(2E)-1-(2, 4-dihydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 34000-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2, 4-dihydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one；1-(2',4-dihydrophenyl)-3-(4-methylphenyl)propenone；2',4'-dihydroxy-4-methylchalcone；2',4'-dihydroxy-4-methyl-trans-chalcone；2',4'-Dihydroxy-4-methyl-trans-chalkon；2',4'-Dihydroxy-4-methyl-chalcon；(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 34000-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: JPPHFYVLQWGUHT-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2, 4-dihydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-hydroxy-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of bicyclic compounds that act as dual inhibitors of Bcl-2 and Mcl-1

  摘要：

  抗凋亡蛋白（如Bcl-2和Mcl-1）的表达升高会导致多种癌症预后不良，并导致对现有治疗方式的耐药性。在此，我们报告了苯并咪唑查尔酮和黄酮类化合物骨架衍生物双环化合物的设计、合成和表征，这些化合物通过优化Bcl-2和Mcl-1结合位点的结构差异，同时靶向这两种蛋白。通过将Bcl-2和Mcl-1与促凋亡蛋白Bim进行初步对接筛选，我们发现了具有最佳结合能的可能的靶向化合物。对所有优化后的双环化合物进行了体外细胞毒性活性筛选，以检测其对两种表达高水平Bcl-2和Mcl-1的口腔癌细胞系（AW8507和AW13516）的细胞毒性活性。苯并咪唑查尔酮系列中的化合物4d和黄酮类化合物系列中的化合物6d对AW13516细胞系表现出显著的细胞毒性活性（IC50分别为7.12 μM和17.18 μM）。时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）分析进一步表明，化合物4d和化合物6d可通过置换其BH3结合伴侣来有效抑制Bcl-2和Mcl-1蛋白。从裂解的Caspase-3

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10494-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 barium dihydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E)-1-(2, 4-dihydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉衍生物的合成及其体外选择性抗幽门螺杆菌活性。

  摘要：

  为了开发新的抗幽门螺杆菌药物，制备了一系列N1取代的3,5-二苯基吡唑啉P1-P13，并对其抗菌活性进行了评估。所有合成的化合物对具有临床相关性的不同种类的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌以及各种病原真菌菌株都几乎没有或没有活性。相同的衍生物对一系列幽门螺杆菌菌株（包括对参考化合物甲硝唑有抗性的菌株）表现出显着的活性。在所制备的化合物中，在5-苯环中具有N1-乙酰基和4-甲氧基取代基的化合物在1-4 microg / mL MIC范围内显示出对幽门螺杆菌甲硝唑耐药菌株的最佳活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.042

文献信息

• Synthesis of some pyrazole derivatives and preliminary investigation of their affinity binding to P-glycoprotein
  作者：Fedele Manna、Franco Chimenti、Rossella Fioravanti、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Cristiano Ferlini、Giovanni Scambia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.067

  日期：2005.10

  A series of substituted pyrazolines were synthesized and evaluated for their anticancer activity and for their ability to inhibit P-glycoprotein-mediated multidrug resistance by direct binding to a purified protein domain containing an ATP-binding site and a modulator interacting region. Compounds 2a and e have been found to bind to P-glycoprotein with greater affinity.

  合成了一系列取代的吡唑啉，并通过直接结合至包含ATP结合位点和调节剂相互作用区的纯化蛋白结构域，评估了它们的抗癌活性以及抑制P-糖蛋白介导的多药耐药性的能力。已经发现化合物2a和e以更大的亲和力与P-糖蛋白结合。
• Synthesis and PPAR-.GAMMA. Ligand-Binding Activity of the New Series of 2'-Hydroxychalcone and Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Sang Hoon Jung、Soo Young Park、Youngmi Kim-Pak、Hong Kyu Lee、Kyong Soo Park、Kuk Hyun Shin、Kazuo Ohuchi、Hyun-Kyung Shin、Sam Rok Keum、Soon Sung Lim

  DOI：10.1248/cpb.54.368

  日期：——

  Fifteen chalcones and three thiazolidinedione (TZD) chalcones were prepared to evaluate their peroxisome proliferator-activated receptor-γ (PPAR-γ) ligand-binding activities. Among the three TZDs, one compound possessed PPAR-γ transactivation potential, while the others showed antagonistic activity against PPAR-γ transactivation. Among the chalcones, compound 5 was the most potent, and structure–activity relationship studies indicated that a methoxyl group in position C-4 and hydroxyl group in position C-4′ or 5′ in chalcone plays a key role in determining the potency of PPAR-γ activation.

