1-(戊-1,4-二烯-3-基)环己烷-1-醇 | 10545-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(戊-1,4-二烯-3-基)环己烷-1-醇
• 英文名称: 1-(penta-1,4-dien-3-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Vinyl-2-propenyl)-1-cyclohexanol；1-(1-Vinyl-prop-2-enyl)-cyclohexanol；1-(1-Vinyl-allyl)-cyclohexan-1-ol；1-Penta-1,4-dien-3-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 10545-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: XUYUKPUBQGPAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 、 环己酮 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1-(戊-1,4-二烯-3-基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Pentadienyltitaniums as Versatile Intermediates: Regio- and Stereoselectivities

  摘要：

  在叔丁醇钾、氯三(异丙氧基)钛和羰基化合物的存在下，用丁基锂连续处理 1,4 二烯时得到的加合物含有δ-羟基烷基，该烷基无一例外地与前一个二烯的 3 位相连。当氯三(异丙氧基)钛被 Duthaler-Hafner 试剂[4R,5R)-chloro(cyclopentadienyl)(2,2-dimethyl-δ±,δ±,δ±′,δ±′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4、(2,2-二甲基-δ,δ,δ′,δ′-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇-O,O δ)钛]反应不仅具有区域选择性，而且具有明显的高对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14650

文献信息

• A highly efficient and practical preparation of 2,4-pentadienyltitaniums and their γ-selective addition reaction with aldehydes and ketones
  作者：Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00911-6

  日期：2001.4

  were readily prepared from a divalent titanium reagent, Ti(O–i-Pr)4/2i-PrMgCl, and penta-1,4-dien-3-ol or penta-2,4-dien-1-ol derivatives, and the organotitaniums thus prepared reacted with aldehydes and ketones smoothly to afford the corresponding penta-1,4-dien-3-yl carbinols highly predominantly in excellent yield.

  被容易地从二价钛试剂制备的各种戊-2,4- dienyltitanium复合物，包括那些具有一个官能团的，钛（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl，和五-1,4- dien- 3-ol或五-2,4-二烯-1-醇衍生物以及如此制得的有机钛与醛和酮平稳反应，从而以优异的收率非常主要地提供相应的五-1,4-二烯-3-基甲醇。
• Gerard,F.; Miginiac,P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 674 - 676
  作者：Gerard,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——
• Gerard,F.; Miginiac,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2527 - 2533
  作者：Gerard,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——
• Indium-Mediated γ-Pentadienylation of Aldehydes and Ketones:  Cross-Conjugated Trienes for Diene-Transmissive Cycloadditions
  作者：Simon Woo、Neil Squires、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol990695c

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]Treatment of 5-bromo-1,3-pentadiene with indium metal in the presence of carbonyl compounds results in gamma-pentadienylation to generate the 1,4-diene. Elimination of the resulting alcohol affords cross conjugated triene systems which rapidly react with appropriate dienophiles to give tandem intermolecular Diels-Alder adducts.
• Miginiac-Groizeleau,L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3560 - 3565
  作者：Miginiac-Groizeleau,L. et al.

  DOI：——

  日期：——