1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-羟基乙烷酮 | 1167-48-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-羟基乙烷酮
• 中文别名: 3b,17a,21-三羟基孕烯酮
• 英文名称: 3β,17α,21-Trihydroxy-5-pregnen-20-one
• 英文别名: 3β,17α,21-trihydroxypregn-5-en-20-one；pregn-5-ene-3β,17α,21-triol-20-one；5-pregnen-3β,17α,21-triol-20-one；3β,17,21-trihydroxy-pregn-5-en-20-one；3β,17,21-Trihydroxy-pregn-5-en-20-on；3β.17.21-Trihydroxy-pregnen-(5)-on-(20)；17alpha,21-Dihydroxypregnenolone；1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyethanone
• CAS: 1167-48-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: JNHJGXQUDOYJAK-IYRCEVNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  519.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-羟基乙烷酮 在 吡啶 、 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 3β,21-diacetoxy-5,6α-epoxy-17-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATIONS ON STEROIDS. XXIII. 6-HYDROXY DERIVATIVES OF 17α-HYDROXYPROGESTERONE AND REICHSTEIN'S COMPOUND S. STUDIES ON 6β, 11α-DIHYDROXYPROGESTERONE^*,¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01373a017
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 17.25h， 生成 1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-羟基乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  Use of iodobenzoyl acetate for the functionalization of steroid enones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961131

文献信息

• Inherent steroid 17α,20-lyase activity in defunct cytochrome P450 17A enzymes
  作者：Eric Gonzalez、Kevin M. Johnson、Pradeep S. Pallan、Thanh T.N. Phan、Wei Zhang、Li Lei、Zdzislaw Wawrzak、Francis K. Yoshimoto、Martin Egli、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1074/jbc.ra117.000504

  日期：2018.1

  Docking with these structures can explain several minor products, which require multiple enzyme conformations. The 17α-hydroperoxy (OOH) derivatives of the steroids were used as oxygen surrogates. Human P450 17A1 and zebrafish P450s 17A1 and P450 17A2 readily converted these to the lyase products in the absence of other proteins or cofactors (with catalytically competent kinetics) plus hydroxylated 17α-hydroxysteroids

  细胞色素P450（P450）17A1催化孕酮和孕烯醇酮的氧化，是雄激素的主要来源。该酶既催化17α-羟基化反应，又催化17α，20-裂合酶反应，并且为后一步骤提出了几种机理。斑马鱼P450 17A2仅催化17α-羟基化。我们先前报道了斑马鱼P450 17A1和17A2与人P450 17A1的晶体结构具有高度相似性。血红素附近的五个残基有所不同。我们还结晶了这五个残基的斑马鱼P450 17A1突变体，其活性位点仍然类似于其他蛋白质的结构，但有一些重要区别。这些P450 17A1和17A2突变体比野生型蛋白具有更相似的催化特性。与这些结构对接可以解释几种次要产品，需要多种酶构象。类固醇的17α-氢过氧（OOH）衍生物用作替代氧。人P450 17A1和斑马鱼P450 17A1和P450 17A2在没有其他蛋白质或辅助因子（具有催化活性的动力学）以及羟基化17α-羟基类固醇的情况下，很容易将它们转
• Steroids excreted in urine by neonates with 21-hydroxylase deficiency: Characterization, using GC–MS and GC–MS/MS, of the D-ring and side chain structure of pregnanes and pregnenes
  作者：Sofia Christakoudi、David A. Cowan、Norman F. Taylor

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.09.011

  日期：2010.1

  conditions, were used together to determine the structure of the D-ring and the side chain of 20-oxo and 20-hydroxy pregnane(ene)s without oxo groups on the A-, B-, and C-ring. All possible combinations of D-ring and side chain configuration were considered. Most fragmentations could be interpreted as partial or complete D-ring cleavages with loss of the side chain, aided by comparison with spectra of deuterated

