环戊并[cd]芘-3(4H)-酮 | 69795-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 环戊并[cd]芘-3(4H)-酮
• 英文名称: cyclopentapyren-3(4H)-one
• 英文别名: cyclopentapyrene-3(4H)-one；cyclopentapyren-3(4H)-one；Cyclopenta[c,d]pyren-3(4H)-one；cyclopenta[cd]pyren-3(4H)-one；cyclopenta[cd]pyren-3[4H]-one；4H-cyclopenta[cd]pyren-3-one；pentacyclo[12.3.1.04,17.07,16.010,15]octadeca-1(18),4(17),5,7(16),8,10(15),11,13-octaen-3-one
• CAS: 69795-70-6
• 化学式: C₁₈H₁₀O
• 分子量: 242.277
• InChiKey: SWEWVKNBZYILAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C (decomp)
• 沸点：
  471.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊并[cd]芘-3(4H)-酮 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6beta,7alpha-二氢苯并(1,10)醋菲烯并(4,5-b)环氧乙烯
  参考文献：
  名称：

  在模拟大气条件下定量合成和形成环戊[cd] 3 3,4-氧化物。

  摘要：

  使用二甲基二环氧乙烷在一步定量反应中合成了环戊open 3,4-氧化物（2）。氧化物或其热重排产物环戊[cd] -pyren-3（4H）-one和环戊[cd] pyren-4（3H）-one由环戊[cd] from（1）在模拟环境条件下形成。在一种情况下，当1被吸附在模型颗粒上，然后在气相中暴露于四甲基乙烯和臭氧的反应产物中时，形成这些产物。

  DOI：

  10.1021/tx00044a009
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 三氯化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 环戊并[cd]芘-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢环戊二烯[cd]芘和3-酮的亲电取代

  摘要：

  3,4-二氢环戊[cd]芘(1)与溴的溴化主要产生相应的8-溴化物；另一方面，环戊二烯[cd]芘-3(4H)-one (2) 的类似反应得到 4-溴化物。在氯化铝存在下，1 和 2 与乙酰氯的 Friedel-Crafts 乙酰化发生在位点 8、6 和 1。1 乙酰化的异构分布与 2 相似。2 与 1 的相对反应性乙酰化中的-乙酰芘为 0.75。尽管 1 的 6 和 8 位比 1-乙酰芘的相应位置更具反应性，但 1 的 1 位点的部分速率因子小于 1-乙酰芘相应位置的分率因子。在乙酸酐中使用乙酰硝酸酯硝化 2 的位置与 2 的乙酰化情况相似；然而，

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1248

文献信息

• Synthesis of cyclopenta[c,d]pyrene via a high yield one-step preparation of pyren-4-ylacetic acid from pyrene
  作者：Kees Tintel、Johan Lugtenburg、Jan Cornelisse

  DOI：10.1039/c39820000185

  日期：——

  In a single step and in 95% yield pyrene can be converted into pyren-4-ylacetic acid from which subsequently cyclopenta[c,d]pyrene (CPP) can be obtained in an overall yield of 60%.

  一步即可以95％的产率将pyr转化为-4-乙酸pyr，随后可从该环中以60％的总产率获得环戊[ c，d ]（（CPP）。
• Synthesis of end-cap precursor molecules for (6, 6) armchair and (9, 0) zig-zag single-walled carbon nanotubes
  作者：Andreas Mueller、Konstantin Yu. Amsharov、Martin Jansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.055

  日期：2010.6

  We report the synthesis and purification of a C60H30 precursor molecule for the end-cap of a (6, 6) armchair and of a C54H24 precursor molecule for a (9, 0) zig-zag type single-walled nanotube. An approach to controlled growth of single-walled carbon nanotubes is suggested.

  我们报告的合成和纯化的C 60 H 30前体分子的（6，6）扶手椅的端盖和C 54 H 24前体分子的（9，0）的之字形单壁纳米管。提出了一种控制单壁碳纳米管生长的方法。
• Synthesis of 4-nitrocyclopenta[cd]pyrene
  作者：A.M. van den Braken - van Leersum、J. Cornelisse、J. Lugtenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94961-x

  日期：1985.1

  Nitration of cyclopenta[cd]pyrene in the presence of silver nitrate, sodium nitrite and iodine in acetonitrile yields 4-nitrocyclopenta[cd]pyrene.

