tert-butyl (2S,4S)-2-(azidomethyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate | 1011347-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-2-(azidomethyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-2-azidomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S,4S)-2-(azidomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1011347-75-3
• 化学式: C₁₆H₃₂N₄O₃Si
• 分子量: 356.541
• InChiKey: COWIOXVRYHZUMU-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-2-(azidomethyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4S)-2-aminomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氟和4-羟基吡咯烷-thioxotetrahydropyrimidinones：盐水中绿色不对称转化的有机催化剂。

  摘要：

  两者的合成反式-和顺pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone轴承任一个氟或羟基的-diastereomers被完成。测试了这些新化合物在各种不对称有机转化中的催化性能，并与第一代催化剂进行了比较。已经发现，新型催化剂可以在不使用有机溶剂的情况下，并且通过使用几乎化学计量的试剂，可以有效地催化盐水中的反应。因此，通过简单的提取就可以分离出产物，从而避免了以极高的收率，非对映选择性和对映选择性使用色谱法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00283
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-2-(azidomethyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氟和4-羟基吡咯烷-thioxotetrahydropyrimidinones：盐水中绿色不对称转化的有机催化剂。

  摘要：

  两者的合成反式-和顺pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone轴承任一个氟或羟基的-diastereomers被完成。测试了这些新化合物在各种不对称有机转化中的催化性能，并与第一代催化剂进行了比较。已经发现，新型催化剂可以在不使用有机溶剂的情况下，并且通过使用几乎化学计量的试剂，可以有效地催化盐水中的反应。因此，通过简单的提取就可以分离出产物，从而避免了以极高的收率，非对映选择性和对映选择性使用色谱法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00283