1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 | 65490-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethanone；1-(2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one；2-hydroxy-4-(methoxymethyloxy)acetophenone；1-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 65490-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: KVFDJBFPVMQYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 异甘草素
  参考文献：
  名称：

  Zn 2+和Cu 2+配位的多羟基查耳酮配合物的合成，表征和抗氧化活性

  摘要：

  摘要合成了聚羟基查耳酮的四种新的金属配合物[Cu（ISO）2 ]，[Cu（BUT）2 ]和[Zn（ISO）2 ]，[Zn（BUT）2 ]，并对其结构进行了表征和表征。研究抗氧化活性。配合物[Cu（ISO）2 ]和[Zn（ISO）2 ]的形成通过使用NMR滴定的Job's图进行。所得化合物通过质谱，IR光谱和元素分析进行​​表征。使用DPPH作为底物进行自由基清除活性的研究。结果表明，与铜或锌结合后，异黄体生成素和丁酸的抗氧化活性增强。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1822-7
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  新的Seco-DSP衍生物作为有效的化学增敏剂。

  摘要：

  设计，合成了34种seco-3'R，4'R-di取代的2'，2'-二甲基二氢吡喃并[2,3- f ]色酮（seco-DSP）衍生物，并与它们组合时评价了其化学逆转活性。 P-gp中的紫杉醇或长春新碱过表达的A2780 / T和KB-VIN耐药癌细胞系。大多数化合物显示出中等至重要的MDR逆转活性。化合物7e在10μM的浓度下显示出最强的化学增敏活性，具有超过1471的逆转率，高于维拉帕米（VRP）（212倍）。出乎意料的是，新合成的化合物在非P-gp过表达的顺铂耐药性人卵巢癌细胞系（A2780 / CDDP）中未显示化学增敏活性，这暗示MDR逆转作用可能与P-gp过表达有关。此外，与测试浓度的VRP相比，该化合物对非致瘤细胞系（HUVEC，HOSEC和T29）没有表现出显着的抗增殖活性，可能比VRP安全。在初步的药理机制研究中，这些化合物增加了A2780 / T细胞系中DOX的积累并促进了P-gp

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112555

文献信息

• Design, Synthesis, and Potential Antidepressant-like Activity of 7-prenyloxy-2,3-dihydroflavanone Derivatives
  作者：Xing-Hua Zhen、Ying-Chun Quan、Zhou Peng、Yan Han、Zhou-Jun Zheng、Li-Ping Guan

  DOI：10.1111/cbdd.12717

  日期：2016.6

  A series of 7‐prenyloxy‐2, 3‐dihydroflavanone derivatives were synthesized and screened for their antidepressant‐like activity. Among them, it was observed that compounds 5j and 5k were found to be the most antidepressant‐like activity. In addition, it was found that compounds 5j and 5k significantly increased the concentrations of the main neurotransmitters 5‐HT and NE in the hippocampus, hypothalamus

  合成了一系列7-戊烯氧基-2,3-二氢黄酮衍生物，并筛选了它们的抗抑郁样活性。在这些化合物中，发现化合物5j和5k具有最抗抑郁样的活性。此外，还发现化合物5j和5k显着增加了海马，下丘脑和皮层中主要神经递质5-HT和NE的浓度。与用应激载体治疗的小鼠相比，化合物5j和5k还显着增加了海马和皮层中5-HIAA的含量，关闭了5-HT代谢。这些结果表明化合物5j和5k 显示出通过神经化学系统介导的强效抗抑郁药性质。
• Synthesis and Biological Evaluation of (±)-Abyssinone II and Its Analogues as Aromatase Inhibitors for Chemoprevention of Breast Cancer
  作者：Arup Maiti、Muriel Cuendet、Vicki L. Croy、Denise C. Endringer、John M. Pezzuto、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm070109i

  日期：2007.6.1

  An efficient and economical synthesis of the naturally occurring aromatase inhibitor abyssinone II was performed. The synthesis features an optimized aromatic prenylation reaction in which an arylcopper intermediate is reacted with prenyl bromide to afford a key intermediate that was converted to a prenylated aromatic aldehyde. Condensation of the aldehyde with an o-hydroxyacetophenone under Claisen-Schmidt

