2-氧代-2-芘-1-基乙醛 | 129786-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-氧代-2-芘-1-基乙醛
• 英文名称: 2-Oxo-2-pyren-1-ylacetaldehyde
• CAS: 129786-60-3
• 化学式: C₁₈H₁₀O₂
• 分子量: 258.276
• InChiKey: SSORFNIYNFPXRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-芘-1-基乙醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 piren-1-il(4-(piren-4-il)-1H-imidazol-2-il)metanon
  参考文献：
  名称：

  单或二取代的咪唑衍生物，用于抑制乙酰胆碱和丁酰胆碱酯酶。

  摘要：

  使用一锅两步策略合成单或二取代的咪唑衍生物。测试了所有咪唑衍生物的AChE和BChE抑制作用，并显示出与测试化合物多奈哌齐相似的纳摩尔活性，但比他克林的纳摩尔活性更高。进行了结构活性关系研究，对具有PDB代码1B41的AChE的X射线晶体结构的对接研究以及吸附，分布，代谢和排泄（ADME）的预测。合成的核心骨架被绑定到AChE活性位点的重要区域，例如外围阴离子位点（PAS），氧阴离子孔（OH）和阴离子亚位点（AS）。计算出报告的测试化合物的选择性，酶动力学研究表明它们具有竞争性抑制剂的作用，而其中两种测试化合物则显示出非竞争性抑制行为。ADME的预测表明，合成的分子可能会穿过血脑屏障和肠上皮屏障，并在血流中自由循环而不与人血清白蛋白结合。一种化合物对WS1（皮肤成纤维细胞）细胞系的毒性为1790 µM，而对SH-SY5Y（神经母细胞瘤）细胞系的毒性为950 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.044
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基芘 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-氧代-2-芘-1-基乙醛
  参考文献：
  名称：

  单或二取代的咪唑衍生物，用于抑制乙酰胆碱和丁酰胆碱酯酶。

  摘要：

  使用一锅两步策略合成单或二取代的咪唑衍生物。测试了所有咪唑衍生物的AChE和BChE抑制作用，并显示出与测试化合物多奈哌齐相似的纳摩尔活性，但比他克林的纳摩尔活性更高。进行了结构活性关系研究，对具有PDB代码1B41的AChE的X射线晶体结构的对接研究以及吸附，分布，代谢和排泄（ADME）的预测。合成的核心骨架被绑定到AChE活性位点的重要区域，例如外围阴离子位点（PAS），氧阴离子孔（OH）和阴离子亚位点（AS）。计算出报告的测试化合物的选择性，酶动力学研究表明它们具有竞争性抑制剂的作用，而其中两种测试化合物则显示出非竞争性抑制行为。ADME的预测表明，合成的分子可能会穿过血脑屏障和肠上皮屏障，并在血流中自由循环而不与人血清白蛋白结合。一种化合物对WS1（皮肤成纤维细胞）细胞系的毒性为1790 µM，而对SH-SY5Y（神经母细胞瘤）细胞系的毒性为950 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.044

文献信息

• A novel class for carbonic anhydrases inhibitors and evaluation of their non‐zinc binding
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、İlhami Gülçin、Nurettin Menges

  DOI：10.1002/ardp.202100188

  日期：2021.10

  derivatives against carbonic anhydrase I and II isoenzymes were investigated for the first time. The inhibition concentrations of the imidazole derivatives were found to be in the range of 2.89–115.5 nM. Docking studies examined the binding properties of the imidazole derivatives, and the structure–activity relationship is discussed. Theoretical calculations showed that the binding mode of the imidazole

  本研究合成了23种不同的咪唑衍生物，并首次研究了这些衍生物对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性。发现咪唑衍生物的抑制浓度在 2.89-115.5 nM 范围内。对接研究检查了咪唑衍生物的结合特性，并讨论了构效关系。理论计算表明咪唑环的结合方式为非锌结合。
• [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE HAVING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE CONTENANT
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2011158767A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Provided are a novel organic compound suitable for emitting green light and an organic light-emitting device including the compound. The organic compound is that shown in Claim 1. The organic compound shown in Claim 1 has substituents that are each independently selected from the group consisting of hydrogen atoms, halogen atoms, optionally substituted alkyl groups, optionally substituted alkoxy groups, substituted amino groups, optionally substituted aryl groups, and optionally substituted heterocyclic groups.