1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙烷-1-酮 | 2976-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 1-(2-furanyl)-3-phenyl-
• CAS: 2976-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: JOCBLWSHOQBMHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-68.5 °C
• 沸点：
  185 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙烷-1-酮 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(β-Phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Azacycloalkanes. 31. Arylalkylpyrrolo[1,2-a]pyrazines and their effects on ischemized myocardium

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763268
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 selenium(IV) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  NiCl2·DME调节烯烃的可见光促进的无光催化加氢和二酰化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04595
• 作为试剂：
  描述：

  cis-1,2-cyclopentanediol 、 对甲苯磺酸 在 1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙烷-1-酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  酰基呋喃中的1,3-二氧戊环-2-基阳离子：在非氧化条件下将呋喃酮转化为酯

  摘要：

  当在等价的TsOH存在下用1,2-二醇处理时，酰基呋喃3提供了甲苯磺酸化的二醇单酯5。此过程可能通过中间呋喃基缩酮的Protoodefuranation形成1，3-dioxolan-2-ylium阳离子8发生。随后通过对甲苯磺酸的S N 2亲核取代而开环，然后提供酯5。当使用1，3-二醇时，通过表观的醇醛二聚/片段化途径形成了含呋喃的酯9而不是标准产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00185-3

文献信息

• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。
• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• Borylation and selective reduction of α,β-unsaturated ketones under mild conditions catalyzed by Cu nanoparticles
  作者：Xin-Feng Zhou、Yu-Yang Sun、Ya-Dong Wu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yu Huang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.079

  日期：2016.9

  An effective strategy for synthesis of Cu nanoparticles is designed, these nanoparticles have high catalytic activity in conjugate addition of B2(pin)2 and α,β-unsaturated ketones. The reaction of protodeboration can proceed with adding NaOtBu. In this way, a new method to reduce the conjugated alkenes of α,β-unsaturated ketones is developed with organoboranes as intermediates. Cu nanocrystals also

  设计了一种有效的合成铜纳米颗粒的策略，这些纳米颗粒在B 2（pin）2和α，β-不饱和酮的共轭添加中具有高催化活性。原脱硼的反应可以通过添加NaO t Bu来进行。以这种方式，开发了一种以有机硼烷为中间体，还原α，β-不饱和酮的共轭烯烃的新方法。Cu纳米晶体在克级反应和循环利用实验中也具有优异的性能。提出了一种可能的机制。
• Lithium tert-butoxide mediated α-alkylation of ketones with primary alcohols under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Shi-Ya Tang、Yao-Bing Huang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c3ra23221b

  日期：——

  LiOtBu was found to efficiently promote the α-alkylation reaction of ketones with primary alcohols, without the addition of any transition metal catalyst.

  LiOtBu被发现能高效促进酮与伯醇的α-烷基化反应，无需添加任何过渡金属催化剂。
• Direct conversion of secondary propargyl alcohols into 1,3-di-arylpropanone <i>via</i> DBU promoted redox isomerization and palladium assisted chemoselective hydrogenation in a single pot operation
  作者：Rimpa De、S. Antony Savarimuthu、Shubhadeep Chandra、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d1nj02972j

  日期：——

  Palladium(II)acetate is found to be an efficient catalyst for the single-step conversion of secondary propargyl alcohols to 1,3-diarylpropanone derivatives under mild basic conditions. The reaction is believed to proceed via redox isomerisation of secondary propargyl alcohols followed by chemoselective reduction of an enone double bond with formic acid as an adequate hydrogen donor. A large number

  发现乙酸钯 ( II ) 是一种有效的催化剂，可在温和的碱性条件下将仲炔醇一步转化为 1,3-二芳基丙酮衍生物。据信，该反应通过仲炔丙醇的氧化还原异构化，然后用甲酸作为适当的氢供体对烯酮双键进行化学选择性还原而进行。大量的 1,3-二芳基丙酮衍生物可以很容易地从毫克级到几克级制备。