1-丁基-4-异丙基-苯 | 55169-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-丁基-4-异丙基-苯
• 英文名称: 1-butyl-4-isopropylbenzene
• 英文别名: 1-butyl-4-(1-methylethyl)benzene；1-Butyl-4-isopropyl-benzol；1-butyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 55169-03-4
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: RXFVXAHQZBAGGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯丁酮 在 甲醇 、 乙醇 、 氨 、 sodium 、 magnesium 作用下， 生成 1-丁基-4-异丙基-苯
  参考文献：
  名称：

  van der Zanden; ter Borg, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1115,1119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-induced conversion of carbon–nitrogen into carbon–carbon bonds. One-step transformations of aryl, quaternary ammonium salts into alkylarenes and biaryls
  作者：Ernest Wenkert、Ai-Li Han、Christian-Johannes Jenny

  DOI：10.1039/c39880000975

  日期：——

  Aryltrimethylammonium iodides are shown to undergo reaction with Grignard reagents under phosphine-ligated, low-valent nickel catalysis with the formation of alkylarenes and biaryls.

  已显示在膦连接的低价镍催化下，芳基三甲基碘化碘与Grignard试剂发生反应，形成烷基芳烃和联芳基。
• Efficient Pd‐Catalyzed Direct Coupling of Aryl Chlorides with Alkyllithium Reagents
  作者：Thorsten Scherpf、Henning Steinert、Angela Großjohann、Katharina Dilchert、Jens Tappen、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/anie.202008866

  日期：2020.11.9

  organometallic reagents and frequently used in difficult metallation reactions. However, their direct use in the formation of C−C bonds is less established. Although remarkable advances in the coupling of aryllithium compounds have been achieved, Csp2−Csp3 coupling reactions are very limited. Herein, we report the first general protocol for the coupling or aryl chlorides with alkyllithium reagents. Palladium

  有机锂化合物是最重要的有机金属试剂之一，经常用于困难的金属化反应。然而，它们直接用于形成 C−C 键的研究还较少。尽管芳基锂化合物的偶联已取得显着进展，但Csp 2 -Csp 3偶联反应非常有限。在此，我们报告了芳基氯与烷基锂试剂偶联的第一个通用方案。人们发现基于叶立德取代膦（YPhos）的钯催化剂非常适合这种转化，在室温下对各种芳基氯化物具有高选择性，而无需额外的金属转移试剂。这在克级合成中得到了证明，包括材料化学和制药工业的构建模块。此外，芳基锂以及格氏试剂与芳基氯的直接偶联也可以在室温下轻松完成。
• Facile Hydrogenolysis of C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) σ Bonds
  作者：Eric Fillion、Eric Beaton、Yen Nguyen、Ashraf Wilsily、Ganna Bondarenko、Jérôme Jacq

  DOI：10.1002/adsc.201600535

  日期：2016.11.3

  reductive dealkylation reaction is explored and the limitations with respect to steric and electronic factors are determined. A mechanistic analysis of the reaction is described that consisted of deuterium labelling experiments and hydrogenolysis of enantioenriched derivatives. The investigation shows that the C(sp3)–C(sp3) σ bond‐cleaving events occur through a hybrid SN1/SN2 mechanism, in which the palladium

  通过钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）氢解对苄基的季碳，叔碳和仲碳中心进行修饰）呈现σ键。当在温和的氢解条件下（含钯碳和氢气的大气压）处理带有季苄基中心的苄基麦德鲁姆的酸衍生物时，就可以很好地获得高收率的芳族化合物，这些芳族化合物被叔苄基中心和麦德鲁姆酸所取代。类似地，含有叔或仲苄基中心的底物分别产生被仲苄基中心或甲苯衍生物取代的芳族化合物。此外，该策略用于二芳基甲烷的高产率合成。探索了还原性脱烷基反应的范围，并确定了对空间和电子因素的限制。描述了该反应的机理分析，该分析由氘标记实验和对映体富集的衍生物的氢解组成。调查显示，C（sp 3）–C（sp 3）σ键断裂事件是通过混合的S N 1 / S N 2机理发生的，其中钯中心置换了一个基于碳的离去基团，即Meldrum酸，其构型反转，随后通过还原消除钯来提供CH键。
• van der Zanden; ter Borg, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1115,1119
  作者：van der Zanden、ter Borg

  DOI：——

  日期：——