1-乙酰基芘 | 3264-21-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-乙酰基芘
• 英文名称: 1-acetylpyrene
• 英文别名: 1-(pyren-1-yl)ethan-1-one；acetylpyrene；1-(pyren-3-yl)ethanone；1-pyren-1-ylethanone
• CAS: 3264-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• mdl: MFCD00021663
• 分子量: 244.293
• InChiKey: KCIJNJVCFPSUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C (lit.)
• 沸点：
  437.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，其熔点为86-89℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Acetylpyrene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H12O
分子式
: 244.29 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Acetylpyrene
-
化学文摘编号(CAS No.) 3264-21-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 86 - 89 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备1-乙酰基芘：在干燥条件下，将1毫摩尔的芘与10毫升二氯甲烷混合并搅拌溶解。随后，在干燥环境中加入无水三氯化铝。在冰水浴下，以3至5秒一滴的速度滴加7毫摩尔的乙酰氯到二氯甲烷中，并保持该比例为7毫摩尔:10毫升。接着，将此乙酰氯溶液缓慢滴入芘与无水三氯化铝的混合液中。撤掉冰水浴后，在室温下继续搅拌反应12小时。使用薄层色谱（TLC）跟踪反应进程，展开剂为二氯甲烷与石油醚按体积比1:2的比例配制。当溶液颜色从墨绿色变为深绿色时，表明反应结束。

将反应液倒入冰水中进行搅拌并分液。水相部分用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，并用水萃取两次。之后，使用无水硫酸镁干燥有机相，静置过夜后过滤，再在水浴中蒸发去除溶剂。最后通过硅胶柱层析分离产物，得到淡黄色的1-乙酰基芘。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基芘 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 1-芘甲酸
  参考文献：
  名称：

  酯官能化芘衍生物：酯取代基对光物理、电化学、电致变色和电致荧光变色性能的影响

  摘要：

  多功能电致变色材料广泛应用于光电器件. 芘是具有荧光特性的富π电子基团。酯官能化芘衍生物可能具有有趣的多功能特性，例如电致变色和电致荧光变色特性。在这项工作中，合成了单、二、三和四酯取代的芘衍生物，并研究了酯取代基的数量对其光物理、电化学、电致变色和电致荧光变色性能的影响。酯取代基的数量显着影响这些性质。芘上酯取代基数量的增加导致吸收和发射光谱的红移、驱动电压的降低以及电致变色的变化有色状态和电致变色性能。单酯、双酯和三酯官能化芘衍生物显示出良好的电致变色性能，即良好的开关稳定性、高光学对比度、快速响应和高着色效率。单酯和三酯官能化芘具有良好的电致荧光变色性能，在电致变色过程中具有可逆的荧光猝灭 - 有色和漂白状态之间的荧光恢复。酯官能化芘衍生物成功地用于两种色彩鲜艳的功能性数字显示器。这些结果表明，具有良好电致变色和电致荧光变色性能的酯官能化芘衍生物有望用于各种应用，例如数字显示器、有机

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110203
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum tri-bromide 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 1-乙酰基芘
  参考文献：
  名称：

  A very convenient synthesis of cyclopenta[cd]pyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a062

文献信息

• A novel class for carbonic anhydrases inhibitors and evaluation of their non‐zinc binding
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、İlhami Gülçin、Nurettin Menges

  DOI：10.1002/ardp.202100188

  日期：2021.10

  derivatives against carbonic anhydrase I and II isoenzymes were investigated for the first time. The inhibition concentrations of the imidazole derivatives were found to be in the range of 2.89–115.5 nM. Docking studies examined the binding properties of the imidazole derivatives, and the structure–activity relationship is discussed. Theoretical calculations showed that the binding mode of the imidazole

  本研究合成了23种不同的咪唑衍生物，并首次研究了这些衍生物对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性。发现咪唑衍生物的抑制浓度在 2.89-115.5 nM 范围内。对接研究检查了咪唑衍生物的结合特性，并讨论了构效关系。理论计算表明咪唑环的结合方式为非锌结合。
• Flower-like mesoporous silica: a bifunctionalized catalyst for rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous medium
  作者：Fei Gao、Ronghua Jin、Dacheng Zhang、Quanxi Liang、Qunqun Ye、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c3gc40547h

