槲皮素二水合物 | 6151-25-3

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 镇咳药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 槲皮素二水合物
• 中文别名: 二水槲皮素；槲皮素,二水；栎精二水合物；槲皮素；二水栎精；二水槲皮黄素
• 英文名称: Quercetin dihydrate
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one;dihydrate
• CAS: 6151-25-3
• 化学式: C15H14O9
• 分子量: 338.27
• InChiKey: GMGIWEZSKCNYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 密度：
  1.680 g/cm3
• 溶解度：
  溶于 DMSO > 10 mM
• LogP：
  2.075 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  LK8950000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险性描述：
  H301

制备方法与用途

理化性质

无水物分子式为C₁₅H₁₀O₇，分子量302.25，熔点（mp）为316℃。二水合物分子式为C₁₅H₉O₇·₂H₂O，呈黄色针状结晶（在稀乙醇中），熔点范围为313℃～314℃（分解）。它溶于热乙醇（1:23）、冷乙醇（1:300），可溶于甲醇、醋酸乙酯、冰醋酸和吡啶等，不溶于石油醚、苯、乙醚或氯仿中，并几乎不溶于水。

祛痰药

槲皮素是我国中医临床上常用的一种祛痰药物。它具有较好的祛痰与止咳作用，并有一定的平喘效果，还能降低血压、提高毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉以及增加冠状动脉血流量等药理功能。

临床应用中，槲皮素主要用于治疗支气管炎及多痰炎症。对于冠心病和高血压患者也有辅助治疗作用。使用本品可能会出现口干、头晕或胃部烧灼感等症状，但停药后会消失。

槲皮素广泛存在于被子植物中，如红管药、猫眼草、铁包金、满山红、小叶枇杷、紫花杜鹃、照山白和矮地茶等。此物是一种甙元，通常与糖结合以甙的形式存在，例如槲皮苷、芦丁和金丝桃苷。

药理作用

槲皮素能显著抑制促癌剂的作用，并能够抑制离体恶性细胞的生长及艾氏腹水癌（EAC）瘤细胞的增殖。它还能抑制磷脂酶A₂（PLA₂）和磷酸肌醇3-激酶（PI 3-kinase），阻断该激酶的ATP结合位点，从而中断这种酶在传递生长因子信号中的作用。

槲皮素能通过竞争性抑制核苷酸依赖性激酶，如Src同源基因60蛋白酪氨酸激酶（pp60src）、钙和磷脂依赖性蛋白激酶、环鸟苷单磷酸磷酸二酯酶。此外，它还能通过阻断磷脂酰肌醇4-激酶（PI 4-kinase）和磷脂酰肌醇4-磷酸5-激酶（PI-4-phosphate 5-kinase），影响信号传导途径并降低细胞内第二信使IP₃的水平。

在培养的乳腺癌细胞中，槲皮素通过抑制PI 4-激酶和PI-4-磷酸5-激酶、减少IP₃水平以及阻断致癌性生长信号诱导细胞凋亡。潜在地可作为脂肪酸合成酶、PKC（蛋白激酶C）及线粒体ATP酶的抑制剂，同时激活SIRT1（沉默信息调节因子1），这种去乙酰化酶能脱乙酰化组蛋白。

Quercetin Dihydrate是槲皮素的一种二水合物形式，是一种广泛存在于天然界的黄酮类化合物，具有抗增殖作用。它被认为通过阻断磷脂酶A₂和PI 3-激酶（IC₅₀ = 3.8微摩尔）的活性来抑制这一激酶的功能，并中断该酶在传递细胞生长因子信号中的角色。槲皮素还能够通过与ATP和GTP竞争，从而抑制核苷酸依赖性激酶酶，显示出对pp60src磷蛋白磷酸转移酶、钙-或磷脂依赖性蛋白激酶及环鸟苷单磷酸磷酸二酯酶的抑制作用。

Quercetin Dihydrate在肿瘤细胞系中的抗增殖和细胞毒性效应被认为是由于抑制PI 4-激酶和PI-4-磷酸5-激酶，减少IP₃水平以及阻断致癌性生长信号所致。此外，它还能诱导处于G₁和S期的肿瘤细胞凋亡。

潜在地可作为脂肪酸合成酶、PKC（蛋白激酶C）及线粒体ATP酶的抑制剂，并激活SIRT1，这种去乙酰化酶能脱乙酰化组蛋白。Quercetin Dihydrate还被认为是PIm-1的抑制剂和GPR30（G蛋白偶联受体30）的激动剂。

文献信息

• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE CIBLAGE DE HSP90
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2014025395A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may include detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了可能选择性结合到Hsp90的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能包括检测基团，如荧光团，可以允许在样本中选择性地检测Hsp90。
• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• [EN] TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CERULEAN PHARMA INC

  公开号：WO2011034954A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Provided are methods relating to compositions that include a CDP- topoisomerase inhibitor, e.g., a CDP-camptothecin or camptothecin derivative conjugate, e.g., CRLX101.

  提供了涉及包括CDP-拓扑异构酶抑制剂的组合物的方法，例如CDP-伐母草碱或伐母草碱衍生物结合物，例如CRLX101。
• [EN] COCRYSTALS OF TRIGONELLINE<br/>[FR] CO-CRISTAUX DE TRIGONELLINE
  申请人：CRYSTALMORPHIX TECH PVT LTD

  公开号：WO2017001991A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to new crystalline compounds containing Trigoneline and a cocrystal former. More particularly the present invention relates to Trigonelline cocrystals, therapeutic uses of the Trigoneline cocrystals and pharmaceutical compositions containing them. The cocrystal formers of the present invention include ascorbic acid, L-arginine, aspirin, caffeine, caffeic acid, carnitine, Chlorogenic acid, chrysin, creatine, coumaric acid, curcumin, EGCG, ferulic acid, gallic acid, genistein, glucosamine HCl, 4-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxyisoleucine, ibuprofen, lipoic acid, luteolin, melatonin, MSM, naproxen, naringenin, naringin, nicotinamide, nicotinic aicd, paracetamol, protocatecuic acid, L-proline, Quercetin, rutin, resveratrol.

  本发明涉及包含 trigoneline（ trigonelline，即 trigonella）和共晶形成剂的新结晶化合物。更具体地说，本发明涉及 trigonelline 共晶、trigonelline 共晶的治疗用途以及包含它们的药物组合物。本发明的共晶形成剂包括抗坏血酸、L-精氨酸、阿司匹林、咖啡因、咖啡酸、肉碱、绿原酸、白杨素、肌酸、香豆酸、姜黄素、表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）、阿魏酸、没食子酸、染料木素、盐酸氨基葡萄糖、4-羟基苯甲酸、4-羟基异亮氨酸、布洛芬、硫辛酸、木犀草素、褪黑素、甲基磺酰甲烷（MSM）、萘普生、柚皮素、柚皮苷、烟酰胺、烟酸、对乙酰氨基酚、原儿茶酸、L-脯氨酸、槲皮素、芦丁、白藜芦醇。