1-Boc-1H-吲哚-5-羧酸 | 188751-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-1H-吲哚-5-羧酸
• 中文别名: 1-(叔丁氧羰基)-1H-5-吲哚甲酸；N-Boc-5-羧酸吲哚
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indole-5-carboxylic acid
• CAS: 188751-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: UBPWRLQOVJQGSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-1H-吲哚-5-羧酸 在 吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-Fluoro-2-[1-(tritritiomethyl)indol-5-yl]-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 5-Fluoro-2-aryloxazolo[5,4-b]pyridines as β-Amyloid PET Ligands and Identification of MK-3328

  摘要：

  5-Fluoro-2-aryloxazolo[5,4-b]pyridines were synthesized and investigated as potential F-18 containing beta-amyloid PET ligands. In competition binding assays using human AD brain homogenates, compounds 14b, 16b, and 17b were identified as having favorable potency versus human beta-amyloid plaque and were radiolabeled for further evaluation in in vitro binding and in vivo PET imaging experiments. These studies led to the identification of 17b (MK-3328) as a candidate PET ligand for the clinical assessment of beta-amyloid plaque load.

  DOI：

  10.1021/ml200018n
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚 在 XPhos 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-Boc-1H-吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  钯和光氧化还原催化剂联合使用的芳基卤化物的可见光驱动羧化

  摘要：

  使用 Pd(OAc)2 作为羧化催化剂和 Ir(ppy)2(dtbpy)(PF6) 作为光氧化还原催化剂的组合，实现了非常有用的、可见光驱动的芳基溴化物和氯化物与 CO2 的羧化。该羧化反应在 1 个大气压的 CO2 下与各种官能化的芳基溴化物和氯化物以高产率进行，无需使用化学计量的金属还原剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04838

文献信息

• Transition-Metal-Free, Visible-Light-Enabled Decarboxylative Borylation of Aryl <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Lisa Candish、Michael Teders、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.7b03127

  日期：2017.6.7

  Herein, we report a conceptually novel borylation reaction proceeding via a mild photoinduced decarboxylation of redox-activated aromatic carboxylic acids. This work constitutes the first application of cheap and easily prepared N-hydroxyphthalimide esters as aryl radical precursors and does not require the use of expensive transition metals or ligands. The reaction is operationally simple, scalable

  在此，我们报告了一种概念上新颖的硼酸化反应，该反应通过氧化还原活化的芳族羧酸的温和光诱导脱羧进行。这项工作构成了廉价且易于制备的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为芳基自由基前体的首次应用，并且不需要使用昂贵的过渡金属或配体。该反应操作简单、可扩展，并显示出广泛的范围和官能团耐受性。
• Tandem one-pot CO₂ reduction by PMHS and silyloxycarbonylation of aryl/vinyl halides to access carboxylic acids
  作者：Kumaraswamy Paridala、Sheng-Mei Lu、Meng-Meng Wang、Can Li

  DOI：10.1039/c8cc06820h

  日期：——

  the synthesis of aryl/vinyl carboxylic acids from Csp2-bound halides (Cl, Br, I) in a carbonylative path by using silyl formate (from CO2 and hydrosilane) as an instant CO-surrogate. Hydrosilane provides hydride for reduction and its oxidation product silanol serves as a coupling partner. Mono-, di-, and tri-carboxylic acids were obtained from the corresponding aryl/vinyl halides.

  本研究公开了通过使用甲硅烷基甲酸酯（来自CO 2和氢硅烷）作为即时的CO替代物，以羰基化路径从Csp 2结合的卤化物（Cl，Br，I）合成芳基/乙烯基羧酸。氢硅烷提供了用于还原的氢化物，其氧化产物硅烷醇充当了偶联伴侣。一元，二元和三元羧酸是从相应的芳基/乙烯基卤化物获得的。
• 一种制备芳香羧酸化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN110724047B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本申请公开了一种制备芳香羧酸化合物的方法，所述方法包括以下步骤：1)将二氧化碳和氢硅烷在铜催化剂的存在下于反应介质A中加热；2)向步骤1)中的反应混合物中加入反应介质B、芳基卤代物、钯催化剂和碱，封闭反应体系后，加热反应。该方法具有原料简单易得便宜稳定，催化剂常见易得稳定，反应条件温和，后处理简单，收率高等优点。
• Sulfonamide hydroxamates
  申请人：——

  公开号：US20030199520A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  This invention relates to certain sulfonamide derivatives that are inhibitors of procollagen C-proteinase, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及某些磺酰胺衍生物，它们是前胶原C蛋白酶的抑制剂，包含它们的制药组合物，它们的使用方法以及制备这些化合物的方法。
• Sulfonamide compounds
  申请人：——

  公开号：US20030216405A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention relates to certain sulfonamide derivatives that are inhibitors of procollagen C-proteinase, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及某些磺酰胺衍生物，它们是前胶原C蛋白酶的抑制剂，含有它们的制药组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。