  日期：——

  constructed by the stacking of leaf-shaped nanoflakes. In particular, as a bifunctionalized heterogeneous catalyst, it shows excellent catalytic activity and high enantioselectivity in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous medium (more than 99% conversion and up to 97% ee). The superior catalytic performance is attributed to the synergistic effect of the salient cetyltrimethylammonium

  功能化花状介孔 硅石 通过手性4-（（三甲氧基甲硅烷基）乙基）苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺和 四乙氧基硅烷在合作的双模板方法下，然后与有机or络合物络合。结构表征揭示了其介观结构和定义明确的单位手性有机铑官能团，而电子显微镜分析揭示了通过堆叠叶形纳米薄片构成的均匀分布的三维球形花。特别是作为双功能异构体催化剂，在不对称转移中表现出优异的催化活性和高对映选择性 氢化 芳香 酮类在水性介质中（超过99％的转化率和高达97％的ee）。优异的催化性能归因于突出的十六烷基三甲基溴化铵的相转移功能和有限的手性有机铑催化性质的协同作用。此外，这种异质性催化剂 可以容易地回收并重复使用（十次），而不会影响其ee值，显示了在不对称合成中的实际应用。
• Synthesis of chlorophyll-a derivatives possessing the 3-(2-acylethenyl) group by cross-aldol condensation and their optical properties
  作者：Kota Ohashi、Yusuke Kinoshita、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.018

  日期：2018.5

  possessing a trans-2-acylethenyl group at the C3-position were prepared by cross-aldol (Claisen-Schmidt) condensation of methyl pyropheophorbide-d having the C3-formyl group with ketones bearing α-hydrogen atoms including (un)substituted acetophenones, acetylarenes, and alkanones under basic conditions. The Qy absorption and fluorescence emission bands of the synthetic chalcone analogs in dichloromethane

  叶绿素一个衍生物具有一个反式在C3位上-2- acylethenyl组通过交叉醛醇缩合制备（克莱森-施密特）甲基pyropheophorbide-的缩合d与酮轴承α氢原子，包括未具有C3-甲酰基（ ）在碱性条件下取代的苯乙酮，乙酰芳烃和链烷酮。合成查耳酮类似物在二氯甲烷中的Qy吸收带和荧光发射带在很大程度上取决于C3 3-取代基。特别地，将给电子和吸电子基团引入C 3 3-苯环分别导致最大值的红移和蓝移。此外，通过用C 3 3-苯基环上的硝基取代，极大地抑制了荧光量子产率和寿命。
• Dynamic Chemical Devices: Modulation of Photophysical Properties by Reversible, Ion-Triggered, and Proton-Fuelled Nanomechanical Shape-Flipping Molecular Motions
  作者：Mihail Barboiu、Luca Prodi、Marco Montalti、Nelsi Zaccheroni、Nathalie Kyritsakas、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200306045

  日期：2004.6.21

  change in photophysical properties: from a highly fluorescent free ligand to a very weakly emitting complex. The W/U structural switching can be reversibly induced by the addition of a competitive tren ligand, which binds and releases a zinc(II) ion under protonation/deprotonation cycles, thus leading to oscillations in light emission. Therefore, the present system performs periodic modulation of optical

  源自萜的（叔吡啶＝叔吡啶）配体1具有延伸的W形，其中两个附加的光敏pyr基保持分开。锌（II）离子与叔丁基结合后，配体1转变为络合物2，从而呈U形，从而堆叠了芳族单元。这种结构修饰导致光物理性质发生非常显着的变化：从高度无荧光的配体到发射极弱的复合物。W / U结构转换可以通过添加竞争性tren配体来可逆地诱导，该竞争性tren配体在质子化/去质子化循环下结合并释放锌（II）离子，从而导致发光振荡。因此，本系统通过纳米机械形状翻转运动对光输出进行周期性调制，由金属离子结合触发，并由酸碱中和能量推动。总体而言，它代表离子触发的光机械超分子设备。
• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。

表征谱图