4'-acetyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl | 1221184-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-acetyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl
• 英文别名: 2-B(pin)-4'-Ac-biphenyl；1-(2'-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl-4-yl)ethanone；1-[4-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1221184-57-1
• 化学式: C₂₀H₂₃BO₃
• 分子量: 322.212
• InChiKey: NASQUVVHDLIOGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以38 mg的产率得到1-[4-(2-羟基苯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  受控的硼形态可实现官能化酚类的模块化合成†

  摘要：

  通过一锅Suzuki-Miyaura交叉偶联，化学选择性控制硼溶液形态以原位生成反应性硼酸酯和氧化的方法，已经开发了由两种硼酸衍生物组成的官能化联芳基苯酚的模块合成方法。该方法的实用性已通过在合成有机电子的药物分子和成分以及在迭代交叉偶联中的应用得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c5ob00078e
• 作为产物：
  描述：

  2-bromophenylboronic acid MIDA ester 、 4-乙酰苯基硼酸,醇酯 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-acetyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  受控的硼形态可实现官能化酚类的模块化合成†

  摘要：

  通过一锅Suzuki-Miyaura交叉偶联，化学选择性控制硼溶液形态以原位生成反应性硼酸酯和氧化的方法，已经开发了由两种硼酸衍生物组成的官能化联芳基苯酚的模块合成方法。该方法的实用性已通过在合成有机电子的药物分子和成分以及在迭代交叉偶联中的应用得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c5ob00078e

文献信息

• Platinum-catalysed diborylation of arynes: synthesis and reaction of 1,2-diborylarenes
  作者：Hiroto Yoshida、Kengo Okada、Shota Kawashima、Kenji Tanino、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919407j

  日期：——

  Arynes are found to be facilely inserted into bis(pinacolato)diboron by using a platinum–isocyanide catalyst, affording diverse 1,2-diborylarenes, which can be converted into o-terphenyls via Suzuki–Miyaura coupling reaction.

  研究发现，使用铂-异氰化物催化剂可以轻松将烯插入双（松香酸酯）二硼化合物中，生成多种1,2-二硼基芳烃，这些化合物可以通过铃木-宫浦偶联反应转化为邻三联苯。