1-[3-(苯亚磺酰)丙氧基]-4-氯苯 | 90183-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3-(苯亚磺酰)丙氧基]-4-氯苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(3-(phenylsulfinyl)propoxy)benzene
• 英文别名: 1-[3-(benzenesulfinyl)propoxy]-4-chlorobenzene
• CAS: 90183-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₂S
• 分子量: 294.802
• InChiKey: PHWBMELHNFZSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(苯亚磺酰)丙氧基]-4-氯苯 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到6-chloro-4-(phenylthio)chromane
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的Pummerer合成揭示了环化和还原氯化之间的竞争。

  摘要：

  研究了前所未有的还原氯化反应与Pummerer反应之间的竞争，并将其应用于包括3-氨基苯并烷的苯并稠合氧杂环的合成以及活化芳环的分子内氯化反应。（COCl）2作为Pummerer活化剂的使用显示出显着的活性，产生可以进行Pummerer-Friedel-Crafts环化反应的α-氯化硫化物。如果芳环在位置3具有给电子基团，则反应遵循不同的途径，产生还原性氯化产物，其中氯原子来自a盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02520
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基苯基硫醚 在 sodium periodate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-[3-(苯亚磺酰)丙氧基]-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的Pummerer合成揭示了环化和还原氯化之间的竞争。

  摘要：

  研究了前所未有的还原氯化反应与Pummerer反应之间的竞争，并将其应用于包括3-氨基苯并烷的苯并稠合氧杂环的合成以及活化芳环的分子内氯化反应。（COCl）2作为Pummerer活化剂的使用显示出显着的活性，产生可以进行Pummerer-Friedel-Crafts环化反应的α-氯化硫化物。如果芳环在位置3具有给电子基团，则反应遵循不同的途径，产生还原性氯化产物，其中氯原子来自a盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02520

文献信息

• Pummerer Synthesis of Chromanes Reveals a Competition between Cyclization and Reductive Chlorination
  作者：Paola Acosta-Guzmán、Alvaro Rodríguez-López、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02520

  日期：2019.9.6

  chlorination and the Pummerer reaction was studied and applied to the synthesis of benzofused oxygen heterocycles including 3-aminochromanes and in the intramolecular chlorination of activated aromatic rings. The use of (COCl)2 as a Pummerer activator showed substantial activity, producing α-chlorinated sulfides that can undergo Pummerer-Friedel-Crafts cyclization. If the aromatic ring has electron-donating

  研究了前所未有的还原氯化反应与Pummerer反应之间的竞争，并将其应用于包括3-氨基苯并烷的苯并稠合氧杂环的合成以及活化芳环的分子内氯化反应。（COCl）2作为Pummerer活化剂的使用显示出显着的活性，产生可以进行Pummerer-Friedel-Crafts环化反应的α-氯化硫化物。如果芳环在位置3具有给电子基团，则反应遵循不同的途径，产生还原性氯化产物，其中氯原子来自a盐。