4-chloro-1-ethylquinolin-2(1H)-one | 56241-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-ethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-ethyl-4-chloro-1H-quinolin-2-one；1-Aethyl-4-chlor-1H-chinolin-2-on；4-chloro-1-ethylquinolin-2-one
• CAS: 56241-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: VDIJYZQYMQXZBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-ethylquinolin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-ethyl-4-methyl-2H-thiopyrano[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1077 - 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-1-ethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Hydrazinylquinolin-2(1H)-one 的自氧化；哒嗪酮[4,3-c:5,6-c′]diquinoline-6,7(5H,8H)-二酮的合成

  摘要：

  通过 4-hydrazinylquinolin-2( 1H ) -ones 的自氧化，实现了一系列哒嗪并[4,3- c : 5,6- c ']二喹啉的有效合成。IR、NMR（1 H 和13 C）、质谱数据和元素分析用于拟合和阐明新合成化合物的结构。X射线结构分析和理论计算明确地证明了结构的形成。还讨论了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.3390/molecules27072125

文献信息

• 4-Aminoquinolone Piperidine Amides: Noncovalent Inhibitors of DprE1 with Long Residence Time and Potent Antimycobacterial Activity
  作者：Maruti Naik、Vaishali Humnabadkar、Subramanyam J. Tantry、Manoranjan Panda、Ashwini Narayan、Supreeth Guptha、Vijender Panduga、Praveena Manjrekar、Lalit kumar Jena、Krishna Koushik、Gajanan Shanbhag、Sandesh Jatheendranath、M. R. Manjunatha、Gopinath Gorai、Chandramohan Bathula、Suresh Rudrapatna、Vijayashree Achar、Sreevalli Sharma、Anisha Ambady、Naina Hegde、Jyothi Mahadevaswamy、Parvinder Kaur、Vasan K. Sambandamurthy、Disha Awasthy、Chandan Narayan、Sudha Ravishankar、Prashanti Madhavapeddi、Jitendar Reddy、KR Prabhakar、Ramanatha Saralaya、Monalisa Chatterji、James Whiteaker、Bob McLaughlin、Laurent R. Chiarelli、Giovanna Riccardi、Maria Rosalia Pasca、Claudia Binda、João Neres、Neeraj Dhar、François Signorino-Gelo、John D. McKinney、Vasanthi Ramachandran、Radha Shandil、Ruben Tommasi、Pravin S. Iyer、Shridhar Narayanan、Vinayak Hosagrahara、Stefan Kavanagh、Neela Dinesh、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.1021/jm5005978

  日期：2014.6.26

  whole genome sequencing of mutants raised against AQs, identified decaprenylphosphoryl-β-d-ribose 2′-epimerase (DprE1) as the primary target responsible for the antitubercular activity. Mass spectrometry and enzyme kinetic studies indicated that AQs are noncovalent, reversible inhibitors of DprE1 with slow on rates and long residence times of ∼100 min on the enzyme. In general, AQs have excellent leadlike

  从整个细胞筛选开始，将4-氨基喹诺酮哌啶酰胺（AQs）鉴定为新型支架，对结核分枝杆菌（Mtb）具有有效的杀灭作用。评估最低抑菌浓度，然后对针对AQs的突变体进行全基因组测序，确定癸二烯基磷酸基-β- d-核糖2'-表异构酶（DprE1）作为负责抗结核活性的主要靶标。质谱和酶动力学研究表明，AQs是DprE1的非共价可逆抑制剂，具有缓慢的速率和在酶上约100分钟的长停留时间。通常，AQ具有出色的铅样性质和良好的体外二级药理学特征。尽管从整个细胞筛选中开始，支架是一种具有中等效力的单一活性化合物，但该支架的结构-活性关系优化使化合物具有强大的DprE1抑制作用（IC 50 <10 nM）以及强大的细胞活性（MIC = 60）。 nM）对抗Mtb。
• Gupta, M. C. L. N.; Darbarwar, Malleshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 5, p. 432 - 435
  作者：Gupta, M. C. L. N.、Darbarwar, Malleshwar

  DOI：——

  日期：——
• Facile regioselective synthesis of 2H-thiopyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones by thio-Claisen rearrangement
  作者：K.C Majumdar、M Ghosh、M Jana、D Saha

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00194-6

  日期：2002.3

  A number of 1-alkyl-4-prop-2-ynvlthioquinolin-2(1H)-one derivatives are synthesised by the phase transfer catalyzed reaction of 1-alkyl-4-marcaptoquinolin-2(1H)-ones with different prop-2-ynylic halides. These are then regioselectively cyclised in refluxing chlorobenzene to give hitherto unreported 2H-thiopyrano[32-c]quinolin-5(6H)-ones in 85-90% isolable yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Autoxidation of 4-Hydrazinylquinolin-2(1H)-one; Synthesis of Pyridazino[4,3-c:5,6-c′]diquinoline-6,7(5H,8H)-diones
  作者：Sara M. Mostafa、Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Esraa M. Osman、Stefan Bräse、Martin Nieger、Mahmoud A. A. Ibrahim、Asmaa H. Mohamed

  DOI：10.3390/molecules27072125

  日期：——

  An efficient synthesis of a series of pyridazino[4,3-c:5,6-c′]diquinolines was achieved via the autoxidation of 4-hydrazinylquinolin-2(1H)-ones. IR, NMR (1H and 13C), mass spectral data, and elemental analysis were used to fit and elucidate the structures of the newly synthesized compounds. X-ray structure analysis and theoretical calculations unequivocally proved the formation of the structure. The

  通过 4-hydrazinylquinolin-2( 1H ) -ones 的自氧化，实现了一系列哒嗪并[4,3- c : 5,6- c ']二喹啉的有效合成。IR、NMR（1 H 和13 C）、质谱数据和元素分析用于拟合和阐明新合成化合物的结构。X射线结构分析和理论计算明确地证明了结构的形成。还讨论了该反应的可能机理。
• Majumdar; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1077 - 1080
  作者：Majumdar、Ghosh

  DOI：——

  日期：——