(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 220430-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2',4'-Dihydroxy-3-methoxychalcone
• CAS: 220430-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: AACDPQIFRBEZFP-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129°C
• 沸点：
  488.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3'-methoxy-7-hydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  从肉桂酸中快速高效合成黄烷酮

  摘要：

  摘要 已经开发出一种从肉桂酸中分三步快速有效地合成黄烷酮的方法。首先，使用 SOCl2 将肉桂酸转化为肉桂酰氯化物。然后用 BF3·OEt2 中的取代酚处理酰氯，得到 42 种相应的查耳酮（产率 75%。在室温下碱催化环化查耳酮得到相应的黄酮，产率 85-95%。肉桂酸的转化发现相应查耳酮的衍生物对芳环上取代基的位置和性质很敏感。

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1228110
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异寡糖原蛋白衍生物作为抗谷氨酸介导的HT22细胞神经毒性的神经保护剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  谷氨酸诱导的神经毒性的特征在于细胞中Ca2 +的摄取，这是活性氧（ROS）诱导的细胞凋亡信号传导和MAPKs激活的上游。在本研究中，我们合成了具有给电子和吸电子官能团的异喹硫黄素类似物。评价了这些类似物对谷氨酸诱导的HT22细胞神经毒性的神经保护作用。在这些类似物中，选择化合物BS11作为有效的神经保护剂。用5 mM谷氨酸处理后，细胞内Ca2 +浓度，ROS水平，MAPKs活化和AIF易位向核增加。相反，我们发现化合物BS11暴露于谷氨酸后降低了细胞Ca2 +浓度和ROS水平。Western印迹分析表明，用化合物BS11处理降低了MAPK活化。我们进一步确定了化合物BS11和谷氨酸的共同治疗抑制了AIF向核的移位。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127058

文献信息

• On the role of synthesized hydroxylated chalcones as dual functional amyloid-β aggregation and ferroptosis inhibitors for potential treatment of Alzheimer's disease
  作者：Lin Cong、Xiyu Dong、Yan Wang、Yulin Deng、Bo Li、Rongji Dai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.039

  日期：2019.3

  In addition to amyloid cascade hypothesis, ferroptosis – a recently identified cell death pathway associated with the accumulation of lipid hydroperoxides – was hypothesized as one of the main forms of cell death in Alzheimer's disease. Herein, a series of hydroxylated chalcones were designed and synthesized as dual-functional inhibitors to inhibit amyloid-β peptide (Aβ) aggregation as well as ferroptosis

  除淀粉样蛋白级联假说外，铁蛋白增生症（一种最近发现的与脂质过氧化氢的积累有关的细胞死亡途径）被认为是阿尔茨海默氏病的主要细胞死亡形式之一。本文中，设计并合成了一系列羟基化的查耳酮作为双功能抑制剂，以同时抑制淀粉样β肽（Aβ）的聚集以及肥大症。硫黄素-T测定表明三羟基查耳酮更好地抑制了Aβ聚集。在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中，具有三个羟基取代基的细胞保护查耳酮14a-c对Aβ1-42聚集诱导的毒性表现出显着的神经保护作用。此外，查尔孔涅斯14a-c被发现是通过使用过氧化氢-酶解毒的Gpx4任一药理学抑制（感应ferroptosis的良好抑制剂1S，3R）或-RSL4胱氨酸/谷氨酸反向转运蛋白系统X Ç -抑制erastin通过脂质过氧化抑制机制。三羟基查尔酮14a还能够完全破坏SH-SY5Y细胞中Aβ1-42聚集诱导的脂质过氧化反应，表明它们可以减少与氧化应激有关的神经毒性。化合物14
• Synthesis of some pyrazole derivatives and preliminary investigation of their affinity binding to P-glycoprotein
  作者：Fedele Manna、Franco Chimenti、Rossella Fioravanti、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Cristiano Ferlini、Giovanni Scambia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.067

  日期：2005.10

  A series of substituted pyrazolines were synthesized and evaluated for their anticancer activity and for their ability to inhibit P-glycoprotein-mediated multidrug resistance by direct binding to a purified protein domain containing an ATP-binding site and a modulator interacting region. Compounds 2a and e have been found to bind to P-glycoprotein with greater affinity.

  合成了一系列取代的吡唑啉，并通过直接结合至包含ATP结合位点和调节剂相互作用区的纯化蛋白结构域，评估了它们的抗癌活性以及抑制P-糖蛋白介导的多药耐药性的能力。已经发现化合物2a和e以更大的亲和力与P-糖蛋白结合。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• COMPOSITION FOR TREATING ATHEROSCLEROSIS AND A PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：WU YANG-CHANG

  公开号：US20130040996A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed are a composition for preventing and treating atherosclerosis which includes chalcone compound. In particular, the chalcone compound bound with 2-hydroxyl in ring A and 4′-methyoxy in ring B has versatile therapeutic potentials on anti-atherosclerosis by acting as PPARγ inducer, p44/42 MAPK inhibitor and cell cycle blocker and does not show toxicity to human aortic smooth muscle cells (HASMCs). In addition, the chalcone compound exhibits synergistic effect with the PPARγ ligand (rosiglitazone) to inhibit cell proliferation and the upregulation of cyclin D1, cyclin D3, interleukin-1β (IL-1β) and interleukin-6 (IL-6) induced by oxidized low density lipoprotein (Ox-LDL).

  本发明涉及一种用于预防和治疗动脉粥样硬化的组合物，其中包括查尔酮化合物。特别地，环A中与2-羟基结合，环B中与4'-甲氧基结合的查尔酮化合物具有多种治疗潜力，可作为PPARγ诱导剂、p44/42 MAPK抑制剂和细胞周期阻滞剂，且不对人体主动脉平滑肌细胞（HASMCs）显示毒性。此外，查尔酮化合物与PPARγ配体（罗格列酮）表现出协同作用，可抑制由氧化低密度脂蛋白（Ox-LDL）诱导的细胞增殖和cyclin D1、cyclin D3、白细胞介素-1β（IL-1β）和白细胞介素-6（IL-6）上调。
• COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Wu Yang-Chang

  公开号：US20140350304A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  本发明公开了一种治疗糖尿病和代谢综合症的查尔酮组合物。特别是，环A中结合有2-卤素的查尔酮化合物在体外抗糖尿病实验中显著降低血糖水平。在体内动物模型中，主要的查尔酮化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加也没有显著差异。在七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。