1-[4-(2-羟基苯基)苯基]乙酮 | 21849-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(2-羟基苯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2'-Hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone；1-[4-(2-hydroxyphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 21849-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: KLKOZQTVEOCZLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  358.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-羟基苯基)苯基]乙酮 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 3-硝基吡啶 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 六氟苯 、 palladium diacetate 作用下， 反应 4.0h， 以47%的产率得到3-acetyldibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-driven C(sp²)–H arylation of phenols with arylbromides enabled by electron donor–acceptor excitation

  摘要：

  我们在此报告了一种高效、无催化剂、可见光诱导的无保护酚与芳基溴化物的C(sp2)–H芳基化反应，该反应由原位生成的电子给体-受体复合物实现。

  DOI：

  10.1039/d1cc07127k
• 作为产物：
  描述：

  4'-acetyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以38 mg的产率得到1-[4-(2-羟基苯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  受控的硼形态可实现官能化酚类的模块化合成†

  摘要：

  通过一锅Suzuki-Miyaura交叉偶联，化学选择性控制硼溶液形态以原位生成反应性硼酸酯和氧化的方法，已经开发了由两种硼酸衍生物组成的官能化联芳基苯酚的模块合成方法。该方法的实用性已通过在合成有机电子的药物分子和成分以及在迭代交叉偶联中的应用得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c5ob00078e

文献信息

• Recyclable and highly active cationic 2,2′-bipyridyl palladium(II) catalyst for Suzuki cross-coupling reaction in water
  作者：Wei-Yi Wu、Shao-Nung Chen、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.127

  日期：2006.12

  A water-soluble and air-stable palladium(II)/cationic 2,2′-bipyridyl catalyst is proven to be a recyclable and extremely active catalyst for Suzuki reaction in aqueous and aerobic conditions. The conveniently prepared catalyst showed little loss in the catalytic process of the coupling between 4-bromoacetophenone and phenylboronic acid after five cycles. For the reactions of aryl chlorides, biaryls

  水溶性和空气稳定的钯（II）/阳离子2,2'-联吡啶催化剂被证明是在水和好氧条件下用于铃木反应的可回收且极活泼的催化剂。在五个循环之后，方便制备的催化剂在4-溴苯乙酮与苯基硼酸之间的偶合的催化过程中几乎没有损失。对于芳基氯的反应，在TBAB存在下，在回流温度下，高收率形成联芳基。
• One-Carbon Oxidative Annulations of 1,3-Enynes by Catalytic C−H Functionalization and 1,4-Rhodium(III) Migration
  作者：Johnathon D. Dooley、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201706043

  日期：2018.3.15

  Rhodium(III)‐catalyzed C−H functionalization‐oxidative annulations of aromatic substrates with 1,3‐enynes that contain allylic hydrogen atoms cis to the alkyne are described. The key step in these reactions is an alkenyl‐to‐allyl 1,4‐rhodium(III) migration to give electrophilic π‐allylrhodium(III) species. Nucleophilic trapping of these species gives heterocycles such as benzopyrans, isobenzofuranones

  描述了铑（III）催化的芳香族底物与含有炔基氢顺式的烯丙基氢原子的1,3-烯炔的CH-H官能化-氧化环化反应。这些反应的关键步骤是烯基至烯丙基1,4-铑（III）的迁移，从而生成亲电子的π-烯丙基铑（III）。这些物种的亲核捕获产生杂环，例如苯并吡喃，异苯并呋喃酮和异吲哚啉酮。
• Benzimidazolium-Pyrazole-Palladium(II) Complexes: New and Efficient Catalysts for Suzuki, Heck and Sonogashira Reactions
  作者：Fuwei Li、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1002/adsc.200800356

  日期：2008.10.6

  through N⋅⋅⋅HO and OH⋅⋅⋅O bonding. These hybrid ligands add to palladium(II) to give high yields of air-stable complexes that are fully characterized by NMR, ESI, and X-ray single-crystal crystallography. They are active Suzuki catalysts at room temperature towards cross-coupling of unactivated aryl bromides and 5- or 6-membered heteroaryl bromides with arylboronic acids with turnover frequencies (TOF)

  已经方便地制备了三种不对称的苯并咪唑-吡唑NN配体2-（1-丙基苯并咪唑基甲基）-3，5-二-R-吡唑（R ＝ H，Me，t- Bu）并对其结构进行了分析。R = Me化合物在223 K处的固体晶格堆积显示出一维“ Z字形”水链，该水链通过N⋅⋅⋅HO和OH⋅⋅⋅O键被有机分子通道稳定化。这些杂化的配体加到钯（II）中，从而获得高收率的空气稳定复合物，该复合物已通过NMR，ESI和X射线单晶晶体学进行了全面表征。它们是室温下的活性Suzuki催化剂，可将未活化的芳基溴化物和5或6元杂芳基溴化物与芳基硼酸交叉偶联，其周转频率（TOF）高达60,000 h -1。它们的催化效率明显优于CN卡宾-咪唑类似物。这些催化剂在芳基溴化物的Heck和Sonogashira交叉偶联反应中也有活性，以高收率得到所需产物。这些结果表明，这些Pd（II）与N基杂化配体的配合物是适用于有氧条件下不同类型的交叉偶联反应的通用且有效的催化剂。
• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。
• Copper-catalyzed oxidative aromatization of 2-cyclohexen-1-ones to phenols in the presence of catalytic hydrogen bromide under molecular oxygen
  作者：Kotaro Kikushima、Yuta Nishina

  DOI：10.1039/c3ra43071e

  日期：——

  Catalytic oxidative aromatization has been achieved using 2-cyclohexen-1-ones to obtain phenol derivatives in the presence of a catalytic amount of copper salt and aqueous HBr under molecular oxygen. The amount of HBr was successfully reduced to a catalytic quantity, and the other additive such as a ligand and an oxidant as well as inert conditions were unnecessary. Various mono-, di-, and trisubstituted

  在分子氧下，在催化量的铜盐和HBr水溶液存在下，使用2-环己烯-1-酮实现了催化氧化芳构化，从而获得了苯酚衍生物。HBr的量已成功减少到催化量，并且不需要其他添加剂（例如配体和氧化剂）以及惰性条件。可以在廉价和简单的条件下合成在所需位置具有取代基的各种单，二和三取代的苯酚。还证明了氧化芳构化/溴化顺序可得到具有过量HBr的溴酚。