1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 | 284049-75-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 离子液体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐
• 中文别名: 1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐；BMIMAc同义词：1-甲基3-甲基咪唑乙酸酯。
• 英文名称: 3-butyl-1-methylimidazolium acetate
• 英文别名: 1-butyl-3-methylimidazolium acetate；[Bmim][OAc]；[bmim][Ac]；1-n-butyl-3-methylimidazolium acetate；BMIM Acetate；[C₄C₁im][OAc]；1-butyl-3-methylimidazole acetate；1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;acetate
• CAS: 284049-75-8
• 化学式: C₂H₃O₂*C₈H₁₅N₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: BSKSXTBYXTZWFI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  -20 °C
• 密度：
  1.05g/ml
• 闪点：
  153 °C
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将化学品存放在充有惰性气体的密封容器内，并存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以93.5%的产率得到氯化(1-丁基-3-甲基咪唑)
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING IONIC LIQUIDS BY ANION EXCHANGE

  摘要：

  制备I(B+)nxAy的盐的过程-其中B是至少含有一个氮原子的阳离子，A是阴离子，n是1到3的整数，x和y分别是1到3的整数，且x和y的乘积等于n，通过反应II(B+)nxAy的盐来实现-其中B和n、x和y如上定义，C是一种具有一个或多个羧酸基团（简称为羧酸）且与A不同的化合物，与阴离子A的铵盐或其质子酸在氨的存在下反应。

  公开号：

  US20100217010A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  水溶性钌纳米粒子在水相中对离子液体促进醇的无氧化剂脱氢

  摘要：

  使用离子液体作为促进剂的水溶性聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（PVP）稳定化钌纳米粒子，首次开发了水相中醇的无氧化剂脱氢。本催化体系对于各种醇的催化脱氢是高效且稳定的。结果发现，碱性离子液体1 - n-丁基-2-3,3-二甲基咪唑乙酸盐（[BMMIM] OAc）添加剂在增强钌（0）纳米颗粒的催化活性和稳定性方面起着至关重要的作用。反应动力学研究和1 H NMR分析表明，碱性离子液体和钌纳米颗粒对脱氢反应具有协同作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100908
• 作为试剂：
  描述：

  1,10-二氯癸烷 、 二氧化碳 、 苯胺 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以37%的产率得到10-chlorodecyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳三组分固定法合成恶唑烷酮及其衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800142

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239658A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1a, R1b, R1c, R2a, W1, W2, X1, X2, X3, Y, and Z are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, autoimmune diseases, proliferative diseases, fibrotic diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformation, diseases involving impairment of bone turnover, diseases associated with hypersecretion of IL-6, diseases associated with hypersecretion of TNFα, interferons, IL-12 and/or IL-23, respiratory diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, dermatological diseases, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2a、W1、W2、X1、X2、X3、Y和Z如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的制药组合物，以及使用这些化合物进行预防和/或治疗炎症性疾病、自身炎症性疾病、自身免疫性疾病、增生性疾病、纤维化疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形、涉及骨周转障碍的疾病、与IL-6过度分泌有关的疾病、与TNFα、干扰素、IL-12和/或IL-23过度分泌有关的疾病、呼吸系统疾病、内分泌和/或代谢性疾病、心血管疾病、皮肤病和/或异常血管生成相关疾病的治疗方法，通过给予本发明的化合物。
• Phosphane-Free Hiyama Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides Catalyzed by Palladium Nanoparticles in Ionic Liquids
  作者：Chanchal Premi、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.201300307

  日期：2013.8

  Palladium nanoparticles (NPs) 2–5 nm in size and preformed by thermal reduction in nitrile-functionalized 3-(3-cyanopropyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate [CN-bmim]PF6} act as an in situ catalyst for carbon–carbon bond-forming reactions of aromatic and heterocyclic halides with aryl- and vinyltrimethoxysilanes. A variety of biphenyl derivatives, substituted styrenes, and aromatic heterocycles

