1-[4-氨基-3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2-溴-乙酮 | 97760-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-氨基-3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2-溴-乙酮
• 中文别名: 3-氯-2-氟丙-1-烯
• 英文名称: 1-[4-Amino-3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2-bromoethanone
• 英文别名: 4'-amino-2-bromo-3'-chloro-5'-trifluoromethyl-acetophenone；4-amino-3-chloro-5-trifluoromethyl-α-bromoacetophenone；3-chloro-4-amino-5-trifluoromethyl-α-bromoacetophenone；1-(4-amino-3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-2-bromoethan-1-one；4-Amino-3-chloro-5-trifluoromethylphenyl bromomethyl ketone；4-amino-3-chloro-5-trifluoromethyl-alpha-bromo-acetophenone；1-[4-Amino-3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2-bromo-ethanone
• CAS: 97760-87-7
• 化学式: C₉H₆BrClF₃NO
• 分子量: 316.505
• InChiKey: DELZHBDHJNWKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-氨基-3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2-溴-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 马布台诺
  参考文献：
  名称：

  Kruger; Keck; Noll, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 11 A, p. 1612 - 1624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氯-5-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 magnesium ethylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[4-氨基-3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2-溴-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled trantinterol

  摘要：

  Trantinterol是一种选择性β2-肾上腺素受体激动剂，目前正在进行Ⅱ期临床试验，以治疗哮喘和支气管炎。文中描述了氘标记trantinterol的合成。标记的trantinterol作为分析和代谢研究的内标。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1796

文献信息

• 一种稳定同位素标记β受体激动剂类化合物的 合成方法
  申请人：上海化工研究院

  公开号：CN104478740B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及一种稳定同位素标记β受体激动剂类化合物的合成方法，采用以下步骤：(1)以稳定同位素标记的甲醇为原料，与丙酮或稳定同位素标记丙酮反应并氨化后得到稳定同位素标记叔丁胺；(2)采用溴代酮类化合物作为β受体激动剂类化合物前驱体与稳定同位素标记叔丁胺反应制备得到稳定同位素标记β受体激动剂类化合物。与现有技术相比，本发明制备得到的稳定同位素标记β受体激动剂的方法，简单、安全可靠，产品经分离提纯后，化学纯度可达99.0％以上，同位素丰度在98.0％atom以上，可充分满足食品安全领域残留检测的需求。
• Synthesis of stable isotope labeled D₉-Mabuterol, D₉-Bambuterol, and D₉-Cimbuterol
  作者：Yahui Tu、Jiaqi Zhong、Haoran Wang、Jie Pan、Zhongjie Xu、Weicheng Yang、Yong Luo

  DOI：10.1002/jlcr.3446

  日期：2016.11

  Three stable and simple synthetic routes of labeled D9-Mabuterol, D9-Bambuterol, and D9-Cimbuterol were described with 98.5%, 99.7%, and 98.4% isotopic abundance and good purity. These structures and isotope-abundance were confirmed according to 1H NMR and liquid chromatography-tandem mass spectrometry.

  描述了三条稳定且简单的合成路线，用于标记的D9-Mabuterol、D9-Bambuterol和D9-Cimbuterol，分别具有98.5%、99.7%和98.4%的同位素丰度及良好的纯度。这些结构和同位素丰度通过1H NMR和液相色谱-串联质谱进行了确认。
• Pyridine compounds which have useful activity associated with reversible
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04959381A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  The present invention provides compounds of the general formula (I) ##STR1## wherein X represents a bond, or a C.sub.1-6 alkylene, C.sub.2-6 alkenylene or C.sub.2-6 alkynylene chain, and Y represents a bond, or a C.sub.1-4 alkylene, C.sub.2-4 alkenylene or C.sub.2-4 alkynylene chain with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is not more than 8; R.sup.1 and R.sup.2 each represent a hydrogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group, with the proviso that the sum total of carbon atoms in R.sup.1 and R.sup.2 is not more than 4; and Ar represents a pyridyl group optionally substituted by one or two substituents selected from halogen atoms or hydroxy, C.sub.1-3 alkyl and C.sub.1-3 alkoxy groups, or Ar represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms or the groups hydroxy, hydroxyC.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, --NR.sup.3 R.sup.4 and --NR.sup.5 COR.sup.6, or Ar is a phenyl group substituted by an alkylenedioxy group of formula --O(CH.sub.2).sub.p O--; where R.sup.3 and R.sup.4 each represent a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group or --NR.sup.3 R.sup.4 forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from --O-- and --S-- or a group --NH-- or --N(CH.sub.3)--; R.sup.5 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group; R.sup.6 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, phenyl or --NR.sup.3 R.sup.4 group; p is an integer 1 or 2; and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. The compounds have a stimulant action at .beta.-adreno receptors and may be used in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供了通式（I）的化合物：其中X代表键或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基链，Y代表键或C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基或C.sub.2-4炔基链，但X和Y中碳原子的总数不超过8；R.sup.1和R.sup.2分别代表氢原子或C.sub.1-3烷基，但R.sup.1和R.sup.2中碳原子的总数不超过4；Ar代表吡啶基，可选地被卤素原子或羟基，C.sub.1-3烷基和C.sub.1-3烷氧基等基团取代，或Ar代表苯基，可选地被卤素原子或羟基，羟基C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，--NR.sup.3 R.sup.4和--NR.sup.5 COR.sup.6等基团取代，或Ar是被式--O(CH.sub.2).sub.p O--的烷二醚基团取代的苯基；其中R.sup.3和R.sup.4分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基，或--NR.sup.3 R.sup.4形成饱和杂环氨基，该氨基具有5-7个环成员，并且可选地在环中含有一个或多个选自--O--和--S--或--NH--或--N(CH.sub.3)--的原子；R.sup.5代表氢原子或C.sub.1-4烷基；R.sup.6代表氢原子或C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，苯基或--NR.sup.3 R.sup.4基团；p是整数1或2；以及其生理上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。这些化合物在β-肾上腺素受体上具有兴奋作用，并可用于治疗与可逆性气道阻塞相关的疾病，例如哮喘和慢性支气管炎。
• Novel phenylethanolamine compounds having &bgr;<sb>2</sb>acceptor excitatory function and their preparation method
  申请人：——

