3-氧代-N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]十二酰胺 | 168982-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代-N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]十二酰胺
• 中文别名: N-3-氧代十二酰基-L-高丝氨酸内酯
• 英文名称: N-(3-oxododecanoyl)-L-homoserine lactone
• 英文别名: 3-oxo-C12-HSL；N-(3-oxo-dodecanoyl) homoserine lactone；OdDHL；(S)-3-oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide；3-oxododecanoyl homoserine lactone；3OC₁₂-HSL；C12-HSL；N-3-Oxo-Dodecanoyl-L-Homoserine Lactone；3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide
• CAS: 168982-69-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: PHSRRHGYXQCRPU-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  519.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06
• 溶解度：
  DMSO 中≤20mg/ml；二甲基甲酰胺中≤20mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

N-3-氧代十二烷基-L-高丝氨酸内酯（3-氧代-C12-HSL）是一种细菌群体感应信号分子，由铜绿假单胞菌和洋葱双歧杆菌复合体菌株产生。群体感应是细菌用来控制基因表达以响应细胞密度增加的调节系统。该物质能诱导16HBE人支气管上皮细胞生成IL-8。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]十二酰胺 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2,2-dichloro-3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Haloperoxidase Mediated Quorum Quenching by Nitzschia cf pellucida: Study of the Metabolization of N-Acyl Homoserine Lactones by a Benthic Diatom

  摘要：

  硅藻已知能够产生多种卤化化合物，最近的研究表明这些化合物在竞争物种之间的化感作用中起着重要作用。这些化合物的产生与卤过氧化酶活性有关。这项研究表明，该系统可能还通过来自底栖硅藻Nitzschia cf pellucida的天然卤过氧化酶系统，通过H2O2依赖性的失活过程，参与硅藻与细菌的相互作用，这种失活作用针对的是一种类型的群体感应（QS）分子，即N-β-酮基化同型丝氨酸内酯（AHLs）。通过HPLC-MS分析阐明了AHL降解通路及其对应的卤化衍生物，并合成了一系列新型卤化AHL类似物作为参考化合物。此外，其作为群体感应调节剂的生物活性与一系列天然存在的β-酮-AHL进行了直接比较和评估。研究表明，群体感应活性的丧失是由于信号分子的卤化N-酰链的最终裂解。

  DOI：

  10.3390/md12010352
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-氧代-N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]十二酰胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定和定量 ñ内标物的小规模合成和基质辅助激光解吸/电离质谱法参与细菌通讯的-酰基高丝氨酸内酯

  摘要：

  ñ酰基高丝氨酸内酯（AHL）是参与许多革兰氏阴性细菌群体感应的小信号分子，在生物膜形成和发病机理中起着重要作用。当前用于AHL鉴定和定量的分析方法需要耗时的样品制备步骤，并且由于缺乏适当的标准而受阻。通过针对AHL分析的快速，直接方法，我们研究了基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOF MS）的适用性。测试了合适的MALDI基质（包括晶体和离子液体基质），并研究了碰撞诱导解离MS / MS中不同AHL的裂解，从而提供了有关特征性标记碎片离子的信息。采用小规模的合成协议，我们建立了一种通用且具有成本效益的程序，可快速生成同位素标记的AHL标准品，而无需大量纯化即可使用，并能产生准确的标准曲线。可以在低皮摩尔范围内进行定量分析，对于不同的AHL，定量下限可达到1-5 pmol。所开发的方法已成功地用于定量的小批量培养上清液的MALDI MS分析。铜绿假单胞菌。 在新窗口中打开图像

  DOI：

  10.1007/s13361-017-1777-x

文献信息

• GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus

  公开号：US20200283364A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to a gingerol derivative having inhibitory activity against biofilm formation and a pharmaceutical composition for preventing or treating infections caused by biofilms including the gingerol derivative as an active ingredient. The gingerol derivative of the present invention exhibits significantly improved binding affinity for LasR and inhibitory activity against biofilm formation. Therefore, the gingerol derivative of the present invention can act on various membrane surfaces where biofilms tend to form and can effectively inhibit the formation of the corresponding biofilms. In addition, the use of the pharmaceutical composition according to the present invention can fundamentally prevent or treat a variety of infections caused by biofilms due to the presence of the gingerol derivative in the pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种姜酚衍生物，具有抑制生物膜形成活性，以及一种包括该姜酚衍生物作为活性成分的用于预防或治疗由生物膜引起的感染的药物组合物。本发明的姜酚衍生物表现出对LasR的结合亲和力显着提高以及抑制生物膜形成的活性。因此，本发明的姜酚衍生物可以作用于生物膜易形成的各种膜表面，并能有效抑制相应生物膜的形成。此外，根据本发明的药物组合物的使用可以基本上预防或治疗由于药物组合物中含有姜酚衍生物而引起的各种感染。
• A novel convenient route to the naturally occurring 3-oxoacyl-L-homoserinelactones and related bacterial autoinducers
  作者：Mouloud Dekhane、Kenneth T. Douglas、Peter Gilbert