  钯纳米颗粒 (NPs) 2-5 nm 大小并通过在腈官能化 3-(3-cyanopropyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium 六氟磷酸盐 [CN-bmim]PF6} 中进行热还原而预先形成芳烃和杂环卤化物与芳基-和乙烯基三甲氧基硅烷的碳-碳键形成反应的原位催化剂。以 76% 至 98% 的产率获得了多种联苯衍生物、取代的苯乙烯和芳族杂环。我们首次展示了使用 1-丁基-3-甲基咪唑鎓氟化物作为有机硅烷的活化剂，与传统的氟源（如四丁基氟化铵）相比，它易于处理、储存和处理，这对于 Hiyama 偶联是必不可少的。固定在 [CN-bmim]PF6 中的 Pd NPs 以仅 4 mol% 的低催化剂负载量提供了高产率的交叉偶联产物，
• [EN] SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS<br/>[FR] SYSTÈME PERMETTANT LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE CO GAZEUX POUR RÉACTIONS DE CARBONYLATION
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2012079583A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A carbonylation system comprising at least one carbon monoxide producing chamber and at least one carbon monoxide consuming chamber forming an interconnected multi-chamber system, said interconnection allowing carbon monoxide to pass from the at least one carbon monoxide producing chamber to the at least one carbon monoxide consuming chamber, said at least one carbon monoxide producing chamber containing a reaction mixture comprising a carbon monoxide precursor and a catalyst, said at least one carbon monoxide consuming chamber being suitable for carbonylation reactions, said interconnected multi- chamber system being sealable from the surrounding atmosphere during carbonylation.

  一个包括至少一个一氧化碳产生室和至少一个一氧化碳消耗室的羰基化系统，形成一个相互连接的多室系统，所述的连接允许一氧化碳从至少一个一氧化碳产生室传递到至少一个一氧化碳消耗室，所述的至少一个一氧化碳产生室包含一个反应混合物，其中包括一氧化碳前体和催化剂，所述的至少一个一氧化碳消耗室适用于羰基化反应，所述的相互连接的多室系统在羰基化过程中可以密封免受周围大气的影响。
• PALLADIUM CATALYST SYSTEM COMPRISING ZWITTERION AND/OR ACID-FUNCTIONALYZED IONIC LIQUID
  申请人：Riisager Anders

  公开号：US20110065950A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention concerns a catalyst system in particular a catalyst system comprising Palladium (Pd), a zwitterion and/or an acid-functionalized ionic liquid, and one or more phosphine ligands, wherein the Pd catalyst can be provided by a complex precursor, such as Pd(CH 3 COO) 2 , PdCl 2 , Pd(CH 3 COCHCOCH 3 ), Pd(CF 3 COO) 2 , Pd(PPh 3 ) 4 or Pd 2 (dibenzylideneacetone) 3 . Such catalyst systems can be used for e.g. alkoxycarbonylation reactions, carboxylation reactions, and/or in a co-polymerization reaction, e.g. in the production of methyl propionate and/or propanoic acid, optionally in processes forming methyl methacrylate and/or methacrylic acid. Catalyst systems according to the invention are suitable for reactions forming separable product and catalyst phases and supported ionic liquid phase SILP applications.

  本发明涉及一种催化剂体系，特别是包括钯（Pd）、一个伪离子和/或酸功能化离子液体，以及一个或多个膦配体的催化剂体系，其中Pd催化剂可以由复合前体提供，例如Pd(CH3COO)2、PdCl2、Pd(CH3COCHCOCH3)、Pd(CF3COO)2、Pd(PPh3)4或Pd2(dibenzylideneacetone)3。这种催化剂体系可用于例如烷氧羰基化反应、羧化反应和/或在共聚反应中，例如在生产甲基丙酸丙酯和/或丙酸中，可选地在形成甲基丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸的过程中。根据本发明的催化剂体系适用于形成可分离产品和催化剂相以及支持的离子液体相SILP应用的反应。
• A Facile and Green Protocol for Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfonate Esters by Recyclable Ionic Liquids [bmim][X]
  作者：Junghyun Chae、Yajun Liu、Yongnan Xu、Sun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1317473

  日期：——

  Ionic liquids [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) are highly efficient reagents for nucleophilic substitution reactions of sulfonate esters derived from primary and secondary alcohols. The counter anions (X–) of the ionic liquids, [bmim][X], effectively replace the sufonates affording the corresponding substitution products such as alkyl halides, acetates, and thiocyanides in excellent yields. The

  离子液体 [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) 是用于伯醇和仲醇衍生的磺酸酯亲核取代反应的高效试剂。离子液体的抗衡阴离子 (X-) [bmim][X] 有效地替代了磺酸盐，以优异的产率提供了相应的取代产物，如烷基卤化物、乙酸盐和硫氰化物。新开发的协议对环境非常有吸引力，因为在大多数情况下，反应使用化学计量的离子液体作为唯一试剂，不需要额外的溶剂、任何其他活化试剂、非常规设备或特殊预防措施。此外，这些离子液体可以很容易地回收利用而不会损失反应性，从而使整个过程“更环保”。