1-[2-(2-丙炔-1-基)苯基]乙酮 | 137241-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(2-丙炔-1-基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(2-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-prop-2-ynyl-phenyl)-ethanone；1-(2-Prop-2-ynylphenyl)ethanone
• CAS: 137241-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: GNRIBASHZCBBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-丙炔-1-基)苯基]乙酮 、 二乙胺 反应 12.0h， 以76%的产率得到N,N-diethyl-3-methylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzannulation from Alkyne without Metallic Catalysts at Room Temperature to 100 °C

  摘要：

  An efficient, novel metal-catalyst-free aminobenzannulation of 2-(prop-2-ynyl)(oxo)benzenes 1 with various dialkylamines 2 afforded a variety of 2-aminonaphthalenes 3 in good to excellent yields under mild reaction conditions at room temperature to 100 degrees C (at most).

  DOI：

  10.1021/ol902742u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 氟化铵 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-[2-(2-丙炔-1-基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联交叉偶联和炔醇醛醇反应：获得手性环外α-烯醇

  摘要：

  已经开发了对映选择性铜催化串联交叉偶联/炔醇醛醇反应。已经以中等至良好的产率和优异的对映选择性和非对映选择性获得了同时含有中心手性和轴向手性的四取代烯丙酸酯。与之前使用的铜 (I) 盐不同, 该协议的特点是在这种不对称交叉偶联反应中使用铜 (II) 盐作为催化前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01712

文献信息

• 一种铜不对称催化构建手性四取代环外α-羟基联烯酸酯的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN113443987B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明属于不对称催化合成技术领域，具体公开了一种铜不对称催化构建手性四取代环(二氢茚环或者四氢萘环)外α‑羟基联烯酸酯的方法。使用铜/手性噁唑啉体系催化芳炔醛或芳炔酮与重氮化合物经过分子间、分子内串联环化反应，合成光学纯的含有中心手性和轴手性四取代环(二氢茚环或者四氢萘环)外α‑羟基联烯酸酯的方法，其中对映选择性高达97％ee，非对映选择性高达>19:1dr。本发明方法的优点有：反应条件简单温和、底物适用范围广、产率高、对映选择性和非对映选择性好。
• Copper-Catalyzed Tandem Cross-Coupling and Alkynylogous Aldol Reaction: Access to Chiral Exocyclic α-Allenols
  作者：Guangyang Xu、Zhen Wang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01712

  日期：2021.7.2

  tandem cross-coupling/alkynylogous aldol reaction has been developed. The tetrasubstituted allenoates containing both central and axial chirality have been obtained in moderate to good yields and excellent enantio- and diastereoselectivity. Distinct from the previous use of Cu(I) salts, this protocol features the use of copper(II) salts as a catalytic precursor in this asymmetric cross-coupling reaction

  已经开发了对映选择性铜催化串联交叉偶联/炔醇醛醇反应。已经以中等至良好的产率和优异的对映选择性和非对映选择性获得了同时含有中心手性和轴向手性的四取代烯丙酸酯。与之前使用的铜 (I) 盐不同, 该协议的特点是在这种不对称交叉偶联反应中使用铜 (II) 盐作为催化前体。
• Benzannulation from Alkyne without Metallic Catalysts at Room Temperature to 100 °C
  作者：Tienan Jin、Fan Yang、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol902742u

  日期：2010.1.15

  An efficient, novel metal-catalyst-free aminobenzannulation of 2-(prop-2-ynyl)(oxo)benzenes 1 with various dialkylamines 2 afforded a variety of 2-aminonaphthalenes 3 in good to excellent yields under mild reaction conditions at room temperature to 100 degrees C (at most).