L-色氨酸,1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]- | 131829-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酸,1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]-
• 英文名称: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: Cbz-Trp(Boc)-OH；Cbz-Trp(tBOC)-COOH；Z-Trp(boc)-OH；(2S)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 131829-26-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: JCSZSNGHUWGACF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸,1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]- 在 aluminum oxide 、 zinc tetrafluoroborate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Plasmin that Extend into Both the S and S‘ Binding Sites:  Cooperative Interactions between S1 and S2

  摘要：

  A new procedure for the synthesis of cyclohexanone-based inhibitors of serine proteases is reported. In this procedure the reactive ketone functionality is carried through the synthesis in masked form as a TBDMS-protected alcohol. Deprotection followed by oxidation of the alcohol generates the final form of the inhibitor. Two new inhibitors, which interact with the S1-S3 and S2' subsites of plasmin, are synthesized using this procedure. Inhibitors 1 and 2 have IC50 values against plasmin of 20 and 24 muM, respectively. The inhibition studies show that cooperative binding of inhibitors in the S1 and S2 subsites of plasmin is important for determining inhibitor selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo0160569
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到L-色氨酸,1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]-
  参考文献：
  名称：

  在3a-溴六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚骨架的C3a叔碳上的容易亲核取代†

  摘要：

  的合成 3a取代的 六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚据报道，在C3a位置上通过亲核取代作用得到的衍生物。氮-，氧-， 硫-，氟-和 碳既使用常规有机溶剂又使用离子液体，已经使用了基于核的亲核试剂。C 3a取代的衍生物以良好至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1039/c0ob00327a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Avrainvillamide and the Stephacidins
  作者：Phil S. Baran、Benjamin D. Hafensteiner、Narendra B. Ambhaikar、Carlos A. Guerrero、John D. Gallagher

  DOI：10.1021/ja061660s

  日期：2006.7.1

  complete stereocontrol. The information gained in these model studies enabled an enantioselective total synthesis of stephacidin A. The absolute configuration of these alkaloids was firmly established in collaboration with Professor William Fenical. A full account of our successful efforts to convert stephacidin A into stephacidin B via avrainvillamide is presented. Finally, the first analogues of these natural

  在本文中，提供了有关我们全合成 avrainvillamide 和 stepphacidins 的完整详细信息。在介绍和总结这一结构复杂的抗癌天然产物家族的先前合成研究之后，描述了最终合成方法的演变。因此，为构建这些生物碱共有的特征双环[2.2.2]二氮杂辛烷环系统，提供了三个独立模型研究的详尽描述。第一种和第二种方法试图分别使用正式的 Diels-Alder 和乙烯基自由基途径来构建核心。尽管这些策略未能实现其主要目标，但它们促进了一种新的、机械上有趣的方法的开发，用于合成吲哚烯酰胺，例如在许多生物活性天然产物中发现的那些。描述了这种用于色氨酸衍生物直接脱氢的简单方法的范围和通用性。最后，描述了通往这些生物碱核心的第三条成功途径的细节，其特征是氧化 CC 键的形成。具体而言，两种不同类型的羰基物质（酯和酰胺）的第一次杂偶联以良好的收率、制备规模和完全立体控制完成。在这些模型研究中获得的信息使
• Immunomodulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160222060A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对于改善包括癌症和传染性疾病在内的各种疾病是有用的。
• 核苷氨基磷酸酯衍生物及其应用
  申请人：南京曼杰生物科技有限公司

  公开号：CN105254695B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明提供了一种核苷氨基磷酸酯衍生物及其应用，其具体为式I化合物，或其药学可接受的酸式盐、溶剂化物或水合物；其中：R1为C1～4烷基；R2为任意取代的苯基或萘基，其取代基选自C1～4烷基、C1～4烷氧基；R3为氨基酸酰基或多肽酰基。本发明的化合物可用于制备预防或治疗哺乳动物感染性疾病药物，特别是用于制备预防或治疗丙型肝炎、肝硬化、肝癌的药物中。
• MODIFIED HYDROPHOBIC AUXILIARY MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Zhejiang Zhida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3988538A1

  公开（公告）日：2022-04-27

  The present invention relates to the preparation of a hydrophobic medicinal auxiliary material and a drug-loaded fat emulsion, and in particular to a hydrophobic auxiliary material with the structural formula as shown below, wherein R is a hydrophobic natural compound or hydrophobic synthetic compound with one to three hydroxyl groups (n = 1-3); R1 is an α -amino protecting group, and R2 is an amino acid side chain, when m = 0, R reacts with an amino acid derivative with a protecting group by means of esterification to form a hydrophobic auxiliary material carrying the amino acid derivative with a protecting group; or when m = 1, R first introduces an amino acid linking arm of different chain lengths (1 = 1, 2, 4, 6) by means of an ester group, and then introduces an amino acid derivative with a protecting group to form a hydrophobic auxiliary material carrying an amino acid derivative polypeptide with a protecting group. The introduction of an amino acid derivative with an aromatic or alkoxycarbonyl or acyl amino protecting group on the hydrophobic auxiliary material is conducive to increasing the solubility of the drug in the hydrophobic auxiliary material, and improving the stability of the drug-loaded fat emulsion.

  本发明涉及一种疏水性药用辅助材料和载药脂肪乳剂的制备方法，特别是涉及一种结构式如下的疏水性辅助材料，其中R为具有1-3个羟基（n=1-3）的疏水性天然化合物或疏水性合成化合物；当 m = 0 时，R 通过酯化反应与带有保护基的氨基酸衍生物反应，形成带有保护基的氨基酸衍生物的疏水辅助材料；或当 m = 1 时，R 首先通过酯基引入不同链长（1 = 1、2、4、6）的氨基酸连接臂，然后引入带保护基的氨基酸衍生物，形成携带带保护基的氨基酸衍生物多肽的疏水性辅助材料。在疏水辅助材料上引入带有芳香族或烷氧基羰基或酰氨基保护基团的氨基酸衍生物，有利于增加药物在疏水辅助材料中的溶解度，提高载药脂肪乳剂的稳定性。
• [EN] MODIFIED HYDROPHOBIC AUXILIARY MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAU AUXILIAIRE HYDROPHOBE MODIFIÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种改性疏水辅料及其制备方法及其应用
  申请人：ZHEJIANG ZHIDA PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020252713A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  涉及一种疏水药用辅料和载药脂肪乳的制备，具体涉及一种疏水辅料，结构式如下所示，其中，R为带一个到三个羟基（n＝1-3）的疏水天然化合物或合成化合物，R 1为α-氨基保护基团，R 2为氨基酸侧链；当m＝0时，R通过酯化与带保护基团的氨基酸衍生物发生反应，形成携带具有保护基团的氨基酸衍生物的疏水辅料；或者，当m＝1时，R先通过酯基引入一个不同链长的氨基酸连接臂（l＝1，2，4，6），再引入带保护基团的氨基酸衍生物，形成携带具有保护基团的氨基酸衍生物多肽的疏水辅料。通过在疏水辅料上引入带芳香或烷氧羰基类或酰基类氨基保护基团的氨基酸衍生物，有利于增加药物在疏水辅料中的溶解度以及提高载药脂肪乳的稳定性。