1-(戊-1-炔基)环丁基异硫氰酸酯 | 6129-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 1-(戊-1-炔基)环丁基异硫氰酸酯
• 英文名称: 1-(pent-1-ynyl)cyclobutyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-Isothiocyanato-1-pentin-(1)-yl-cyclobutan；1-(1-Isothiocyanato-cyclobutyl)-pentin-(1)；1-Isothiocyanato-1-pent-1-ynylcyclobutane
• CAS: 6129-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: QMHWWFRSAXEVDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(戊-1-炔基)环丁基异硫氰酸酯 生成 1-Methylamino-1-pentyl-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  Phosphororganische Verbindungen, 7. Mitt.: Über die Oxydation von β-Oxo-alkylenphosphoniumsalzen mit Bleitetraacetat

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905504
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(戊-1-炔基)环丁基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphororganische Verbindungen, 7. Mitt.: Über die Oxydation von β-Oxo-alkylenphosphoniumsalzen mit Bleitetraacetat

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905504

文献信息

• Synthesis of New Vinyl Thiocyanates by [3,3] Sigmatropic Rearrangement of Isothiocyanates
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Anett Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-n

  日期：2001.3

  sigmatropic rearrangement, of 3 and the allenyl thiocyanates 4 was established by flash vacuum pyrolysis or by thermolysis in solution. Even the reversible isomerization of the parent compounds 3f and 4f favors the allenyl thiocyanate. In the case of 20, an irreversible rearrangement reaction gave high yields of 2-thiocyanatobuta-1,3-dienes 21. A sequence of two [3,3] migration steps transformed 1

  异硫氰酸炔丙酯 3 和异硫氰酸丁酯 2,3-二烯基酯 20 由胺和硫光气按常规方法制备，或通过新的一锅法使用亲核取代生成叠氮化物，而叠氮化物又用作施陶丁格反应的起始材料，然后用 CS2 处理得到的亚氨基正膦或亚氨基磷酸盐。通过快速真空热解或溶液中的热解，通过 [3,3] σ 重排使 3 和硫氰酸丙二烯酯 4 达到平衡。甚至母体化合物 3f 和 4f 的可逆异构化也有利于硫氰酸烯丙酯。在 20 的情况下，不可逆的重排反应产生了高产率的 2-thiocyanatobuta-1,3-diene 21。两个 [3,3] 迁移步骤的序列将 1,4-diisothiocyanatobut-2-ynes 3m 和 3n 转化为2、3-dithiocyanatobuta-1,3-二烯分别为 21m 和 22。这些反应表明，如果转化产生更稳定的碳骨架，芥子油的 [3,3] σ 重排可以提供高产率的带有热力学
• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 17. Mitt.: Zur Oxydation von β-Oxophosphoniumrhodaniden mit Bleitetraacetat
  作者：E. Zbiral、H. Hengstberger

  DOI：10.1007/bf00908947

  日期：1968.1
• Phosphororganische Verbindungen, 7. Mitt.: Über die Oxydation von β-Oxo-alkylenphosphoniumsalzen mit Bleitetraacetat
  作者：E. Zbiral

  DOI：10.1007/bf00905504

  日期：1966.1