1-Boc-D-色氨酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-D-色氨酸
• 中文别名: 1-BOC-色氨酸；O-叔丁基-L-色氨酸二环己基铵盐
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan
• 英文别名: Trp(Boc)-OH；N'-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan；H-L-Trp(Boc)-OH；(2S)-2-azaniumyl-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: DYWUPCCKOVTCFZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	H2N-Trp(Boc)-OMe	96238-70-9	C17H22N2O4	318.373
  ——	N-carbobenzyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester	643751-42-2	C25H28N2O6	452.507
  Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH	3-[(S)-2-carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester	143824-78-6	C31H30N2O6	526.589
  L-色氨酸	L-Tryptophan	73-22-3	C11H12N2O2	204.228
  L-色氨酸甲酯	L-tryptophan methyl ester	4299-70-1	C12H14N2O2	218.255
  ——	(S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester	——	C20H20N2O4	352.39
  N-(三氟乙酰基)色氨酸甲酯	methyl N-trifluoroacetyl-L-tryptophanate	1604-49-5	C14H13F3N2O3	314.264

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	azido-Trp(t-Boc)	——	C16H18N4O4	330.343
  ——	(S)-2-bromo-3-(N-tert-butoxycarbonylindolyl)propanoic acid	191221-36-0	C16H18BrNO4	368.227
  L-色氨酸,1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]-	(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid	131829-26-0	C24H26N2O6	438.48
  Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH	3-[(S)-2-carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester	143824-78-6	C31H30N2O6	526.589
  ——	Ac-Trp(Boc)-Ser(tBu)-Asn(Trt)-Leu-OMe	1221251-49-5	C55H68N6O10	973.179
  ——	t-butoxycarbonyltryptophan fluoride	133039-97-1	C16H19FN2O3	306.337

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-D-色氨酸 在 氢溴酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(S)-2-bromo-3-(N-tert-butoxycarbonylindolyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由芳香氨基酸直接合成α-硫代芳香酸

  摘要：

  修饰氨基酸是化学和生物学中有用的合成成分。在这里，我们描述了一种简单、可扩展的两步程序，用于从芳香氨基酸生成 α-硫代芳香酸，收率高达 96%。重氮化和α-内酯介导的溴化有效地形成α-溴酸并保留构型。用温和的试剂（例如硫氢化钠或三硫代碳酸钠）取代硫醇，得到反向的游离α-硫代酸。然后，弱酸性软亲核试剂可用于许多合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Boc-D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种色氨酸衍生物医药中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种色氨酸衍生物医药中间体的制备方法，该合成方法是以L‑色氨酸衍生物为起始原料，依次经酯化、酰胺化、Boc保护、水解、酰胺化或依次经酯化、酰胺化、Boc保护、氢化、水解、酰胺化制得目标产物，色氨酸衍生物医药中间体。本发明的制备方法原料价廉易得、环境友好、过程三废少，符合绿色制药的理念，其反应条件温和、工艺简单、操作简便，收率和纯度都较高，且容易放大生产。

  公开号：

  CN113402438A

文献信息

• [EN] PEPTIDE MACROCYCLES AGAINST ACINETOBACTER BAUMANNII<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDIQUES CONTRE ACINETOBACTER BAUMANNII
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017072062A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X1 to X8 and R1 to R8 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of diseases and infections caused by Acinetobacter baumannii.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中X1至X8和R1至R8如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及制备式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为治疗由鲍曼不动杆菌引起的疾病和感染的药物的用途。
• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• Sustainable Peptide Synthesis Enabled by a Transient Protecting Group
  作者：Sascha Knauer、Niklas Koch、Christina Uth、Reinhard Meusinger、Olga Avrutina、Harald Kolmar

  DOI：10.1002/anie.202003676

  日期：2020.7.27

  (Smoc) protecting group. This approach enables peptide assembly under aqueous conditions, real‐time monitoring of building block coupling, and efficient postsynthetic purification. The procedure for the synthesis of all natural and several non‐natural Smoc‐protected amino acids is described, as well as the assembly of 22 peptide sequences and the fundamental issues of SPPS, including the protecting group

  对合成肽的兴趣日益增长，促使人们开发出可持续的生产方法。当前，从受保护的结构单元组装肽需要大量有毒溶剂，并且转换为水作为反应介质仍然是肽化学中的主要障碍。我们报告了一种基于水相容性2,7-二硫代-9-芴基甲氧基羰基（Smoc）保护基的固相肽水合成策略。这种方法可在水性条件下进行肽组装，实时监测构件偶联以及有效的合成后纯化。描述了合成所有天然和几种非天然Smoc保护的氨基酸的程序，以及22种肽序列的组装和SPPS的基本问题，
• Iodonitrene in Action: Direct Transformation of Amino Acids into Terminal Diazirines and ¹⁵N₂-Diazirines and Their Application as Hyperpolarized Markers
  作者：Thomas Glachet、Hamid Marzag、Nathalie Saraiva Rosa、Johannes F. P. Colell、Guannan Zhang、Warren S. Warren、Xavier Franck、Thomas Theis、Vincent Reboul

  DOI：10.1021/jacs.9b07035

  日期：2019.8.28

  terminal diazirines has been developed using phenyliodonium diacetate (PIDA) and ammonia. This PIDA mediated transformation occurs via three consecutive reactions and involves an iodonitrene intermediate. This method is tolerant to most functional groups found on the lateral chain of amino acids, it is operationally simple, and can be scaled up to provide multigram quantities of diazirine. Interestingly

  已经使用二乙酸苯基碘鎓 (PIDA) 和氨开发了一种将未受保护的氨基酸一锅无金属转化为末端二氮丙啶的方法。这种 PIDA 介导的转化通过三个连续的反应发生，并涉及碘化氮中间体。这种方法可以耐受氨基酸侧链上的大多数官能团，操作简单，可以放大以提供数克数量的二氮嗪。有趣的是，我们还证明了这种转化可以应用于没有外消旋化的二肽。此外，可以获得 14N2 和 15N2 同位素异构体，这强调了使用 15NH3 时的关键转亚胺化步骤。此外，我们报告了直接产生不对称碳的 14N/15N 同位素异构体的首次实验观察。最后，
• Phosphine-Catalyzed Doubly Stereoconvergent γ-Additions of Racemic Heterocycles to Racemic Allenoates: The Catalytic Enantioselective Synthesis of Protected α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Marcin Kalek、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.5b05528

  日期：2015.7.29

  specifically, that a chiral phosphepine can catalyze the stereoconvergent γ-addition of a racemic nucleophile to a racemic electrophile; through the choice of an appropriate heterocycle as the nucleophilic partner, this new method enables the synthesis of protected α,α-disubstituted α-amino acid derivatives in good yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity.

  最近开发了将亲核试剂不对称 γ-加成到容易获得的烯丙酸酯和炔酸酯的方法，以生成有用的 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物在 γ 或 δ 位置（但不是两者）带有立体中心具有高立体选择性。如果可以有效控制新键两端的立体化学，则该方法的实用性将大大增强。在本报告中，我们描述了这一目标的实现，具体而言，手性膦可以催化外消旋亲核试剂与外消旋亲电试剂的立体会聚γ-加成；通过选择合适的杂环作为亲核伙伴，这种新方法能够以良好的收率合成受保护的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，