1-[3-(苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮 | 83741-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[3-(苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮
• 英文名称: 3-(benzotriazol-2'-yl)-4-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-[3-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethanone；2-(2'-hydroxy-5'-acetylphenyl)benzotriazole；2(2-hydroxy-5-acetylphenyl)2H-benzotriazole；1-(3-benzotriazol-2-yl-4-hydroxy-phenyl)-ethanone；Ethanone, 1-(3-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl)-；1-[3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 83741-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: IJWRNNWSPQFFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮 在 吡啶 乙酸酐 作用下， 以55 g (99%)的产率得到2(2-acetoxy-5-acetylphenyl)2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of benozotriazoles and their polymers, and

  摘要：

  化合物2(2-羟基-5-异丙烯基苯基)2H-苯并三唑（2H5P）是通过o-硝基苯基重氮盐与p-羟基苯乙酮偶联反应生成，将得到的分离偶氮化合物在存在氢氧化钠的锌还原环化反应下，在约50℃-70℃的温度下进行，酸化得到（2(2-羟基-5-乙酰基苯基)2H-苯并三唑（2H5A），乙酰化所得的2(2-羟基-5-乙酰基苯基)2H-苯并三唑（2H5A），得到2(2-乙酸氧基-5-乙酰基苯基)2H-苯并三唑（2A5A），使用甲基格氏试剂对分离的2（2-乙酸氧基-5-乙酰基苯基）2H-苯并三唑（2A5A）进行甲基化反应，并使用硫酸氢钾脱水分离反应产物，得到2(2-羟基-5-异丙烯基苯基)2H-苯并三唑（2H5P）。该化合物用作可聚合的紫外线稳定剂。

  公开号：

  US04812575A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基磺酸 、 二氧化硫脲 、 2-硝基苯胺 、 对羟基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-[3-(苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Functionalized tris(hydroxyphenyl) compounds

  摘要：

  本发明公开和声明了可聚合成凝聚聚合物系统的聚合物稳定剂化合物。特别优选的实施方式是1-(3'-(苯并三唑-2"-基)-4'-羟基苯基)-1,1-双(4-羟基苯基)乙烷。

  公开号：

  US05438142A1

文献信息

• 一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料
  申请人：重庆大学

  公开号：CN106316970A

  公开（公告）日：2017-01-11

  一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料，其化学通式为：该类超热稳定有机染料的合成步骤如下：将1‑[3‑(2H‑苯并三唑‑2‑基)‑4‑羟基苯基]乙酮与苯二甲醛衍生物以摩尔比为2:1的比例加入三口烧瓶中，加入体积为1‑[3‑(2H‑苯并三唑‑2‑基)‑4‑羟基苯基]乙酮20～30倍的乙醇为溶剂，80～90℃磁力搅拌20小时，反应结束，抽滤，乙醇洗涤，真空干燥，得到目标化合物。本发明的一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料在400℃高温下仍然能稳定存在，证明是一类性能优越的热稳定剂。
• VOGL, OTTO;NIR, ZOHAR
  作者：VOGL, OTTO、NIR, ZOHAR

  DOI：——

  日期：——
• US4812575A
  申请人：——

  公开号：US4812575A

  公开（公告）日：1989-03-14
• Functionalized tris(hydroxyphenyl) compounds
  申请人：Hoechst Celanese Corp.

  公开号：US05438142A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Compounds useful as polymer stabilizers which are polymerizable into condensation polymer systems are disclosed and claimed. A particularly preferred embodiment is 1-(3'-(benzotriazol-2"-yl)-4'-hydroxyphenyl)-1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethan e.

  本发明公开和声明了可聚合成凝聚聚合物系统的聚合物稳定剂化合物。特别优选的实施方式是1-(3'-(苯并三唑-2"-基)-4'-羟基苯基)-1,1-双(4-羟基苯基)乙烷。
• Process for the preparation of benozotriazoles and their polymers, and
  申请人：The United States of America as represented by the United States

  公开号：US04812575A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  The compound 2(2-hydroxy-5-isopropenylphenyl)2H-benzotriazole (2H5P) is produced by azo coupling of o-nitrophenyl diazonium chloride with p-hydroxyacetophenone, subjecting the resulting isolated azo compound to reductive cyclization with zinc in the presence of sodium hydroxide at a temperature of about 50.degree.-70.degree. C., acidifying the resulting mixture so as to produce (2(2-hydroxy-5-acetylphenyl)2H-benzotriazole (2H5A), acetylating the isolated 2(2-hydroxy-5-acetylphenyl)2H-benzotriazole (2H5A), so as to produce 2(2-acetoxy-5-acetylphenyl)2H-benzotriazole (2A5A), methylating the isolated 2(2-acetoxy-5-acetylphenyl(2H-benzotriazole (2A5A) with a methyl Grignard reagent and dehydrating the isolated reaction product with potassium hydrogen sulfate so as to produce 2(2-hydroxy-5-isopropenylphenyl)2H-benzotriazole (2H5P). The compound is used as a polymerizable ultra violet light stabilizer.

  化合物2(2-羟基-5-异丙烯基苯基)2H-苯并三唑（2H5P）是通过将o-硝基苯基重氮氯和对羟基乙酰苯酮偶联，将所得到的分离偶氮化合物在存在氢氧化钠的锌还原环化反应中，在温度约为50℃至70℃的条件下进行环化，使得反应混合物酸化，从而产生2(2-羟基-5-乙酰基苯基)2H-苯并三唑（2H5A），乙酰化分离的2(2-羟基-5-乙酰基苯基)2H-苯并三唑（2H5A），从而产生2(2-乙酰氧基-5-乙酰基苯基)2H-苯并三唑（2A5A），使用甲基格氏试剂甲基化分离的2(2-乙酰氧基-5-乙酰基苯基)2H-苯并三唑（2A5A），并用硫酸氢钾脱水分离的反应产物，从而产生2(2-羟基-5-异丙烯基苯基)2H-苯并三唑（2H5P）。该化合物用作可聚合的紫外线稳定剂。