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00142-6

  日期：1996.3

  The naturally occurring 3-oxohexanoyl-L-homoserinelactone (1a), a bacterial autoinducer, has been prepared in 47 % overall yield by condensing stable 3-oxohexanoic acid (2), prepared by hydrolysis from the corresponding ester (3), with L-homoserinelactone using hydroxybenzotriazole (HOBT) and dicyclohexylcarbodiimide (DCC) in non-aqueous media.

  天然存在的3-氧代己酰基-L-高丝氨酸内酯（1a）是一种细菌自诱导剂，通过将稳定的3-氧代己酸（2）（由相应的酯（3）水解而制得）与L缩合，以47％的总收率制备。非水介质中使用羟基苯并三唑（HOBT）和二环己基碳二亚胺（DCC）合成-高丝氨酸内酯。
• Robust routes for the synthesis of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity
  作者：James T. Hodgkinson、Warren R.J.D. Galloway、Mariangela Casoli、Harriet Keane、Xianbin Su、George P.C. Salmond、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.059

  日期：2011.6

  structural analogues is of significant biological interest in the development of methods to manipulate bacterial quorum sensing systems in a useful fashion. In this Letter we report robust routes for the synthesis of a range of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules. Crucially, we have analysed the enantiopurity of the final AHLs and in all cases, excellent levels were observed.

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。
• Synthesis of Tritium Labelled and Photoactivatable<i>N</i>-Acyl-<scp>L</scp>-homoserine Lactones: Inter-Kingdom Signalling Molecules
  作者：Dorota Jakubczyk、Gerald Brenner-Weiss、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300800

  日期：2014.1

  chemical structure in the pocket of the receptor. The diazirine label was introduced into the AHL molecule according to a literature method. To isolate the labelled receptor from the cellular protein moiety, the AHL was additionally labelled with tritium. During the development of an effective isotopic labelling method, a simple route to hydrogen isotope incorporation into the AHLs was proposed and explored

  N-酰基-L-高丝氨酸内酯 (AHL) 是由革兰氏阴性菌在自然界合成的信号分子。它们允许细菌之间（群体感应）以及微生物与其真核宿主细胞之间的通信（跨界信号）。然而，人们对后者系统的机制知之甚少。因此，合成了氚标记的可光活化的 AHL，以识别免疫细胞（例如，人类多形核中性粒细胞，PMN）中与 AHL 结合的特定受体。光亲和标签——二氮嗪基团——被选为最小的可光活化基团，可以通过光照射激活。产生的高活性卡宾将与受体口袋中最接近的化学结构共价结合。根据文献方法将二氮嗪标记物引入到 AHL 分子中。为了从细胞蛋白质部分分离标记的受体，AHL 还用氚标记。在开发有效的同位素标记方法的过程中，提出并详细探索了将氢同位素掺入 AHL 的简单途径。根据新协议，在温和的碱性条件下，使用氘或氚标记的水以及催化量的金属盐，通过氢与其同位素的合成后催化交换，用氘和氚标记可光活化的 diazirine-AHL。在开
• Small Molecule Inhibitors of Bacterial Quorum Sensing and Biofilm Formation
  作者：Grant D. Geske、Rachel J. Wezeman、Adam P. Siegel、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja0530321

  日期：2005.9.1

  local population densities using small molecules (or autoinducers) in a process known as quorum sensing. Here, we report a new and efficient synthetic route to naturally occurring bacterial autoinducers [N-acyl l-homoserine lactones (AHLs)] that is readily amenable to the synthesis of analogues. This route has been applied in the first synthesis of a library of non-native AHLs. Evaluation of these compounds

  细菌在称为群体感应的过程中使用小分子（或自诱导剂）监测其局部种群密度。在这里，我们报告了一种新的、有效的天然细菌自体诱导剂 [N-酰基 l-高丝氨酸内酯 (AHL)] 的合成途径，该途径易于合成类似物。该路线已应用于非天然 AHL 库的首次合成。在细菌报告基因和生物膜测定中对这些化合物的评估揭示了一组有效的群体感应拮抗剂。这些配体将作为有价值的新工具来探索群体感应在细菌发病机制中的作用。