1-乙基-4-硝基咪唑 | 13230-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-4-硝基咪唑
• 英文名称: 1-ethyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 1-Ethyl-4-nitroimidazol；1-ethyl-4-nitro-1H-imidazole；1-ethyl-4-nitro-1H-imidazole
• CAS: 13230-05-2
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD06762789
• 分子量: 141.129
• InChiKey: PSMULKJHAVHLHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  323.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-硝基咪唑 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到1-ethyl-4-nitroimidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  能量取代的质子化的咪唑鎓硝酸盐和硝酸盐的合成，局限性和热性质，并与它们的甲基化类似物进行进一步比较†

  摘要：

  通过杂环胺直接用硝酸或硝酸质子化形成简单的高能离子液体的可能性苦味酸用1-烷基咪唑，1-烷基-2-甲基咪唑以及硝基，二硝基和二氰基取代的衍生物进行了探索。大多数制得的盐的熔点均低于预期，制得的30种化合物中，有一半以上在低于100°C的温度下熔化。由于使用了高能的吸电子取代基（例如硝基或氰基），发现了该方法的局限性，这导致杂环的亲核性降低，并且无法与所研究的酸形成盐。在几种新盐中观察到了有趣的热行为，包括过冷和加热时的结晶。简单的质子化硝酸咪唑鎓盐和苦味酸盐与它们的甲基化类似物的比较表明，质子化的离子液体的熔点与甲基化的类似物没有实质性的区别。然而，质子化的咪唑鎓盐的热稳定性远低于其烷基化的衍生物。具有烷基化阳离子的硝酸盐趋于比相应的苦味酸盐更热稳定，但是具有质子化阳离子的苦味酸盐趋于比硝酸盐稳定约70–80°C。此外，加速量热法（ARC）显示，烷基化的盐在放热时（在某些情况下是吸热的）分

  DOI：

  10.1039/c1nj20677j
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-乙基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC 2,4-DIAMIN0-L,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND MYELOPROLIFERATIVE DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS TRICYCLIQUES DE 2,4-DIAMINO-L,3,5-TRIAZINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES MYÉLOPROLIFÉRATIFS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐、药物组合物、使用方法和制备方法。这些化合物可用于治疗骨髓增生性疾病和癌症。

  公开号：

  WO2009150462A1

文献信息

• Strategies toward the design of energetic ionic liquids: nitro- and nitrile-substituted N,N′-dialkylimidazolium salts
  作者：Alan R. Katritzky、Hongfang Yang、Dazhi Zhang、Kostyantyn Kirichenko、Marcin Smiglak、John D. Holbrey、W. Matthew Reichert、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/b509260d

  日期：——

  Twelve novel 1,3-dialkylimidazolium salts containing strongly electron-withdrawing nitro- and cyano-functionalities directly appended to the cationic heterocyclic rings have been synthesized; the influences of the substituents on both formation and thermal properties of the resultant ionic liquids have been determined by DSC, TGA, and single crystal X-ray diffraction, showing that an electron-withdrawing nitro-substituent can be successfully appended and has a similar influence on the melting behaviour as that of corresponding methyl group substitution. Synthesis of di-, or trinitro-substituted 1,3-dialkylimidazolium cations was unsuccessful due to the resistance of dinitro-substituted imidazoles to undergo either N-alkylation or protonation, while 1-alkyl-4,5-dicyanoimidazoles were successfully alkylated to obtain 1,3-dialkyl-4,5-dicyanoimidazolium salts. Five crystal structures (one of each cation type) show that, in the solid state, the NO2-group has little significant effect, beyond the steric contribution, on the crystal packing.

  合成了12种新型1,3-二烷基咪唑鎓盐，其阳离子杂环上直接附加了强吸电子硝基和氰基功能团；通过DSC、TGA和单晶X射线衍射确定了取代基对所得离子液体形成和热性质的影响，结果表明吸电子硝基取代基可以成功附加，并且对熔融行为的影响与相应的甲基取代相似。由于二硝基取代的咪唑对N-烷基化或质子化的抵抗力，未能成功合成二硝基或三硝基取代的1,3-二烷基咪唑鎓阳离子，而1-烷基-4,5-二氰基咪唑成功进行了烷基化，得到了1,3-二烷基-4,5-二氰基咪唑鎓盐。五种晶体结构（每种阳离子类型各一种）显示，在固态下，NO2基团对晶体堆积的影响不大，仅限于空间贡献。
• Condensation of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarins in ionic liquids (ILs)
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.021

  日期：2011.12

  Propargylic alcohols are activated toward 1,3-diketones by Lewis or Brønsted acidic ionic liquids (ILs) without an added catalyst, but significantly better conversions are achieved with metallic triflates [in particular Sc(OTf)3 and Ln(OTf)3] and bismuth nitrate in imidazolium ILs. The scope of this condensation reaction was investigated with a variety of propargylic alcohols and a host of acyclic

  在没有添加催化剂的情况下，路易斯或布朗斯台德酸性离子液体（ILs）将炔丙醇活化为1,3-二酮，但是金属三氟甲磺酸酯[特别是Sc（OTf）3和Ln（OTf）3 ]可以实现明显更好的转化咪唑类ILs中的硝酸铋。用各种炔丙醇和许多无环和环状二羰基化合物研究了这种缩合反应的范围。与炔丙基醇1b和1c与1，3-二酮2b和β-酮酸酯2c反应时观察到伴随的环异构化，产生四取代的呋喃。与炔丙醇1c取决于1，3-二羰基化合物的结构，观察到炔丙基化，环异构化或二烯酮形成。经证明，[BMIM] [PF 6 ] / Bi（NO 3）3 ·5H 2 O体系对于4-羟基香豆素的炔丙基化，乙烯基化和烷基化有效。IL的回收和重用是该方法的其他优点。
• QUINOLINE AND ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR USE AS JAK MODULATORS
  申请人：Faraoni Raffaella

  公开号：US20130296363A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Provided herein are compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶介导疾病的化合物，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] QUINOLINE AND ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR USE AS JAK MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINOLÉINE ET ISOQUINOLÉINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2012030944A3

  公开（公告）日：2013-10-10
• Electrophilic Iodination of 4-Nitroimidazoles - a New High Yielding Method for the Synthesis of 4-Nitro-5-iodoimidazoles
  作者：Rao、Rao、Singh

  DOI：10.1080/00397919408011194

  日期：1994.2

  Electrophilic iodination of 4-nitroimidazoles employing the system KI-HN3-AcOH provided for the synthesis of 4-nitro-5-iodoimidazoles in high yields. With 2-unsubstituted-4-nitroimidazoles, 2,5-diiodo-4-nitro-imidazoles were obtained.