1-[4-(4-氯苯基)-2-羟基-正丁基]咪唑 | 67085-11-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[4-(4-氯苯基)-2-羟基-正丁基]咪唑
• 中文别名: 硝酸布康唑中间体二；1-[4-(4-氯苯基)-2-羟基正丁基]咪唑；布康唑中间体2；布康唑中二；硝酸布康唑中间体；硝酸布康唑中二
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)butyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1-(1H-imidazol-1-yl)butan-2-ol；1-[2-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)-n-butyl]imidazole；4-(4-chlorophenyl)-1-imidazol-1-ylbutan-2-ol
• CAS: 67085-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O
• 分子量: 250.728
• InChiKey: YAHZVMVZBIMHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  472.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

1-（4-氯苯基）-2-羟基正丁基咪唑是一种杂环有机化合物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-氯苯基)-2-羟基-正丁基]咪唑 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 布康唑
  参考文献：
  名称：

  一种硝酸布康唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硝酸布康唑的制备方法。以4‑氯苄基氯为起始原料合成1‑氯‑4‑(4‑氯苯基)‑2‑丁醇，再合成1‑(4‑(4‑氯苯基)‑2‑羟基‑丁基)咪唑，然后再合成1‑(4‑(4‑氯苯基)‑2‑氯‑丁基)咪唑，将1‑(4‑(4‑氯苯基)‑2‑氯‑丁基)咪唑、2,6‑二氯苯硫酚、碳酸钾加入到丙酮中，加热回流，反应完成后加入水和乙酸乙酯，分液，乙酸乙酯相依次用饱和碳酸钾和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，去除硫酸镁后，冰浴下滴加65％的硝酸，至无沉淀产生，过滤收集固体，用无水乙醇重结晶，得白色晶体，即硝酸布康唑。本发明的一种硝酸布康唑的制备方法，工艺简单，收率高，成本低，得到的产品纯度高。

  公开号：

  CN107501190A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-[4-(4-氯苯基)-2-羟基-正丁基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种工业化连续生产硝酸布康唑的方法

  摘要：

  本发明涉及一种工业化连续生产硝酸布康唑的方法，包括依次合成中间产物1‑氯‑4‑(4‑氯苯基)‑2‑丁醇、中间产物1‑(2‑羟基‑4‑(4‑氯苯基)丁基)‑1氢‑咪唑、中间产物1‑(2‑氯‑4‑(4‑氯苯基)丁基)‑1氢‑咪唑、硝酸布康唑粗品以及硝酸布康唑终产品。本发明提供的方法对合成过程中的条件和参数进行全面优选，对生产过程中可能引入的杂质进行有效控制，提高了生产效率及产物的纯度和收率，适于工业化生产。

  公开号：

  CN105218455B

文献信息

• Male oral contraceptive N-alkylimidazole derivatives, compositions, and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04518607A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  A compound useful as antifungal, antibacterial and antiprotozoal agents and as spermicides have the formula ##STR1## and the acid addition salts thereof wherein Z is oxygen or sulfur; m is 0, 1, 2 or 3; n is 1, 2 or 3; R.sup.1 is hydrogen; alkyl; cycloalkyl; cycloalkyl-lower-alkyl; optionally substituted phenyl; phenyl-lower-alkyl; monocyclic heteroaromatic ring; monocyclic heteroaromatic-lower-alkyl; naphthyl; or naphthyl-lower-alkyl. A and B are independently hydrogen, halo, lower alkyl or lower alkoxy and either one of A or B may be nitro, amino or alkanoylamino; Q is (a) NR.sup.2 R.sup.3 or (b) NR.sup.4 C(X)YR.sup.5 wherein X is oxygen or sulfur; Y is oxygen, sulfur, NR.sup.6 or a bond; R.sup.2 is hydrogen; alkyl; cycloalkyl; cycloalkyl-lower-alkyl; optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 together with N is a five or six membered optionally substituted ring; R.sup.4 and R.sup.6 are independently hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 is lower alkyl; cycloalkyl; phenyl; or optionally substituted phenyl or phenyl-lower-alkyl.

  一种化合物可用作抗真菌、抗菌和抗原虫剂以及避孕剂，其化学式为##STR1##及其酸盐，其中Z为氧或硫；m为0、1、2或3；n为1、2或3；R.sup.1为氢；烷基；环烷基；环烷基-烷基；可选择取代的苯基；苯基-烷基；单环杂芳环；单环杂芳-烷基；萘基；或萘基-烷基。A和B分别为氢、卤素、低烷基或低烷氧基，A或B中的任意一个可以是硝基、氨基或烷酰胺基；Q为(a)NR.sup.2R.sup.3或(b)NR.sup.4C(X)YR.sup.5，其中X为氧或硫；Y为氧、硫、NR.sup.6或键；R.sup.2为氢；烷基；环烷基；环烷基-烷基；可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-烷基；R.sup.3为氢或低烷基；或R.sup.2和R.sup.3与N一起形成一个五元或六元可选择取代的环；R.sup.4和R.sup.6独立地为氢或低烷基；R.sup.5为低烷基；环烷基；苯基；或可选择取代的苯基或苯基-烷基。
• Derivatives of thienyl- and furyl-substituted N-butyl and N-phenyl
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04272545A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  The compounds of the present invention are represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are optionally substituted furyl or thienyl the substituents independently selected from the group halo, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl and C.sub.1 to C.sub.6 alkoxy or optionally substituted phenyl the substituents independently selected from the group halo, C.sub.1 to C.sub.4 alkyl, C.sub.1 to C.sub.4 alkoxy and trifluoromethyl; X is oxygen or sulfur; m is the integer 0; and n is the integer 2 or 3; and the antimicrobial acid addition salts thereof, with the proviso that when either R.sup.1 or R.sup.2 is said optionally substituted phenyl the other R.sup.1 or R.sup.2 is said optionally substituted furyl or thienyl. The compounds are useful for combatting fungi, bacteria and protozoa. They also have spermatocidal and spermatostatic activity.

