1-(呋喃-2-基)-4-甲基戊-1-酮 | 78072-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-4-甲基戊-1-酮
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-4-methylpentan-1-one
• 英文别名: 1-Pentanone, 1-(2-furanyl)-4-methyl-
• CAS: 78072-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SCZPAWWSCDSDKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1253

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-4-甲基戊-1-酮 在 对甲苯磺酸 、 copper(ll) bromide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [5-(2-bromo-4-methylpentanoyl)furan-2-yl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种地马格列的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种地马格列的制备方法，包括以下步骤：(1)在酸催化剂的作用下，向2-(4-甲基戊酰基)-呋喃中加入乙二醇和原甲酸三乙酯进行缩酮化反应，得到缩酮混合物；(2)缩酮混合物与氯磷酸二乙酯进行磷酰化反应，反应完成后再进行脱保护反应，得到磷酰脂中间体；(3)磷酰脂中间体进行溴代反应，得到溴代物；(4)溴代物与硫脲发生关环反应，得到噻唑类中间体；(5)在三苯基磷和二硫二吡啶的作用下，噻唑类中间体与TMSBr和L-丙氨酸乙酯盐酸盐进行一锅化反应，反应完成后经过后处理得到所述的地马格列。该制备方法通过步骤(1)和步骤(5)的优化，简化了反应操作，降低了试剂的使用量，提高了反应收率。

  公开号：

  CN105481896A
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 4-甲基戊酸 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(呋喃-2-基)-4-甲基戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗 2 型糖尿病的强效和特异性果糖-1,6-双磷酸酶抑制剂和一系列口服生物可利用的磷酸酰胺酶敏感性前药

  摘要：

  肝脏产生过多的葡萄糖，加上肌肉、脂肪和肝脏对葡萄糖的摄取和代谢减少，导致 2 型糖尿病患者的血糖水平长期升高。通过减少葡萄糖产生来治疗糖尿病的努力主要集中在糖异生途径和该途径中的限速酶，如果糖-1,6-双磷酸酶 (FBPase)。第一种有效的 FBPase 抑制剂是使用结构引导的药物设计策略 (Erion, MD; et al. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15480-15490) 鉴定的，但证明难以口服给药。在此处，我们报告了一系列口服生物可利用 FBPase 抑制剂的合成和表征，这些抑制剂是在结合发现具有增加效力的低分子量抑制剂系列和适合其口服给药的膦酸盐前药类别之后确定的。先导抑制剂 10A 是在 X 射线晶体学和分子建模的帮助下设计的，用于与 FBPase 的变构 AMP 结合位点结合。高效力 (IC50 = 16 nM) 和 FBPase 特异性是通过将

  DOI：

  10.1021/ja074871l

文献信息

• Indole and azaindole inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06054587A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Novel indole and azaindole compounds of the following structure and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described: ##STR1## and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.

  描述了以下结构的新型吲哚和氮杂吲哚化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途：##STR1##以及其药用可接受的前药和盐。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• Prodrugs phosphorus-containing compounds
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06312662B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Prodrugs of formula I, their uses, their intermediates, and their method of manufacture are described:

  公式I的前药，它们的用途，它们的中间体以及它们的制造方法被描述：
• Iron‐Catalyzed, Iminyl Radical‐Triggered Cascade 1,5‐Hydrogen Atom Transfer/(5+2) or (5+1) Annulation: Oxime as a Five‐Atom Assembling Unit
  作者：Wu Liang、Kun Jiang、Fei Du、Jie Yang、Li Shuai、Qin Ouyang、Ying‐Chun Chen、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.202007825

  日期：2020.10.19

  of iminyl radical‐triggered 1,5‐hydrogen atom transfer and (5+2) or (5+1) annulation processes, a series of structurally novel and interesting azepine and spiro‐tetrahydropyridine derivatives have been successfully prepared in moderate to good yields. This method utilizes FeCl2 as the catalyst and readily available oximes as five‐atom units, while showcasing broad substrate scope and good functional

  通过亚胺基引发的1,5-氢原子转移与（5 + 2）或（5 + 1）环化反应的集成，成功制备了一系列结构新颖且有趣的氮杂和螺四氢吡啶衍生物产量。该方法利用FeCl 2作为催化剂，并以易获得的肟为五原子单元，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。环形产品可以轻松转换成许多有价值的化合物。此外，进行了DFT计算研究，以提供有关（5 + 2）和（5 + 1）环空的可能反应机理的一些见解。
• Novel phosphorus-containing prodrug
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1634886A3

  公开（公告）日：2006-03-29

  Novel cyclic phosphoramidate prodrugs of parent drugs MH of formula I their use in delivery of drugs to the liver, their use in enhancing oral bioavailability, and their method of preparation are described.

  新型循环磷酰胺酯前药，其父药物MH的化学式I 描述了它们在药物输送到肝脏中的应用，它们在增强口服生物利用度中的应用，以及它们的制备方法。