1-[(2R,3R)-3-戊基-2-环氧乙烷基]乙酮 | 191982-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(2R,3R)-3-戊基-2-环氧乙烷基]乙酮
• 中文别名: 丙酸,2-甲基-,氮烷基酯
• 英文名称: 1-((2R,3R)-3-Pentyl-oxiranyl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 191982-03-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QSBATKPBRAWDHQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R)-3-戊基-2-环氧乙烷基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-((2R,3R)-3-Acetyl-oxiranyl)-3-hydroxy-1-{(2R,3R)-3-[6-oxo-6-((2R,3R)-3-pentyl-oxiranyl)-hexyl]-oxiranyl}-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of PM-toxin A, a corn host-specific pathotoxin

  摘要：

  描述了从d-乳酸开始的对PM-毒素A（一种由真菌病原体Phyllosticta maydis产生的玉米宿主特异性毒素）的首次不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/a702208e
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((Z)-(R)-1-methyl-oct-2-enyloxy)-silane 在 光气 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R)-3-戊基-2-环氧乙烷基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of PM-toxin A, a corn host-specific pathotoxin

  摘要：

  描述了从d-乳酸开始的对PM-毒素A（一种由真菌病原体Phyllosticta maydis产生的玉米宿主特异性毒素）的首次不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/a702208e

文献信息

• The First Catalytic Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-Epoxyketones from <i>cis</i>-Enones
  作者：Shizue Watanabe、Takayoshi Arai、Hiroaki Sasai、Masahiro Bougauchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo9815047

  日期：1998.11.1
• Asymmetric total synthesis of PM-toxin A, a corn host-specific pathotoxin
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Makiko Ohmori、Kiyoko Takamichi、Fuyuhiko Matsuda、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1039/a702208e

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of PM-toxin A, a corn host-specific toxin produced by the fungal pathogen Phyllosticta maydis, starting from d-lactate is described.

  描述了从d-乳酸开始的对PM-毒素A（一种由真菌病原体Phyllosticta maydis产生的玉米宿主特异性毒素）的首次不对称全合成。