  缺乏21-羟化酶的新生儿尿液中的类固醇代谢物主要是多羟基化的17-羟孕酮和雄激素代谢物，大多数结构不完全明确。这项研究是表征和鉴定这些特征的综合项目的一部分，以增强诊断并进一步阐明新生儿类固醇代谢的类型。在萃取和酶促共轭水解后，类固醇以甲基肟-三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式在与四极杆和离子阱质谱仪联用的气相色谱仪上进行分析。在恒定激发条件下获得的GC-MS和GC-MS / MS光谱一起用于确定D-环和20-羟基和20-羟基孕烯（烯）的侧链的结构，这些烯基上没有氧基。 A环，B环和C环。考虑了D形环和侧链构型的所有可能组合。通过与氘代衍生物和硼氢化物还原的代谢物的光谱比较，可以将大多数片段解释为部分或完全的D环裂解，并丢失了侧链。还讨论了可能的重排离子。鉴定了140多种内源性代谢物。GC-MS / MS对于表征具有16,17-二羟基-20-氧代结构的化合物特别有用，该结构被解释为子宫内酶诱导的
• Über Steroide. 104. Mitteilung. Zum Aufbau der Dioxyaceton-Seitenkette in der Steroidreihe
  作者：J. Heer、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19510340140

  日期：——

  Osmiumtetroxyd (Sarett) zu 17α,21-Dioxy-20-keto-pregnanen vom Typus der Reichstein'schen Substanz S (und damit des Cortisons) gelingt, sofern sie mit Kalumpermanganat in Aceton vorgenommen wird. Günstig verlief die Reaktion ausgehend von der Δ5-3-Acetoxy-Verbindung, ihrem 5,6-Dibromid, sowie dem 3-Keto-5,6-dibromid, ungünstig hingegen mit der Δ4-3-Keto-Verbindung. Hier führte auch die Verwendung von Osmiumtetroxyd

  结果表明，Δ的羟基化17 -20氰基-21-乙酰氧基pregnenen避免四氧化锇（Sarett）至17α，类型21二氧基-20-酮-孕赖希斯坦“规则物质S（并且因此DES可的松）（如果在丙酮中与锰酸钾一起进行）。反应的进行有利地从Δ开始5 -3-乙酰氧基化合物，它的5,6-二溴化物，和3-酮基-5,6-二溴化物，而会不利地与Δ 4 -3-酮化合物。在此，四氧化的使用也未达到目标，但成功地将其添加到3-乙酰氧基-5,6-二溴化物中。
• Hypervalent iodine in organic synthesis. A novel route to the dihydroxyacetone side-chain in the pregnene series
  作者：Robert M. Moriarty、Lian S. John、Pin C. Du

  DOI：10.1039/c39810000641

  日期：——

  21-dihydroxypregn-5-en-20-one dimethyl acetal (2) from which a molecule of MeOH is lost to yield the C(17)–C(20) enol methyl ether (3) which may be epoxidized and hydrolysed to yield the C-17-dihydroxyacetone side-chain in the correct configuration as in 3β,17α,21-trihydroxypregn-5-en-20-one (4).

  用苯甲醇和氢氧化钾在MeOH中处理孕烯醇酮（1），得到3β ，21-二羟基pregn-5-en-20-一个二甲基乙缩醛（2），从中损失一个甲醇分子以产生C（17）–C （20）烯醇甲基醚（3），其可以被环氧化和水解，得到C-17二羟基丙酮侧链在正确的配置如在3 β，17α，21- trihydroxypregn -5-烯-20-酮（4）。
• [EN] SELECTIVE ANGIOTENSIN II RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：VICORE PHARMA AB

  公开号：WO2022200785A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  There is provided pharmaceutical compounds of formula I, wherein R1, R2, R3, R4, R6, X, Y, Z, Y1, Y2, Y3and Y4have meanings given in the description, which compounds are useful in the treatment of autoimmune and/or fibrotic diseases, including interstitial lung diseases, such as idiopathic pulmonary fibrosis and sarcoidosis.

  提供了式子I的药物化合物，其中R1、R2、R3、R4、R6、X、Y、Z、Y1、Y2、Y3和Y4的含义在说明中给出，这些化合物在治疗自身免疫和/或纤维化疾病方面有用，包括间质性肺病，如特发性肺纤维化和结节病。