缩性高，并且操作简单。Vilsmeier Haack试剂类型中间体的原位形成可能是这种有机催化亲核取代反应必不可少的。 在此，公开了一种以邻苯二甲酰氯为试剂，以N-甲酰基吡咯烷为路易斯碱催化剂，将醛类转化为双氯化物的新方法。在温和的反应条件下，当前协议的特点是功能组兼容性高和可伸缩性高，并且操作简单。Vilsmeier Haack试剂类型中间体的原位形成可能是这种有机催化亲核取代反应必不可少的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611798
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基丙烷 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 1-(二氯甲基)-4-硝基苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  E RC 1反应：自由基阴离子-自由基链消除过程。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(75)80015-3

文献信息

• New applications of tungsten hexachloride (WCl6) in organic synthesis. Halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions
  作者：Habib. Firouzabadi、Farhad. Shiriny

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00905-2

  日期：1996.11

  tungsten hexachloride (WCl6) has been used for the halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions of benzylic alcohols, benzaldehydes, acyloins, and epoxides to their chlorides, gem-dichlorides, vic- trichlorides, and vic- dichlorides respectively.

  六氯化钨（WCl 6）已用于苄醇，苯甲醛，酰氯和环氧化物对其氯化物，宝石二氯化物，三氯化vic，以及三氯化-的卤代脱羟基化和二卤代脱氧双取代反应。二氯化物。
• Phosphorus(V)-catalyzed deoxydichlorination reactions of aldehydes
  作者：Jie An、Xiaoping Tang、Joshua Moore、William Lewis、Ross M. Denton

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.100

  日期：2013.10

  phosphorus(V)-catalysis manifold in which phosphine oxide turnover is achieved using oxalyl chloride as a consumable reagent. The new method is applicable to a range of aldehydes and, in combination with palladium-catalyzed reductive dimerization, gives rise to a new catalytic approach to the synthesis of stilbenes and a short formal synthesis of resveratrol.

  报道醛的氧化膦催化转化为1,1-二氯。该反应通过磷（V）-催化歧管进行，其中使用草酰氯作为消耗试剂实现氧化膦的转化。这种新方法是适用于一系列的醛，并且在用钯催化的还原二聚结合，产生了一个新的催化方法来芪的合成和白藜芦醇的短正式合成。
• Dichlorine monoxide: a powerful and selective chlorinating reagent
  作者：F. D. Marsh、W. B. Farnham、D. J. Sam、B. E. Smart

  DOI：10.1021/ja00381a032

  日期：1982.8

  -Dichlorine monoxide is a powerful and selective reagent for either side chain or ring chlorination of deactivated aromatic substrates. It gives excellent product yields under mild conditions where conventional reagents fail or require harsh conditions. The mechanistic aspects of the dichlorine monoxide reactions have been probed using linear free-energy relationships, isotope effects and competitive

  - 一氧化二氯是一种强大的选择性试剂，可用于失活芳族底物的侧链或环氯化。它在常规试剂失效或需要苛刻条件的温和条件下提供出色的产品收率。已经使用线性自由能关系、同位素效应和竞争动力学研究探索了一氧化二氯反应的机理方面。
• 一种钌卡宾络合物及其制备方法与应用
  申请人：中油海科燃气有限公司

  公开号：CN107216355A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明涉及一种钌卡宾络合物及其制备方法与应用，钌卡宾络合物的化学分子式如式(I)所示：其中，X选自三氟甲基、硝基、二甲氨基或氰基；制备时，首先通过氯代甲基苯配体与烷基锌反应，合成氯代甲基苯‑烷基锌配合物，再将氯代甲基苯‑烷基锌配合物依次与三三苯基膦二氯化钌、三环己基膦反应制得催化剂前体，最后将催化剂前体与氮杂环卡宾进行配体置换，即可；制得的钌卡宾络合物用作催化剂，用于催化烯烃复分解反应。与现有技术相比，本发明钌卡宾络合物制备方便、性质稳定，同时可高效地催化烯烃复分解反应，制备方法操作简单，工艺稳定，可控性好，环境友好，产率较高，适合工业放大生产，具有很好的应用前景。
• Vicarious Nucleophilic Chloromethylation of Nitroaromatics
  作者：Viktor V. Khutorianskyi、Blanka Klepetářová、P. Beier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01676

  日期：2019.7.19

  Nitroaromatics substituted with electron-acceptor or electron-donor groups undergo vicarious nucleophilic substitution with the lithium salt of dichloromethane to provide chloromethyl-substituted nitroaromatics in good to high yields. The methodology represents a new strategy for the synthesis of benzyl chlorides.

  用电子受体或电子供体基团取代的硝基芳族化合物经二氯甲烷的锂盐进行亲核取代，从而以良好或高收率提供了氯甲基取代的硝基芳族化合物。该方法代表了一种合成苄基氯的新策略。