2-chloro-4-oxiran-2-yl-6-(trifluoromethyl)aniline | 848130-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-oxiran-2-yl-6-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 3-chloro-4-amino-5-trifluoromethylphenyl oxirane；(4-amino-3-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-ethylene oxide；2-chloro-4-(oxiran-2-yl)-6-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 848130-79-0
• 化学式: C₉H₇ClF₃NO
• 分子量: 237.609
• InChiKey: AVLXZAJQIFPKMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-oxiran-2-yl-6-(trifluoromethyl)aniline 在 叔丁胺-D9 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以44.1%的产率得到2-(4-amino-3-chloro-5-trifluoromethylphenyl)-2-([²H₉]-t-butyl)aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled trantinterol

  摘要：

  Trantinterol是一种选择性β2-肾上腺素受体激动剂，目前正在进行Ⅱ期临床试验，以治疗哮喘和支气管炎。文中描述了氘标记trantinterol的合成。标记的trantinterol作为分析和代谢研究的内标。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1796
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-氨基-3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2-溴-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以28.8%的产率得到2-chloro-4-oxiran-2-yl-6-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled trantinterol

  摘要：

  Trantinterol是一种选择性β2-肾上腺素受体激动剂，目前正在进行Ⅱ期临床试验，以治疗哮喘和支气管炎。文中描述了氘标记trantinterol的合成。标记的trantinterol作为分析和代谢研究的内标。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1796

文献信息

• Novel phenylethanolamine compounds having &bgr;<sb>2</sb>acceptor excitatory function and their preparation method
  申请人：——

  公开号：US20040266867A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is H, chlorine, or bromine; R 2 is electron attractive groups selected from the group consisting of CF 3 , CN, fluorine, CH 3 SO 3 , CF 3 SO 3 , and NO 2 ; R 3 is linear or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, linear or branched alkoxyalkyl having 2 to 10 carbon atoms, aliphatic alcohol having 1 to 10 carbon atoms, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms. The invention also relates to methods for preparing the said compounds and the composition comprising the same. The compounds of the present invention have the effect of &bgr; 2 -receptor agonist and can be used for the treatment of asthma and bronchitis. 1

  该发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1为H、氯或溴；R2为从CF3、CN、氟、CH3SO3、CF3SO3和NO2组成的电子吸引基团；R3为具有1至10个碳原子的线性或支链烷基、具有2至10个碳原子的线性或支链烷氧基烷基、具有1至10个碳原子的脂肪醇或具有3至6个碳原子的环烷基。该发明还涉及制备所述化合物的方法和包含其的组合物。本发明的化合物具有β2受体激动剂的效果，可用于治疗哮喘和支气管炎。
• NOVEL PHENYLETHANOLAMINE COMPOUNDS HAVING BETA2-ACCEPTOR EXCITATORY FUNCTION AND THEIR PREPARATION METHOD
  申请人：Shenyang Pharmaceutical University

  公开号：EP1439164B1

  公开（公告）日：2007-04-11
• US7098364B2
  申请人：——

  公开号：US7098364B2

  公开（公告）日：2006-08-29
• Synthesis of deuterium-labelled trantinterol
  作者：Hongliang Wen、Li Pan、Yingdan Zhang、Jiacheng Ma、Liqiong Qin、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/jlcr.1796

  日期：2010.11

  Trantinterol, a selective β2-adrenoceptor agonist, is currently in Phase II clinical trials for the treatment of asthma and bronchitis. The synthesis of deuterium-labelled trantinterol is described. The labelled trantinterol is used as an internal standard for the analysis and metabolic studies. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  Trantinterol是一种选择性β2-肾上腺素受体激动剂，目前正在进行Ⅱ期临床试验，以治疗哮喘和支气管炎。文中描述了氘标记trantinterol的合成。标记的trantinterol作为分析和代谢研究的内标。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Discovery of a Highly Selective β₂-Adrenoceptor Agonist with a 2-Amino-2-phenylethanol Scaffold as an Oral Antiasthmatic Agent
  作者：Gang Xing、Dahong Li、Anthony Yiu-Ho Woo、Zhengxing Zhi、Lei Ji、Ruijuan Xing、Hailiang Lv、Bin He、Hui An、Haiyan Zhao、Bin Lin、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02006

  日期：2022.4.14