  在硝酸银，亚硝酸钠和碘的存在下，在乙腈中硝化环戊[cd] py，可制得4-硝基环戊[cd] re。
• Synthesis, purification and spectral analysis of mononitrocyclopenta[cd]pyrenes
  作者：A. M. van den Braken-van Leersum、N. M. Spijker、J. Lugtenburg、J. Cornelisse

  DOI：10.1002/recl.19871061205

  日期：——

  The synthesis, purification and characterization of seven isomeric nitrocyclopenta[cd]-pyrenes (nitroCPPs) are described. Nitration of partially hydrogenated CPPs affords mixtures of nitro derivatives, which, after separation, are aromatized with DDQ. The resulting nitroCPPs are characterized by their 1H NMR, 13C NMR, UV-vis, IR and mass spectra. The interaction between the nitro group and the aromatic

  描述了七个异构体硝基环戊[ cd ]-吡啶（nitroCPPs）的合成，纯化和表征。硝化部分氢化的CPPs可得到硝基衍生物的混合物，将其分离后用DDQ进行芳构化。所得的硝基CPP的特征在于其1 H NMR，13 C NMR，UV-vis，IR和质谱。讨论了硝基与CPP芳族体系之间的相互作用。
• SURFACE-MODIFIED INORGANIC NITRIDE, COMPOSITION, THERMALLY CONDUCTIVE MATERIAL, DEVICE PROVIDED WITH THERMALLY CONDUCTIVE LAYER
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3653573A1

  公开（公告）日：2020-05-20

  A first object of the present invention is to provide a surface-modified inorganic nitride having excellent dispersibility. Furthermore, a second object of the present invention is to provide a composition, a thermally conductive material, and a device with a thermally conductive layer which contain the surface-modified inorganic nitride. The surface-modified inorganic nitride of the present invention includes an inorganic nitride, and a specific compound adsorbed onto a surface of the inorganic nitride, and the specific compound has a functional group selected from the group consisting of a boronic acid group, an aldehyde group, an isocyanate group, an isothiocyanate group, a cyanate group, an acyl azide group, a succinimide group, a sulfonyl chloride group, a carboxylic acid chloride group, an onium group, a carbonate group, an aryl halide group, a carbodiimide group, an acid anhydride group, a carboxylic acid group, a phosphonic acid group, a phosphinic acid group, a phosphoric acid group, a phosphoric acid ester group, a sulfonic acid group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a nitro group, an ester group, a carbonyl group, an imidoester group, an alkoxysilyl group, an acrylic group, a methacrylic group, an oxetanyl group, a vinyl group, an alkynyl group, a maleimide group, a thiol group, a hydroxyl group, a halogen atom, and an amino group, and has a fused-ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.

  本发明的第一个目的是提供一种具有优异分散性的表面改性无机氮化物。此外，本发明的第二个目的是提供一种含有表面改性无机氮化物的组合物、导热材料和带有导热层的设备。 本发明的表面改性无机氮化物包括无机氮化物和吸附在无机氮化物表面的特定化合物，并且 特定化合物具有选自以下组别的官能团：硼酸基团、醛基团、异氰酸酯基团、异硫氰酸酯基团、氰酸酯基团、酰基叠氮化物基团、琥珀酰亚胺基团、磺酰氯基团、羧酰氯基、鎓基、碳酸酯基、芳基卤化物基、碳化二亚胺基、酸酐基、羧酸基、膦酸基、膦酸基、磷酸基、磷酸酯基、磺酸基、卤代烷基、腈基、硝基、酯基、羰基、酰亚胺酯基、烷氧基硅烷基、丙烯酸基、甲基丙烯酸基、氧杂环丁烷基、乙烯基、炔基、马来酰亚胺基团、硫醇基团、羟基、卤素原子和氨基，并具有包含两个或两个以上从芳香烃环和芳香杂环组成的组中选出的环的熔环结构。