  进行了自然产生的芳香化酶抑制剂阿比西酮II的高效经济合成。该合成具有优化的芳族烯丙基化反应，其中芳基铜中间体与异戊烯基溴反应生成关键中间体，该中间体被转化为戊烯基化的芳族醛。在克莱森-施密特条件下，醛与邻羟基苯乙酮缩合得到查尔酮，该查尔酮在乙酸钠存在下在回流的乙醇中脱保护并环化，得到（+/-）-阿比西酮II。合成被证明是足够通用的，以提供一系列被评估为芳香化酶抑制剂的阿比西酮II衍生物。（+/-）-Abyssinone II的4'-羟基甲基化导致芳香化酶抑制活性显着提高，7-羟基的甲基化和异戊二烯基侧链的去除导致活性的进一步降低。这些结构变化的结果是，该系列中最活跃的黄烷酮的效力比（+/-）-阿比西酮II（IC50 40.95 microM）强20倍。
• 二氢黄酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN112661738B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明属于医药技术领域，特别涉及二氢黄酮类化合物及其制备方法和应用。具体公开了式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的式(I)化合物可靶向于hURAT1和/或GLUT9，从而促进尿酸排泄，达到降尿酸的效果。可用于制备治疗和/或预防和/或延缓和/或辅助治疗和/或处理与hURAT1/GLUT9活性相关的疾病的药物，在预防或治疗跟高尿酸血症相关的疾病(如痛风、痛风性关节炎、尿酸性肾结石等)方面具有很好的应用前景。
• Design, synthesis, and cholinesterase inhibition assay of liquiritigenin derivatives as anti-Alzheimer's activity
  作者：Liping Guan、Dingxin Peng、Li Zhang、Jinjing Jia、Haiying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128306

  日期：2021.11

  cholinesterases inhibitors based on liquiritigenin as the lead compound. Inhibition screening against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) indicated that all synthesized compounds possessed potent AChE inhibitory activity and moderated to weak BuChE inhibitory activity in vitro. Kinetic studies demonstrated that compound 4o inhibited AChE via a dual binding site ability. In addition

  海洋环境是发现功能材料的丰富资源，海藻因其在生物学和医学中的潜在用途而受到认可。甘草素已从马尾藻中分离和鉴定。为了寻找新的抗阿尔茨海默病活性，我们设计并合成了 32种 7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 3a-3p ) 和 5-羟基-7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 4a- 4p）作为基于甘草素作为先导化合物的胆碱酯酶抑制剂。对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制筛选表明，所有合成的化合物在体外均具有有效的 AChE 抑制活性，但对 BuChE 的抑制活性减弱至较弱. 动力学研究表明，化合物 4o 通过双重结合位点能力抑制 AChE。此外，所有化合物均显示出自由基清除作用。最后，4o在AChE活性位点的分子对接模拟与所得药理结果吻合较好。
• Preparative Monohydroxyflavanone Syntheses and a Protocol for Gas Chromatography-Mass Spectrometry Analysis of Monohydroxyflavanones
  作者：Hitoshi Kagawa、Asako Shigematsu、Shigeru Ohta、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.53.547

  日期：——

  single hydroxyl can be selectively added to a flavanone A- or B-ring at any position. We are also the first to develop a procedure that separates the seven isomers by GC and characterizes the mass spectra of the isomers. Both the synthetic method and the GC-MS conditions may become important tools during future flavanone metabolism and oxidation studies.

  我们描述了一种简便有效的制备方法，用于合成单羟基黄酮。使用该方案，每个合成在黄烷酮A环或B环的一个碳原子上区域选择性地引入羟基。七个可能的异构体分别由相应的单甲氧基甲氧基化2'-羟基查耳酮在酸性溶液中合成。使用包含DB-5毛细管柱的气相色谱-质谱（GC-MS）系统对这些单羟基黄酮进行了表征。我们的报道是制备合成方法的首次报道，在该合成方法中，可以在任何位置将单一羟基选择性地添加至黄烷酮A环或B环中。我们也是第一个开发通过GC分离7种异构体并表征这些异构体质谱的方法的公司。