  研究人员制备了十五种查耳酮和三种噻唑烷二酮（TZD）查耳酮，以评估它们的过氧化物酶体增殖激活受体-γ（PPAR-γ）配体结合活性。在这三种 TZDs 中，一种化合物具有 PPAR-γ 转激活潜力，而其他化合物则对 PPAR-γ 转激活具有拮抗活性。结构-活性关系研究表明，查尔酮中 C-4 位的甲氧基和 C-4′ 或 5′ 位的羟基对 PPAR-γ 的激活效力起着关键作用。
• Synthesis and in vitro selective anti-Helicobacter pylori activity of pyrazoline derivatives
  作者：F. Chimenti、B. Bizzarri、F. Manna、A. Bolasco、D. Secci、P. Chimenti、A. Granese、D. Rivanera、D. Lilli、M.M. Scaltrito、M.I. Brenciaglia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.042

  日期：2005.2

  In order to develop new anti-Helicobacter pylori agents, a series of N1-substituted 3,5-diphenyl pyrazolines P1-P13 was prepared and evaluated for their antibacterial activity. All synthesized compounds showed little or no activity against different species of Gram-positive and Gram-negative bacteria of clinical relevance and against various strains of pathogenic fungi. The same derivatives exhibited

  为了开发新的抗幽门螺杆菌药物，制备了一系列N1取代的3,5-二苯基吡唑啉P1-P13，并对其抗菌活性进行了评估。所有合成的化合物对具有临床相关性的不同种类的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌以及各种病原真菌菌株都几乎没有或没有活性。相同的衍生物对一系列幽门螺杆菌菌株（包括对参考化合物甲硝唑有抗性的菌株）表现出显着的活性。在所制备的化合物中，在5-苯环中具有N1-乙酰基和4-甲氧基取代基的化合物在1-4 microg / mL MIC范围内显示出对幽门螺杆菌甲硝唑耐药菌株的最佳活性。
• Synthesis and evaluation of antiinflammatory activity of substituted chalcone derivatives
  作者：Xue-Wu Zhang、Dong-Hai Zhao、Ying-Chun Quan、Liang-Peng Sun、Xiu-Mei Yin、Li-Ping Guan

  DOI：10.1007/s00044-009-9202-z

  日期：2010.5

  In an effort to develop potent antiinflammatory agents, a series of substituted chalcone derivatives was synthesized and evaluated for antiinflammatory activity through monitoring of their ability to inhibit xylene-induced ear edema in mice. Some of the tested compounds exhibited significant activity, and compounds 3f [(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one] and 3h [

  为了开发有效的抗炎药，合成了一系列取代的查尔酮衍生物，并通过监测其抑制小鼠二甲苯诱导的耳水肿的能力来评估其抗炎活性。一些测试的化合物显示出显着的活性，化合物3f [（E）-1-（2,4-二羟基苯基）-3-（4-二甲基氨基）苯基）prop-2-en-1-one]和3h [（E）-3-（4-氯苯基）-1-（2,4-二羟基苯基）丙-2-烯-1-酮]显示最高的抗炎活性（给药前2小时分别抑制62％和68％），与参考药物布洛芬（53％）相比甚至更有效。此外，这些取代的查耳酮衍生物的结构活性关系得到了证明。
• Method of preparing a liquiritigenin precursor
  申请人：Higo Haruo

  公开号：US10023552B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  [Problem] To provide a process suitable for mass-producing of iso-liquiritigenin. [Solution] A process for preparing iso-liquiritigenin, which comprises steps of coupling a 4-alkoxycinnamic acid represented by formula (I) with a 1,3-alkoxybenzene represented by formula (II) through the Friedel-Crafts reaction (A) to synthesize a tri-alkoxy-iso-liquiritigenin represented by formula (III), to crystallize out the reaction product, and eliminating the protecting groups therefrom to obtain iso-liquiritigenin, represented by formula (IV). The iso-liquiritigenin (IV), is administered as a precursor for liquiritigenin represented by formula (V) to the body, thereby obtaining in vivo a pharmacological effect of the (−) isomer of liquiritigenin.

  [问题]提供一种适用于大规模生产异鸢尾甙元的工艺。 [解决方案]一种制备异鸢尾甙元的工艺，包括以下步骤：通过弗里德尔-卡夫斯反应（A）将式（I）代表的 4-烷氧基肉桂酸与式（II）代表的 1，3-烷氧基苯偶联，合成式（III）代表的三烷氧基异鸢尾甙元，结晶出反应产物，消除其中的保护基团，得到式（IV）代表的异鸢尾甙元。将式（IV）代表的异桔梗甙元作为式（V）代表的桔梗甙元的前体施入人体，从而在体内获得桔梗甙元的（-）异构体的药理作用。