  公开号：US20040266867A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is H, chlorine, or bromine; R 2 is electron attractive groups selected from the group consisting of CF 3 , CN, fluorine, CH 3 SO 3 , CF 3 SO 3 , and NO 2 ; R 3 is linear or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, linear or branched alkoxyalkyl having 2 to 10 carbon atoms, aliphatic alcohol having 1 to 10 carbon atoms, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms. The invention also relates to methods for preparing the said compounds and the composition comprising the same. The compounds of the present invention have the effect of &bgr; 2 -receptor agonist and can be used for the treatment of asthma and bronchitis. 1

  该发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1为H、氯或溴；R2为从CF3、CN、氟、CH3SO3、CF3SO3和NO2组成的电子吸引基团；R3为具有1至10个碳原子的线性或支链烷基、具有2至10个碳原子的线性或支链烷氧基烷基、具有1至10个碳原子的脂肪醇或具有3至6个碳原子的环烷基。该发明还涉及制备所述化合物的方法和包含其的组合物。本发明的化合物具有β2受体激动剂的效果，可用于治疗哮喘和支气管炎。
• 1-(4-Amino-3-chloro-5-trifluoromethylphenyl)-2-(substituted amino)ethanol derivatives and their use in the treatment of respiratory disease
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0278727A2

  公开（公告）日：1988-08-17

  The present invention provides compounds of the general formula (I) wherein X represents a bond, or a C1-6alkylene, C2-6alkenylene or C2-6alkynylene chain, and Y represents a bond, or a C1-4alkylene, C2-4alkenylene or C2-4alkynylene chain with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is not more than 8; R¹ and R² each represent a hydrogen atom or a C1-3alkyl group, with the proviso that the sum total of carbon atoms in R¹ and R² is not more than 4; and Ar represents a pyridyl group optionally substituted by one or two substituents selected from halogen atoms or hydroxy, C1-3alkyl and C1-3 alkoxy groups, or Ar represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms or the groups hydroxy, hydroxyC1-3alkyl, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, -NR³R⁴ and -NR⁵COR⁶, or Ar is a phenyl group substituted by an alkylenedioxy group of formula -O(CH₂)pO-; where R³ and R⁴ each represent a hydrogen atom or a C1-4alkyl group or -NR³R⁴ forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from -O- and -S- or a group -NH- or -N(CH₃)-; R⁵ represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; R⁶ represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl, C1-4alkoxy, phenyl or -NR³R⁴ group; p is an integer 1 or 2; and physiologically acceptable salts and solvates (eg. hydrates) thereof. The compounds have a stimulant action at β₂-adreno receptors and may be used in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供通式 (I) 的化合物 其中 X 代表键，或 C1-6烷烯、C2-6烯烃或 C2-6 烷炔链，以及 Y 代表键，或 C1-4-烯烃、C2-4-烯烃或 C2-4 烷炔链，但 X 和 Y 中的碳原子总数不超过 8； R¹ 和 R² 各代表一个氢原子或一个 C1-3 烷基，但 R¹ 和 R² 中的碳原子总数不超过 4 个；以及 Ar 代表一个吡啶基，可任选被一个或两个取代基取代，取代基可选 自卤素原子或羟基、C1-3 烷基和 C1-3 烷氧基，或 Ar 代表被一个或多个选自卤素原子或羟基、羟基 C1-3烷基、C1-3烷基、C1-3 烷氧基、-NR³R⁴ 和 -NR⁵COR⁶ 的取代基任选取代的苯基、 或 Ar 是被式 -O(CH₂)pO-的烷二氧基取代的苯基； 其中 R³ 和 R⁴ 各自代表一个氢原子或一个 C1-4 烷基或 -NR³R⁴ 形成一个饱和杂环氨基，该氨基有 5-7 个环成员，并可选择地在环中包含一个或多个选自 -O- 和 -S- 的原子或一个选自 -NH- 或 -N(CH₃)-的基团； R⁵ 代表氢原子或 C1-4 烷基； R⁶ 代表氢原子或 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、苯基或 -NR³R⁴ 基团； p 是 1 或 2 的整数； 及其生理上可接受的盐类和溶剂（如水合物）。 这些化合物对 β₂-肾上腺素受体有刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞有关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。