  本发明的化合物由以下结构式表示： 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可为取代的呋喃基或噻吩基，取代基可独立地选自卤素、C.sub.1到C.sub.6烷基和C.sub.1到C.sub.6烷氧基，或可选取代的苯基，取代基可独立地选自卤素、C.sub.1到C.sub.4烷基、C.sub.1到C.sub.4烷氧基和三氟甲基；X为氧或硫；m为整数0；n为整数2或3；以及其抗菌酸盐，但当R.sup.1或R.sup.2中有一为可选取代的苯基时，另一R.sup.1或R.sup.2为可选取代的呋喃基或噻吩基。这些化合物可用于对抗真菌、细菌和原生动物。它们还具有杀精子和抑制精子活动。
• Derivatives of substituted N-alkyl imidazoles and compositions and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04213991A1

  公开（公告）日：1980-07-22

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is phenethyl and R.sup.2 is phenyl, each of said phenethyl or phenyl independently being unsubstituted or substituted in the phenyl ring by from 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halo, lower alkyl and lower alkoxy with the proviso that at least one of R.sup.1 and R.sup.2 be substituted by lower alkoxy; X is oxygen or sulfur; and the antimicrobial acid addition salts thereof are useful as antifungal, antibacterial and antiprotozoal agents.

  该公式化合物的化合物其中R.sup.1是苯乙基，R.sup.2是苯基，每个所述的苯乙基或苯基独立地未被取代或在苯环中被1到3个取代基所取代，所述取代基从卤素、低烷基和低烷氧基组成，但要求R.sup.1和R.sup.2中至少有一个被低烷氧基取代；X是氧或硫；以及其抗菌酸盐添加物可用作抗真菌、抗菌和抗原虫剂。
• Process for preparing 1,3-dioxolane derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05208331A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  This invention provides an improved process for the preparation of compounds of formula (I): ##STR1## wherein: n is 0, 1 or 2; each R.sup.1 is independently halo or lower alkyl; R.sup.2 is nitro or --N(R.sup.3)R.sup.4 where R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkylsulfonyl or --C(Y)R.sup.5 where Y is oxygen or sulfur and R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or --N(R.sup.6)R.sup.7 where R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxycarbonyl; or R.sup.3 and R.sup.4 together with N is pyrrolidino, piperidino, morpholino, thiomorpholino or piperazino, wherein the piperazino is optionally substituted at the 4-position by --C(O)R.sup.8 where R.sup.8 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or amino; or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful in treating disease-states characterized by hypercholesterolemia.

  这项发明提供了一种改进的制备式(I)化合物的方法：其中：n为0、1或2；每个R.sup.1独立地为卤素或较低的烷基；R.sup.2为硝基或--N(R.sup.3)R.sup.4，其中R.sup.3为氢或较低的烷基；R.sup.4为氢、较低的烷基、较低的烷基磺酰基或--C(Y)R.sup.5，其中Y为氧或硫，R.sup.5为氢、较低的烷基、较低的烷氧基或--N(R.sup.6)R.sup.7，其中R.sup.6为氢或较低的烷基，R.sup.7为氢、较低的烷基或较低的烷氧羰基；或R.sup.3和R.sup.4与N一起为吡咯啉基、哌啶基、吗啉基、硫吗啉基或哌嗪基，其中哌嗪基可选择地在4-位被--C(O)R.sup.8取代，其中R.sup.8为氢、较低的烷基、较低的烷氧基或氨基；或其药用盐。这些化合物在治疗以高胆固醇血症为特征的疾病状态中是有用的。
• 一种工业化合成硝酸布康唑中间体的方法
  申请人：株洲千金药业股份有限公司

  公开号：CN105175341B

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明涉及一种工业化生产硝酸布康唑中间体的方法。所述方法包括以下步骤：(1)以咪唑和氢化钠为原料，在DMF溶液中加热搅拌，充分反应后冷却，缓慢滴加1‑氯‑4‑(4‑氯苯基)‑2‑丁醇，加热搅拌，充分反应后冷却，得反应液；(2)取步骤(1)所得反应液，依次加入正己烷和冰水，充分搅拌，至停止析出沉淀后过滤，洗涤滤饼，离心干燥，用乙酸乙酯及活性炭重结晶，即得。本发明提供的方法对合成过程中的条件和参数进行全面优选，提高了产物的纯度和收率，更适于大规模工业化生产。