1-丁醇-d10 | 34193-38-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-丁醇-d10
• 中文别名: 氘代丁基醇；氘代丁醇
• 英文名称: 1-butanol-d10
• 英文别名: d₁₀-butanol；[d₁₀]-1-butanol；n-butanol-d10；butan-1,1,2,2,3,3,4,4,4-d9-1-ol-d；1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonadeuterio-4-deuteriooxybutane
• CAS: 34193-38-9
• 化学式: C₄H₁₀O
• 分子量: 84.0434
• InChiKey: LRHPLDYGYMQRHN-NWURLDAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C
• 密度：
  0.920 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  95 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S13,S26,S37/39,S46,S7/9
• 危险类别码：
  R67,R22,R10,R37/38,R41
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  28459000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 1120 3/PG 3
• 危险性描述：
  H226,H302,H315,H318,H335,H335 + H336,H336
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁醇-d10 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-溴丁烷-d9
  参考文献：
  名称：

  离子液体玻璃中异常分子迁移率的结构基础的验证

  摘要：

  离子液体（IL）玻璃作为具有独特物理化学性质的不寻常介质，最近引起了人们的广泛关注。特别是，脉冲电子顺磁共振 (EPR) 光谱证明了咪唑鎓 IL 玻璃中分子迁移率随温度升高的异常抑制。尽管这种行为已被证明源自IL阳离子烷基链的动力学，但周围质子引起的电子自旋弛豫的作用仍不清楚。在这项工作中，我们合成了两种基于氘化咪唑的离子液体，以减少自由基探针和离子液体烷基链之间的电子-核耦合，并研究了这些玻璃中的分子迁移率。发现氘化和质子化类似物所获得的趋势非常相似，因此排除了弛豫引起的伪影，并可靠地证明了异质 IL 玻璃中观察到的异常的结构基础。

  DOI：

  10.3390/molecules26195828
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 [RuCl₂(N-heterocyclic carbene)(bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amine)] 、 氢气 、 caesium carbonate 、 1-丁醇-d10 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以120.0 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在非酸性条件下使用PNHP-Pincer钌配合物对内酰胺进行正式脱氧加氢。

  摘要：

  描述了用RuCl2（NHC）（PNHP）（NHC = 1,3-二甲基亚甲基吲哚-2-亚基，PNHP =双（2-二苯基膦基乙基）胺）将酰胺进行正式的脱氧加氢成胺。在Cs2CO3存在下，在1.0-2.0 mol％的PNHP-Ru催化剂下，在120-150°C的温度范围内，用H2（3.0-5.0 MPa）将各种仲酰胺（尤其是NH-内酰胺）还原为胺。该方法包括（1）仲酰胺的脱氨基加氢生成伯胺和醇，（2）瞬态胺与醇的脱氢偶联生成亚胺，（3）亚胺的加氢生成形式上脱氧的仲胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03878

文献信息

• Dehydroxymethylation of Alcohols Enabled by Cerium Photocatalysis
  作者：Kaining Zhang、Liang Chang、Qing An、Xin Wang、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.9b05932

  日期：2019.7.3

  functionality has been reliably transferred into nucleophilic radicals with the loss of one molecule of formaldehyde. Intriguingly, we found that the dehydroxymethylation process can be significantly promoted by the cerium catalyst, and the stabilization effect of the fragmented radicals also plays a significant role. This operationally simple protocol has enabled the direct utilization of primary alcohols as unconventional

  脱羟甲基化是将醇原料直接转化为少一个碳原子的烷基合成子，是一种利用醇材料的普遍性和稳健性的非常规且未充分探索的策略。在温和且氧化还原中性的反应条件下，利用廉价的铈催化剂，提供了光催化脱羟甲基化平台。通过配体到金属的电荷转移催化，醇官能团已可靠地转移到亲核自由基中，同时失去一分子甲醛。有趣的是，我们发现铈催化剂可以显着促进脱羟甲基化过程，并且碎片自由基的稳定作用也起着重要作用。这种操作简单的方案能够直接利用伯醇作为非常规烷基亲核试剂，用于自由基介导的 1,4-共轭加成与迈克尔受体。广泛的醇类，从简单的乙醇到复杂的核苷和类固醇，已成功应用于这种片段偶联转化。此外，该催化系统的模块化已在多种自由基介导的转化中得到证实，包括氢化、胺化、烯基化和氧化。
• Hydrogen-Transfer-Mediated Direct β-Alkylation of Aryl-1,8-naphthyridines with Alcohols under Transition Metal Catalyst Free Conditions
  作者：Biao Xiong、Shudi Zhang、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03699

  日期：2016.2.19

  abundant and sustainable alcohols as the alkylating reagents, a new and direct alkylation method has been demonstrated. This method enables the selective alkylation of the less substituted pyridyl ring at the β-site of aryl-1,8-naphthyridines, affording the desired products in moderate to excellent yields upon isolation. The method proceeds under transition-metal-free conditions in an atom- and step-economic

