1-乙基-4-硫基-2(1H)-喹啉酮 | 437981-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-4-硫基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 1-Ethyl-4-mercaptoquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-ethyl-4-sulfanylquinolin-2-one
• CAS: 437981-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: HPIJROHBQWSEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-硫基-2(1H)-喹啉酮 在 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-bromo-phenylmethanesulfonyl)-1-ethyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基环化反应区域选择性合成喹诺酮-环氧化硫杂环

  摘要：

  已经研究了在温和的中性条件下，氢化锡介导的许多硫化物和砜的环化反应，以及一定量的硫化物β-分裂产物。通过相转移催化反应从4-巯基喹诺酮和2-溴苄基溴衍生硫化物，并通过在室温下用m -CPBA处理硫化物来制备相应的砜。然后使硫化物和相应的砜与n Bu 3 SnH-AIBN反应，得到区域选择性的喹诺酮环化的硫杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.151
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-ethylquinolin-2(1H)-one 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-乙基-4-硫基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Facile regioselective synthesis of 2H-thiopyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones by thio-Claisen rearrangement

  摘要：

  A number of 1-alkyl-4-prop-2-ynvlthioquinolin-2(1H)-one derivatives are synthesised by the phase transfer catalyzed reaction of 1-alkyl-4-marcaptoquinolin-2(1H)-ones with different prop-2-ynylic halides. These are then regioselectively cyclised in refluxing chlorobenzene to give hitherto unreported 2H-thiopyrano[32-c]quinolin-5(6H)-ones in 85-90% isolable yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00194-6

文献信息

• Facile regioselective synthesis of 2H-thiopyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones by thio-Claisen rearrangement
  作者：K.C Majumdar、M Ghosh、M Jana、D Saha

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00194-6

  日期：2002.3

  A number of 1-alkyl-4-prop-2-ynvlthioquinolin-2(1H)-one derivatives are synthesised by the phase transfer catalyzed reaction of 1-alkyl-4-marcaptoquinolin-2(1H)-ones with different prop-2-ynylic halides. These are then regioselectively cyclised in refluxing chlorobenzene to give hitherto unreported 2H-thiopyrano[32-c]quinolin-5(6H)-ones in 85-90% isolable yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Majumdar; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1077 - 1080
  作者：Majumdar、Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of quinolone-annulated sulfur heterocycles by aryl radical cyclization
  作者：K.C. Majumdar、P.P. Mukhopadhyay、A. Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.151

  日期：2005.9

  of a number of sulfides and sulfones under mild, neutral conditions, have been investigated accompanied by some amount of β-scission product for sulfides. The sulfides were derived from 4-mercaptoquinolone and 2-bromobenzyl bromides by phase transfer catalyzed reaction and the corresponding sulfones were prepared by treatment of the sulfides with m-CPBA at room temperature. The sulfides and the corresponding

  已经研究了在温和的中性条件下，氢化锡介导的许多硫化物和砜的环化反应，以及一定量的硫化物β-分裂产物。通过相转移催化反应从4-巯基喹诺酮和2-溴苄基溴衍生硫化物，并通过在室温下用m -CPBA处理硫化物来制备相应的砜。然后使硫化物和相应的砜与n Bu 3 SnH-AIBN反应，得到区域选择性的喹诺酮环化的硫杂环。