1-(叔丁基)-2-甲基(2S,4S)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)吡咯烷-1,2-二羧酸酯 | 367966-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(叔丁基)-2-甲基(2S,4S)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)吡咯烷-1,2-二羧酸酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 367966-45-8
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅Si
• 分子量: 359.538
• InChiKey: GDGVOGGJKRMIOF-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基)-2-甲基(2S,4S)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)吡咯烷-1,2-二羧酸酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨基硫脲脯氨酸二硫缩醛作为酮和醛与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应的催化剂

  摘要：

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a 是一种高效催化剂，用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，仅需 3 mol% 的催化剂负载。在室温下无溶剂条件下，反应顺利进行，得到顺式选择性加合物，产率高（产率高达 98%）、非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。这种极其简单实用的程序增加了该反应的吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001211
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(叔丁基)-2-甲基(2S,4S)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)吡咯烷-1,2-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-氟和4-羟基吡咯烷-thioxotetrahydropyrimidinones：盐水中绿色不对称转化的有机催化剂。

  摘要：

  两者的合成反式-和顺pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone轴承任一个氟或羟基的-diastereomers被完成。测试了这些新化合物在各种不对称有机转化中的催化性能，并与第一代催化剂进行了比较。已经发现，新型催化剂可以在不使用有机溶剂的情况下，并且通过使用几乎化学计量的试剂，可以有效地催化盐水中的反应。因此，通过简单的提取就可以分离出产物，从而避免了以极高的收率，非对映选择性和对映选择性使用色谱法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00283

文献信息

• [EN] MACROCYLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE MACROCYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015150555A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to substituted macrocylic pyrimidine derivatives of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention have EF2K inhibitory activity and optionally also Vps34 inhibitory activity. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式(I)的取代大环嘧啶衍生物，其中变量具有如权利要求中所定义的含义。根据本发明的化合物具有EF2K抑制活性，并且可选地也具有Vps34抑制活性。本发明还涉及制备这些新颖化合物的方法，包括将所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的使用。
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of the 2-Formylpyrrole Alkaloid Hemerocallisamine I
  作者：James M. Wood、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00314

  日期：2017.6.23

  The first total synthesis of the 2-formylpyrrole alkaloid hemerocallisamine I is reported. The convergent synthesis features a key Maillard-type condensation of a complex amine derived from cis-4-hydroxy-l-proline with a dihydropyranone, to directly furnish the 2-formylpyrrole ring system. The absolute configuration of hemerocallisamine I has been revised on the basis of optical rotation data obtained

  报道了2-甲酰基吡咯生物碱半callisamine I的第一个全合成。收敛合成的特征在于衍生自顺式-4-羟基-1-脯氨酸的复杂胺与二氢吡喃酮的关键美拉德式缩合反应，以直接提供2-甲酰基吡咯环系统。基于获得的合成化合物的旋光度数据，对半水芹胺I的绝对构型进行了修改。
• [EN] SULFONYL PYRIDYL TRP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SULFONYLPYRIDYLE TRP
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018029288A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The invention is concerned with the compounds of formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where R1 is a substituted or unsubstituted phenyl or a fused bicyclic comprising a substituted or unsubstituted phenyl. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式I的化合物：(I)以及其中R1是取代的或未取代的苯基或包含取代的或未取代的苯基的并环双环的 pharmaceutically 可接受的盐。此外，本发明还涉及制造和使用公式I化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，是有用的。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-ARYLSULFONYL-PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL ANTAGONIST COMPOUNDS AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CANAL POTENTIEL DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE DE 1-ARYLSULFONYL-PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE ET FORMES CRISTALLINES ASSOCIÉES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019164778A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The invention relates generally to methods of preparing 1-arylsulfonyl-pyrrolidine-2-carboxamide Transient Receptor Potential channel antagonist compounds of the following structure (I): (I) The invention further relates to solvate and co-crystal polymorphs of crystalline formula (I), and methods of preparation thereof.

  本发明一般涉及制备1-芳基磺酰基-吡咯烷-2-羧酰胺瞬态受体电位通道拮抗剂化合物的方法，其具有以下结构（I）：（I）本发明进一步涉及结晶公式（I）的溶剂化物和共晶多晶型，以及其制备方法。
• [EN] HYDROXYPYRROLIDINE-SUBSTITUTED ARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLSULFONAMIDE SUBSTITUÉS PAR HYDROXYPYRROLIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020248123A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed are compounds of Formula A, or a salt thereof: (A) Wherein "A1", R1, R2, R3, R6, and R7 are as defined herein, which compounds have properties for blocking Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula A or their salts, and methods of treating cough, itch and neuropathic pain disorders using the same.

  披露了公式A的化合物，或其盐：其中“A1”、“R1”、“R2”、“R3”、“R6”和“R7”如本文所述定义，这些化合物具有阻断存在于周围神经和交感神经中的Nav 1.7离子通道的性质。还描述了包含公式A化合物或其盐的药物制剂，以及使用相同方法治疗咳嗽、瘙痒和神经性疼痛障碍的方法。