  通过使用丰富且可持续的醇作为烷基化试剂，已证明了一种新的直接烷基化方法。该方法使得在芳基-1，8-萘啶的β位上的取代较少的吡啶基环选择性烷基化，在分离时以中等至优异的产率提供期望的产物。该方法在无过渡金属条件下以原子经济和阶梯经济的方式进行，并释放出水作为唯一的副产物。机理研究表明该反应经历了氢转移介导的烷基化模式。
• [<i>N</i>^ε-(γ-glutamyl) lysine] as a potential biomarker in neurological diseases : New detection method and fragmentation pathways
  作者：Guylaine Hoffner、Yannik Hoppilliard、Guillaume van der Rest、Patrick Dansette、Philippe Djian、Gilles Ohanessian

  DOI：10.1002/jms.1331

  日期：2008.4

  shown to be adequate markers for quantitation experiments. In order to gain a better understanding of the fragmentation processes, detailed quantum chemical calculations have been performed at levels which are expected to provide good accuracy. A thorough study has been carried out with a reduced model in which only the 'active' part of the molecule is retained. This allowed obtaining full mechanistic

  蛋白质聚集体是许多中枢神经系统疾病（例如polyQ扩张疾病）的特征。通过转谷氨酰胺酶的作用形成的共价键被认为参与了这些聚集体的稳定化。转谷氨酰胺酶催化在谷氨酰胺基和多肽的赖氨酰残基的侧链之间形成交联。在神经元聚集体的最终蛋白水解消化物中，对异肽N（ε）-（γ-谷氨酰基）赖氨酸（iEK）的鉴定将证明转谷氨酰胺酶参与了神经系统疾病。为了鉴定和量化神经系统疾病患者的大脑中存在的iEK，开发了一种结合液相色谱和多步质谱的方法。由于聚集蛋白的消化物中可能存在iEK的等压肽，因此片段诊断离子的选择至关重要。这些离子是通过在iEK上进行质谱鉴定而确定的，该iEK在羧基官能团和末端胺上进行了衍生化以提高灵敏度。氘代分子以及（13）C（6）-和（15）N（2）-同位素异构体用于在多步裂解中衍生纤丝。已经鉴定出主要的碎片模式，因此显示出两个离子（m / z 396 [MH-56-42 u]（+）和350 [MH-56-88
• Mechanistic Investigation of the Ruthenium-N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Amidation of Amines with Alcohols
  作者：Ilya S. Makarov、Peter Fristrup、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201202400

  日期：2012.12.3

  The mechanism of the ruthenium–N‐heterocyclic‐carbene‐catalyzed formation of amides from alcohols and amines was investigated by experimental techniques (Hammett studies, kinetic isotope effects) and by a computational study with dispersion‐corrected density functional theory (DFT/M06). The Hammett study indicated that a small positive charge builds‐up at the benzylic position in the transition state

  通过实验技术（Hammett研究，动力学同位素效应）和利用色散校正的密度泛函理论（DFT / M06）进行的计算研究，研究了钌-N-杂环卡宾催化由醇和胺形成酰胺的机理。 。Hammett研究表明，在周转限制步骤的过渡态中，苄基位置会积累少量正电荷。动力学同位素效应确定为2.29（±0.15），表明C断裂H键不是限速步骤，但它是催化循环中几个缓慢的步骤之一。用氘标记的底物观察到氢和氘在醇的α位上的快速争夺，这表明催化活性物质是二氢化钌。通过使用DFT / M06表征可能的催化循环，为实验结果提供了支持。既顺-dihydride和反式-dihydride中间体被认为是，但是，当（的Tofs）直接从所计算的DFT / M06能量导出的理论周转频率，我们发现，只有反-dihydride途径是在与实验确定的Tofs协议。
• First synthesis of 3-S-glutathionylhexanal-d and its bisulfite adduct
  作者：Jennifer R. Muhl、Lisa I. Pilkington、Rebecca C. Deed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152100

  日期：2020.7

  Application of this synthesis to 1-butanol-d10, conserved eight deuteriums, producing glut-3SH-al-d8, which can be used as an internal standard for future work on the occurrence and evolution of glut-3SH-al in wine systems. Additionally, both glut-3SH-SO3 and glut-3SH-SO3-d8 were synthesised from the corresponding aldehyde, enabling further study of the role of these bisulfite adducts in 3SH biogenesis

  3-Sulfanylhexan-1-ol（3SH）是一种白葡萄酒的香气，具有热带水果的香气。从1-丁醇开始，开发了可靠的合成途径，即3-S-谷胱甘肽己醛（glut-3SH-al）（尚未深入研究的3SH前体）。将该合成物应用于1-丁醇-d 10，保存了八个氘，产生了glut-3SH-al- d 8，可用作将来研究葡萄酒中glut-3SH-al的发生和发展的内在标准。系统。此外，这两种GLUT-3SH-SO 3和GLUT-3SH-SO 3 - d 8，从相应的醛合成，使在生物发生3SH这些亚硫酸氢盐加合物的作用的进一步研究。